OALib Journal期刊
一锅法Suzuki-Heck反应构筑基于4-乙烯基苯硼酸的发光多孔有机聚合物
DOI: 10.6023/A15010077
Keywords: Suzuki-Heck反应 ,4-乙烯基苯硼酸 ,发光 ,多孔有机聚合物 ,检测
Abstract:
多孔有机骨架材料是近年来出现的一类具有较大的比表面积、孔尺寸小于2nm的多孔有机聚合物材料.这些材料由较轻质量的C、H、O、N、B等元素组成,与常规的微孔材料如分子筛和金属-有机骨架化合物相比,它们具有较低的骨架密度和较高的比表面积等优点.在本文中,我们选择4-乙烯基苯硼酸为底物,通过与芳基卤代物的Suzuki-Heck反应,发展了一种基于钯催化的一锅法合成发光多孔有机聚合物的新途径.红外光谱和固体13C核磁研究表明,4-乙烯基苯硼酸在聚合过程中与芳基卤代物之间的Suzuki-Heck反应进行较为完全.氮气等温吸附曲线表明,这类材料具有多孔的性质,BET比表面积最高可达552m2·g-1.由于聚合物中存在有较大的共轭基团,因此具有良好的发光性质.我们对这些发光有机多孔聚合物在荧光检测硝基化合物方面的应用进行了初步研究,发现它们对苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)具有良好的选择性检测能力.
References
[1] (a) Dawson, R.; Cooper, A. I.; Adams, D. J. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 530; [2] (b) Wu, D.; Xu, F.; Sun, B.; Fu, R.; He, H.; Matyjaszewski, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3959; [3] (c) Xu, Y. Jin, S.; Xu, H.; Nagai, A.; Jiang, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8012. [4] Yu, J. H.; Yan, W. F. Chemistry of Nanoporous Materials, Science Press, Beijing, 2013. (于吉红, 闫文付主编, 纳米孔材料化学, 科学出版社, 北京, 2013.) [5] (a) Kaur, P.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. ACS Catal. 2011, 1, 819; [6] (b) Zhang Y.; Riduan, S. N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2083; [7] (c) Liang, L.-Y.; Li, B.-Y.; Chen, B.; Zhou, B.; Chen, K.-P.; Tan, B.-E. Polym. Bull. 2008, 10, 6. (梁丽芸, 李步怡, 陈冰, 周壁, 陈可平, 谭必恩, 高分子通报, 2008, 10, 6); [8] (d) Han, S. S.; Furukawa, H.; Yaghi, O. M.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11580. [9] (a) C？té, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; Matzger, A. J.; O'Keeffe M.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166; [10] (b) El-Kaderi, H. M.; Hunt, J. R.; Mendoza-Cortés, J. L.; C？té, A. P.; Taylor, R. E.; O'Keeffe M.; Yaghi, O. M. Science 2007, 316, 268. [11] (a) Feng, X.; Ding X.; Jiang, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6010; [12] (b) Ding S.-Y.; Wang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 548. [13] (a) Uribe-Romo, F. J.; Hunt, J. R.; Furukawa, H.; Klock, C.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4570; [14] (b) Jin, Y.; Zhu, Y.; Zhang, W. CrystEngComm 2013, 15, 1484. [15] (a) Weber, J.; Antonietti, M.; Thomas, A. Macromolecules 2008, 41, 2880; [16] (b) Wang, Z.; Zhang, B.; Yu, H.; Sun, L.; Jiao, C.; Liu, W. Chem. Commun. 2010, 46, 7730. [17] (a) McKeown, N. B.; Budd, P. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 675; [18] (b) McKeown, N. B.; Gahnem, B.; Msayib, K. J.; Budd, P. M.; Tattershall, C. E.; Mahmood, K.; Tan, S.; Book, D.; Langmi H. W.; Walton, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1804. [19] (a) Kou, Y.; Xu, Y.; Guo, Z.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8753; [20] (b) Guo J.; Xu, Y. Jin, S.; Chen, L.; Kaji, T.; Honsho, Y.; Addicoat, M. A.; Kim, J.; Saeki, A.; Ihee, H.; Seki, S.; Irle, S.; Hiramoto1, M.; Gao, J.; Jiang, D. Nat. Commun. 2013, 4, 2736. [21] Rabbani M. G.; El-Kaderi, H. M. Chem. Mater. 2011, 23, 1650. [22] Macintyre, F. S.; Sherrington, D. C.; Tetley, L. Macromolecules 2006, 39, 5381. [23] (a) Li, B.; Gong, R.; Wang, W.; Huang, X.; Zhang, W.; Li, H.; Hu C.; Tan, B. Macromolecules 2011, 44, 2410; [24] (b) Luo, Y.; Li, B.; Wang, W.; Wu, K.; Tan, B. Adv. Mater. 2012, 24, 5703. [25] (a) Schmidt, J.; Weber, J.; Epping, J. D.; Antonietti, M.; Thomas, A. Adv. Mater. 2009, 21, 702; [26] (b) Chen, Q.; Luo, M.; Hammersh？j, P.; Zhou, D.; Han, Y.; Laursen, B. W.; Yan, C.-G.; Han, B.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6084. [27] (a) Kuhn, P.; Antonietti, M.; Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3450; [28] (b) Wang, W.; Yan, Z.-J.; Yuan, Y.; Sun, F.-X.; Zhao, M.; Ren, H.; Zhu, G.-S. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 557. (王维, 闫卓君, 元野, 孙福兴, 赵明, 任浩, 朱广山, 化学学报, 2014, 72, 557.) [29] (a) Yuan, S.; Kirklin, S.; Dorney, B.; Liu, D.-J.; Yu, L. Macromolecules 2009, 42, 1554; [30] (b) Wang, C. A.; Zhang, Z. K.; Yue, T.; Sun, Y. L.; Wang, L.; Wang, W. D.; Zhang, Y.; Liu C.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6718. [31] Ben, T.; Ren, H.; Ma, S.; Cao, D.; Lan, J.; Jing, X.; Wang, W.; Xu, J.; Deng, F.; Simmons, J. M.; Qui, S.; Zhu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9457. [32] Weber, J.; Thomas, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6334. [33] Jiang, J. X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Campbell, N. L.; Niu, H.; Dickinson, C.; Ganin, A. Y.; Rosseinsky, M. J.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8574. [34] Holst, J. R.; St？ckel, E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Macromolecules 2010, 43, 8531. [35] (a) Sun, L.; Liang, Z.; Yu, J.; Xu, R. Polym. Chem. 2013, 4, 1932; [36] (b) Sun, L.; Liang, Z.; Yu, J. Polym. Chem. 2015, 6, 917. [37] Sun, L.; Zou, Y.; Liang, Z.; Yu, J.; Xu, R. Polym. Chem. 2014, 5, 471. [38] (a) Traiphol, R.; Sanguansat, P.; Srikhirin, T.; Kerdcharoen, T.; Osotchan, T. Macromolecules 2006, 39, 1165; [39] (b) Song, I. Y.; Kim, J.; Im, M. J.; Moon, B. J.; Park, T. Macromolecules 2012, 45, 5058. [40] Nagarkar, S. S.; Joarder, B.; Chaudhari, A. K.; Mukherjee, S.; Ghosh, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2881. [41] Rathore, R.; Burns, C. L.; Guzei, I. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 1524. [42] Feng, J.; Zhang, C.; Li, Y.; Yang, M. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 217. [43] (a) Jana, D.; Ghorai, B. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6838; [44] (b) Wu, W.; Ye, S.; Yu, G.; Liu, Y.; Qin, J.; Li, Z. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 164. [45] Ren, S.; Dawson, R.; Laybourn, A.; Jiang, J.-X.; Khimyak, Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Polym. Chem. 2012, 3, 928.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
