全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
化学学报  2015 

Ga(OTf)3催化的3-羟基氧化吲哚与TMSN3的取代反应研究

DOI: 10.6023/A15040235, PP. 685-689

Keywords: Ga(OTf)3,取代反应,3-羟基氧化吲哚,TMSN3,胺基季碳氧化吲哚

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

研究实现了首例3-羟基氧化吲哚1与TMSN3的取代反应,为胺基季碳氧化吲哚的合成提供了一种新方法.在使用Ga(OTf)3作为催化剂和乙腈作为溶剂的条件下,一系列具有不同取代基的3-羟基氧化吲哚均可与TMSN3高效地反应生成相应的3-叠氮基取代的季碳氧化吲哚,且催化剂用量可降低到1mol%.产物可通过催化氢化方便地转化成相应的胺基季碳氧化吲哚.

 References

[1]  For reviews:(a) Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381;
[2]  (b) Shen, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 327;
[3]  (c) Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247;
[4]  (d) Liu, Y.-L.; Zhu, F.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1595. (刘运林, 朱锋, 王翠红, 周剑, 有机化学, 2013, 33, 1595.);
[5]  (e) Chauhan, P.; Chimni, S. S. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 343;
[6]  (f) Cao, Z.-Y.; Wang, Y.-H.; Zeng, X.-P.; Zhou, J. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2571;
[7]  (g) Zhao, L.-Q.; Zhou, B.; Li, Y.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 553. (赵丽琴, 周波, 李毅群, 有机化学, 2011, 31, 553).
[8]  (a) Ali, M. A.; Ismail, R.; Choon, T. S.; Yoon, Y. K.; Wei, A. C.; Pandian, S.; Kumar, R. S.; Osman, H.; Manogaran, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7064;
[9]  (b) Kitamura, H.; Kato, A.; Esaki, T. Eur. J. Pharmacol. 2001, 418, 225;
[10]  (c) Ochi, M.; Kawasaki, K.; Kataoka, H.; Uchio, Y.; Nishi, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 283, 1118;
[11]  (d) Bernard, K.; Bogliolo, S.; Ehrenfeld, J. Br. J. Pharmacol. 2005, 144, 1037;
[12]  (e) Claudine, S.-L. G.; Sylvain, D.; Gabrielle, B.; Maurice, M.; Jacques, S.; Rolf, G.; Guy, G.; Gilles, G. Stress 2003, 6, 199;
[13]  (f) Chatterjee, A. K.; Yeung, B. K. S. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 473;
[14]  (g) Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; González-Páez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175;
[15]  (h) Crosignani, S.; Jorand-Lebrun, C.; Page, P.; Campbell, G.; Colovray, V.; Missotten, M.; Humbert, Y.; Cleva, C.; Arrighi, J.-F.; Gaudet, M.; Johnson, Z.; Ferro, P.; Chollet, A. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 644;
[16]  (i) Girgis, A. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 91.
[17]  For selected racemic examples:
[18]  (a) Miyabe, H.; Yamaoka, Y.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 3324;
[19]  (b) Lesma, G.; Landoni, N.; Pilati, T.; Sacchetti, A.; Silvani, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4537; For selected asymmetric examples:
[20]  (c) Guo, Q.-X.; Liu, Y.-W.; Li, X.-C.; Zhong, L.-Z.; Peng, Y.-G. J. Org. Chem. 2012, 77, 3589;
[21]  (d) Liu, Z.; Feng, X.; Du, H. Org. Lett. 2012, 14, 3154;
[22]  (e) Zhang, B.; Feng, P.; Sun, L.-H.; Cui, Y.; Ye, S.; Jiao, N. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9198.
[23]  (f) Yan, W.; Wang, D.; Feng, J.; Li, P.; Zhao, D.; Wang, R. Org. Lett. 2012, 14, 2512;
[24]  (g) Feng, J.; Yan, W.; Wang, D.; Li, P.; Sun, Q.; Wang, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8003;
[25]  (h) Hara, N.; Nakamura, S.; Sano, M.; Tamura, R.; Funahashi, Y.; Shibata, N. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9276;
[26]  (i) Wang, D.; Liang, J.; Feng, J.; Wang, K.; Sun, Q.; Zhao, L.; Li, D.; Yan, W.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 548;
[27]  (j) Hu, F.-L.; Wei, Y.; Shi, M.; Pindi, S.; Li, G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1921;
[28]  (k) Nakamura, S.; Hyodo, K.; Nakamura, M.; Nakane, D.; Masuda, H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7304;
[29]  (l) Chen, X.; Chen, H.; Ji, X.; Jiang, H.; Yao, Z.-J.; Liu, H. Org. Lett. 2013, 15, 1846;
[30]  (m) Takizawa, S.; Rémond, E.; Arteaga, F. A.; Yoshida, Y.; Sridharan, V.; Bayardon, J.; Jugé, S.; Sasai, H. Chem. Commun. 2013, 49, 8392;
[31]  (n) Wang, X.-B.; Li, T.-Z.; Sha, F.; Wu, X.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 739;
[32]  (o) Rajasekaran, T.; Karthik, G.; Sridhar, B.; Kumar, S. K.; Reddy B. V. S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 2221;
[33]  (p) Mei, L.-Y.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1149;
[34]  (q) George, J.; Sridhar, B.; Reddy, B. V. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1595.
[35]  For asymmetric example:
[36]  (a) Jia, Y.-X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040; For racemic examples:
[37]  (b) Marsden, S. P.; Watson, E. L.; Raw, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 2905;
[38]  (c) Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Raw, S. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3318.
[39]  For a recent review:
[40]  (a) Zhou, F.; Liao, F.-M.; Yu, J.-S.; Zhou, J. Synthesis 2014, 2983; for selected recent examples:
[41]  (b) Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3874;
[42]  (c) Bui, T.; Borregan, M.; Barbas III, C. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 8935;
[43]  (d) Yang, Z.; Wang, Z.; Bai, S.; Shen, K.; Chen, D.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6632;
[44]  (e) Mouri, S.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255;
[45]  (f) Shen, K.; Liu, X.; Wang, G.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4684;
[46]  (g) Zhang, T.; Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2800;
[47]  (h) Jia, L.-N.; Huang, J.; Peng, L.; Wang, L.-L.; Bai, J.-F.; Tian, F.; He, G.-Y.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 236;
[48]  (i) Companyó, X.; Valero, G.; Pineda, O.; Calvet, T.; Font-Bardía, M.; Moyano, A.; Rios, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 431; For 3-azaoxindoles based reactions, see:
[49]  (j) Ren, L.; Lian, X.-L.; Gong, L.-Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3315.
[50]  (k) Cui, B.-D.; Han, W.-Y.; Wu, Z.-J.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2013, 78, 8833.
[51]  (a) Zhang, H.; Zhang, S.-J.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1241;
[52]  (b) Sun, X.-H.; Peng, J.; Zhang, S.-Y.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1682 (孙峋皓, 彭景, 张叔阳, 周清清, 董琳, 陈应春, 化学学报, 2012, 70, 1682).
[53]  Our group developed strategies to synthesis aminooxindoles. For nucleophilic addition of isatin imines, see:
[54]  (a) Liu, Y.-L.; Zhou, F.; Cao, J.-J.; Ji, C.-B.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3847;
[55]  (b) Cao, Z.-Y.; Zhang, Y.; Ji, C.-B.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 6398;
[56]  (c) Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421;
[57]  (d) Wang, Y.-H.; Liu, Y.-L.; Cao, Z.-Y.; Zhou, J. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 429;
[58]  (e) Wang, Y.-H.; Cao, Z.-Y.; Niu Y.-F.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 867; (王雨卉, 曹中艳, 牛艳霏, 赵小莉, 周剑, 化学学报, 2014, 72, 867);
[59]  (f) Yin, X.-P.; Zeng, X.-P.; Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Yu, J.-S.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13740; For amination of 3-substituted oxindoles, see:
[60]  (g) Qian, Z.-Q.; Zhou, F.; Du, T.-P.; Wang, B.-L.; Ding, M.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2009, 6753;
[61]  (h) Zhou, F.; Ding, M.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-H.; Ji, C.-B.; Zhang, Y.-Y.; Zhou, J. Adv. Syn. Catal. 2011, 353, 2945;
[62]  (i) Zhou, F.; Zeng, X.-P.; Wang, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2022; For the Ritter reaction of 3-hydroxyoxindoles, see:
[63]  (j) Zhou, F.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3178.
[64]  For our realted work in oxindole chemistry:
[65]  (a) Yu, J.-S.; Liao, F.-M.; Gao, W.-M.; Liao, K.; Zuo, R.-L.; Zhou, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, DOI: 10.1002/anie.201501747;
[66]  (b) Yu, J.-S.; Liu, Y.-L.; Tang, J.; Wang, X.; Zhou, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9512;
[67]  (c) Liu, Y.-L.; Wang, X.; Zhao, Y.-L.; Zhu, F.; Zeng, X.-P.; Chen, L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13735;
[68]  (d) Cao, Z.-Y.; Wang, X.; Tan, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8197;
[69]  (e) Zhou, F.; Tan, C.; Tang, J.; Zhang, Y.-Y.; Gao, W.-M.; Wu, H.-H.; Yu, Y.-H.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10994;
[70]  (f) Liu, Y.-L.; Wang, B.-L.; Cao, J.-J.; Chen, L.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15176;
[71]  (g) Ding, M.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Sci. 2011, 2, 2035;
[72]  (h) Gao, W.-M.; Yu, J.-S.; Zhao, Y.-L.; Liu, Y.-L.; Zhou, F.; Wu, H.-H.; Zhou, J. Chem. Commun. 2014, 50, 15719;
[73]  (i) Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Niu, Y.-F.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Org. Chem. Front. 2014, 1, 742;
[74]  (j) Cao, Z.-Y.; Zhou, F.; Yu, Y.-H.; Zhou, J. Org. Lett. 2013, 15, 42;
[75]  (k) Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2012, 48, 1919;
[76]  (l) Yu, J.-S.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Beilstein. J. Org. Chem. 2012, 8, 1360;
[77]  (m) Ding, M.; Zhou, F.; Qian, Z.-Q.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2912.
[78]  For the substitution reaction of tertial alcohols with TMSN3:
[79]  (a) Kumar, A.; Sharma, R. K.; Singh, T. V.; Venugopalan, P.; Tetrahedron 2013, 69, 10724; For those using secondary alcohols:
[80]  (b) Malkov, A. V.; Spoor, P.; Vinader, V.; Koíovsky, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 5308;
[81]  (c) Rueping, M.; Vila, C.; Uria, U. Org. Lett. 2012, 14, 768;
[82]  (d) Rokade, B. V.; Malekar, S. K.; Prabhu, K. R. Chem. Commun. 2012, 48, 5506;
[83]  (e) Srinu, G.; Srihari, P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2382;
[84]  (f) Pramanik, S; Ghorai, P. Org. Lett. 2013, 15, 3832;
[85]  (g) Rokade, B. V.; Gadde, K.; Prabhu, K. R. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 2706.
[86]  For a recent review:
[87]  (a) Chen, L.; Yin, X.-P.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6033; for our related works on substitution reaction based on tertiary alcohols with a α-electron-withdrawing group, see:
[88]  (b) Zhou, F.; Cao, Z.-Y.; Zhang, J.; Yang, H.-B.; Zhou, J. Chem. Asian J. 2012, 7, 233;
[89]  (c) Chen, L.; Zhou, F.; Shi, T.-D.; Zhou, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4354;
[90]  (d) Chen, L.; Zhou, J. Chem. Asian J. 2012, 7, 2510;
[91]  (e) Zhu, F.; Zhou, F.; Cao, Z.-Y.; Wang, C.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Synthesis 2012, 44, 3129.
[92]  For a review on Ga(OTf)3 as Lewis acid catalyst, see:
[93]  (a) Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 565; For selected examples, see:
[94]  (b) Han, X.; Wu, J. Org. Lett. 2010, 12, 5780;
[95]  (c) Alcaide, B.; Almendros, P.; Herrera, F.; Luna, A.; Elena de Orbe, M.; Torres, M. R. J. Org. Chem. 2015, 80, 4157;
[96]  (d) Li, H.-J.; Tian, H.-Y.; Wu, Y.-C.; Chen, Y.-J.; Liu, L.; Wang, D.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1247;
[97]  (e) Su, W.; Chen, J.; Wu, H.; Jin, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 4524;
[98]  (f) Liu, J.; Liu, Q.; Xu, W.; Wang, W. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1739;
[99]  (g) Chen, G.; Wang, Z.; Wu, J.; Ding, K. Org. Lett. 2008, 10, 4573.
[100]  (a) England, D. B.; Merey, G.; Padwa, A. Org. Lett. 2007, 9, 3805;
[101]  (b) Guo, C.; Song, J.; Huang, J.-Z.; Chen, P.-H.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1046;
[102]  (c) Song, L.; Guo, Q.-X.; Li, X.-C.; Tian, J.; Peng, Y.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1899;
[103]  (d) Song, J.; Guo, C.; Adele, A.; Yin, H.; Gong, L.-Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3319;
[104]  (e) Shi, F.; Zhu, R.-Y.; Dai, W.; Wang, C.-S.; Tu, S.-J. Chem. Eur. J. 2014, 20, 2597;
[105]  (f) Sun, X.-X.; Du, B.-X.; Zhang, H.-H.; Ji, L.; Shi, F. ChemCatChem 2015, 7, 1211;
[106]  (g) Kinthada, L. K.; Ghosh, S.; Babu, K. N.; Sharique, M.; Biswas, S.; Bisai, A. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8152.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133