OALib Journal期刊
环丙烯研究新进展
DOI: 10.6023/A15080572
Keywords: 环丙烯 ,合成 ,环丙烯参与的反应 ,应用
Abstract:
环丙烯类化合物是自然界中可能存在的最小的不饱和环状化合物,它独特的结构和电性使其在有机合成中有着非常广泛的用途.环丙烯类化合物有着很大的环张力,具有很高的张力能和反应活性,一直以来都作为一类明星分子得到了化学家们的广泛关注.尤其是近年来当金属有机化合物介入环丙烯化学,通过各种加成反应,环加成反应,开环反应等,可作为一个三碳结构单元用于构筑各类有机化合物.本文则主要从环丙烯的合成、环丙烯的转化和参与的反应,以及环丙烯的应用三个方面概述了2011年至今关于环丙烯的最新研究进展.
References
[1] (a) Carter, F. L.; Frampton, V. L. Chem. Rev. 1964, 64, 497; [2] (b) Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Synthesis-Stuttgart 2006, 1221; [3] (c) Marek, I.; Simaan, S.; Masarwa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7364; [4] (d) Sherrill, W. M.; Rubin, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13804. [5] (e) Alnasleh, B. K.; Sherrill, W. M.; Rubin, M. Org. Lett. 2008, 10, 3231; [6] (f) Yan, N.; Liu, X. Z.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 563; [7] (g) Fisher, L. A.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8474; [8] (h) Alnasleh, B. K.; Sherrill, W. M.; Rubina, M.; Banning, J.; Rubin, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6906; [9] (i) Tarwade, V.; Liu, X. Z.; Yan, N.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5382; [10] (j) Banning, J. E.; Prosser, A. R.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 1488; [11] (k) Xie, X. C.; Yang, Z.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3847; [12] (l) Prosser, A. R.; Banning, J. E.; Rubina, M.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 3968. [13] Bach, R. D. ; Dmitrenko, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4444. [14] (a) Dolbier Jr., W. R.; Battiste, M. A. Chem. Rev. 2003, 103, 1071; [15] (b) Sekiguchi, A.; Lee, V. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1429; [16] (c) Nakamura, M.; Isobe, H.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2003, 103, 1295; [17] (d) Baird, M. S. Chem. Rev. 2003, 103, 1271; [18] (e) Fox, J. M.; Yan, N. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 719; [19] (f) Walsh, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 714; [20] (g) Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Synthesis 2006, 1221; [21] (h) Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117; [22] (i) Shao, L.-X.; Zhang, Y.; Qi, M.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 117 [23] (j) Marek, I.; Simaan, S.; Masarwa, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7364; [24] (k) Zhu, Z.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2481; [25] (l) Zhu, Z.-B.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5534; [26] (m) Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 717; [27] (n) Zhu, Z.; Chen, K.; Wei, Y.; Shi, M. Organometallics 2011, 30, 627; [28] (o) Lu, B.-L.; Dai, L.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3318; [29] (p) Yang, Y.-L.; Zhang, Z.; Zhang, X.-N.; Wang, D.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2014, 50, 115; [30] (q) Hu, F.-L.; Shi, M. Org. Chem. Front. 2014, 1, 587. [31] (a) D'jakonov, I. A.; Komendantov, M. I. Vestnik Leningrad. Univ. 1956, 22, 166. [32] (b) Protopopova, M. N.; Doyle, M. P.; Müller, P.; Ene, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2755; [33] (c) Doyarenko, M. N. Bull. Acad. Sci. Russ. 1922, 16, 297. [34] (a) Lou, Y.; Horikawa, M.; Kloster, R. A.; Hawryluk, N. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8916; [35] (b) Lou, Y.; Remarchuk, T. P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14223; [36] (c) Briones, J. F.; Hansen, J.; Hardcastle, K. I.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17211. [37] Goto, T.; Takeda, K.; Shimada, N.; Nambu, H.; Anada, M.; Shiro, M.; Ando, K.; Hashimoto, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6803. [38] Uehara, M.; Suematsu,H.; Yasutomi, Y.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 170. [39] (a) Cui, X.; Xu, X.; Lu, H.; Zhu, S.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3304; [40] (b) Dzik, W. I.; Xu, X.; Zhang, X. P.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10891. [41] (a) Briones, J. F.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2011, 13, 3984; [42] (b) Briones, J. F.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11916. [43] Wang, F.; Luo, T.; Hu, J.; Wang, Y.; Krishnan, H. S.; Jog, P. V.; Ganesh, S. K.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7153. [44] (a) Xu, X.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12439; [45] (b) Xu, X.; Zavalij, P. J.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2013, 49, 10287; [46] (c) Xu, X.; Deng, Y.; Yim, D. N.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. Chem. Sci. 2015, 6, 2196. [47] Deng, Y.; Jing, C.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2015, 51, 12924. [48] (a) Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5932; [49] (b) Archambeau, A.; Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1021. [50] Archambeau, A.; Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11540. [51] Xie, X.; Li, Y.; Fox, J. M. Org. Lett. 2013, 15, 1500. [52] Zhang, H.; Wang, B.; Yi, H.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2015, 17, 3322. [53] Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7810. [54] Young, P. C.; Hadfield, M. S.; Arrowsmith, L.; Macleod, K. M.; Mudd, R. J.; Jordan-Hore, J. A.; Lee, A.-L. Org. Lett. 2012, 14, 898. [55] (a) Bauer, J. T.; Hadfield, M. S.; Lee, A.-L. Chem. Commun. 2008, 6405; [56] (b) Hadfield, M. S.; Bauer, J. T.; Glen, P. E.; Lee, A.-L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4090. [57] (a) Jadzinsky, P. D.; Calero, G.; Ackerson, C. J.; Bushnell, D. A.; Kornberg, R. D. Science 2007, 318, 430; [58] (b) Negishi, Y.; Tsukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4046. [59] Mudd, R. J.; Young, P. C.; Jordan-Hore, J. A.; Rosair, G. M.; Lee, A.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7633. [60] Song, C.; Ju, L.; Wang, M.; Liu, P.; Zhang, Y.; Wang, J.; Xu, Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3584. [61] Song, C.; Dong, S.; Feng, L.; Peng, X.; Wang, M.; Wang, J.; Xu, Z. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6258. [62] Song, C.; Sun, D.; Peng, X.; Bai, J.; Zhang, R.; Hou, S.; Wang, J.; Xu, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 9167. [63] Song, C.; Sun, Y.; Wang, J.; Chen, H.; Yao, J.; Tung, C.-H.; Xu, Z. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1366. [64] Gong, J.; Zhao, Z.; Zhang, F.; Wu, S.; Yan, G.; Quan, Y.; Ma, B. Org. Lett. 2014, 16, 5524. [65] (a) González, M. J.; González, J.; L?pez, L. A.; Vicente, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12139; [66] (b) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323; [67] (c) Zhang, S.; Chen, Y.; Wang, J.; Pan, Y.; Xu, Z.; Tung, C.-H. Org. Chem. Front. 2015, 2, 578. [68] Hysterand, T. K.; Rovis, T. Synlett. 2013, 24, 1842. [69] Zhang, H.; Wang, K.; Wang, B.; Yi, H.; Hu, F.; Li, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13234 [70] Phun, L. H.; Aponte-Guzman, J.; France, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 124, 3252. [71] Zhang, H.; Li, C.; Xie, G.; Wang, B.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 6286. [72] (a) Nakamura, I.; Bajracharya, G. B.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 2297; [73] (b) Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11566; [74] (c) Chuprakov, S.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3714; (d ) Chen, J.; Ma, S. Chem. Asian J. 2010, 5, 2415; [75] (e) Zhang, X.-S.; Zhang, Y.-F.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1096; [76] (f) Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Niu, Y.-F.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Org. Chem. Front. 2011, 1, 742. [77] Zhang, H.; Wang, B.; Wang, K.; Xie, G.; Li, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2014, 50, 8050. [78] Chen, J.; Ni, S.; Ma, S. Synlett 2011, 931. [79] Ni, S.; Chen, J.; Ma, S. Org. Lett. 2013, 15, 3290. [80] Ma, S.; Zhang, J.; Cai, Y.; Lu, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13954. [81] Liu, Y.; Ma, S. Chem. Sci. 2011, 2, 811. [82] Liu, Y.; Ma, S. Org. Lett. 2012, 14, 720. [83] Nakano, T.; Endo, K.; Ukaji, Y. Org. Lett. 2014, 16, 1418. [84] Xu, X.; Zavalij, P. J.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2013, 49, 10287. [85] For examples of the rearrangement of cyclopropenes to allenes under thermal and photolytic conditions, see: [86] (a) de Meijere, A.; Faber, D.; Heinecke, U.; Walsh, R.; Müller, T.; Apeloig, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 663; [87] (b) Billups, W. E.; Bachman, R. E.Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1825; [88] (c) Walsh, R.; Untiedt, S.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1994, 127, 237. [89] (d) Kirms, M. A.; Primke, H.; Stohlmeier, M.; de Meijere, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986, 105, 462. [90] (e) Karni, M.; Oref, I.; Barzilai-Gilboa, S.; Lifshitz, A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6924. [91] (f) Steinmetz, M. G.; Yen, Y.-P.; Poch, G. K. Chem. Commun. 1983, 1504. [92] (g) Eckert-Maksic, M.; Golic, M. Perkin Trans. 2 1993, 2325. [93] (h) Walsh, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 714. [94] Li, J.; Sun, C.; Demerzhan, S.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12964. [95] Directed carbomagnesation reactions. [96] (a) Liao, L.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 124, 14322; [97] (b) Liu, X.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5600. [98] (c) Yan, N.; Liu, X.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 563. [99] (d) Simaan, S.; Marek, I. Org. Lett. 2007, 9, 2569. Directed substitution reactions with Grignard reagents: [100] (e) Masarwa, A.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8039; [101] (f) Simaan, S.; Masarwa, A.; Bertus, P.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3963; [102] (g) Yang, Z.; Xie, X.; Fox, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3960; [103] (h) Xie, X.; Yang, Z.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3847. [104] (a) Stoll, A. T.; Negishi, E.-i. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5671; [105] (b) Kubota, K.; Isaka, M.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5867. [106] (c) Nakamura, M.; Arai, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1179; [107] (d) Kubota, K.; Mori, S.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13334; [108] (e) Nakamura, M.; Inoue, T.; Sato, A.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 2193. [109] Kr？mer, K.; Leong, P.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 13, 819. [110] Tarwade, V.; Selvaraj, R.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9900. [111] Tarwade, V.; Liu, X.; Yan, N.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5382. [112] Didier, D.; Delaye, P.-O.; Simaan, M.; Island, B.; Eppe, G.; Eijsberg, H.; Kleiner, A.; Knochel, P.; Marek, I. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1038. [113] Simaan, M.; Delaye, P.-O.; Shi, M.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12345. [114] Tian, B.; Liu, Q.; Tong, X.; Tian, P.; Lin, G.-Q. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1116. [115] Parra, A.; Amenós, L.; Guisán-Ceinos, M.; López, A.; Ruano, J. L. G.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15833. [116] Bugaut, X.; Liu, F.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8130. [117] Liu, F.; Bugaut, X.; Schedler, M.; Fr？hlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12626. [118] Sun, C.; Li, J.; Lee, D.; Huang, G.; Xia, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 10990. [119] Huang, G.; Xia, Y.; Sun, C.; Li, J.; Lee, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 988. [120] Howard, J. K.; Amin, C.; Lainhart, B.; Smith, J. A.; Rimington, J.; Hyland, C. J. T. J. Org. Chem. 2014, 79, 8462. [121] Sawano, T.; Hashizume, M.; Nishimoto, S.; Ou, K.; Nishimura, T. Org. Lett. 2015, 17, 2630. [122] Yu, Z.; Pan, Y.; Wang, Z.; Wang, J.; Lin, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10600. [123] Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Xie, B.; Kamber, D. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638. [124] Kamber, D. N.; Nazarova, L. A.; Liang, Y.; Lopez, S. A.; Patterson, D. M.; Shih, H.-W.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13680. [125] Li, Z.; Hao, P.; Li, L.; Tan, C. Y. J.; Cheng, X.; Chen, G. Y. J.; Sze, S. K.; Shen, H.-M.; Yao, S. Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8551. [126] Li, Z.; Wang, D.; Li, L.; Pan, S.; Na, Z.; Tan, C. Y. J.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9990.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
