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ISSN: 2333-9721
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催化学报  2011 

离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应

DOI: 10.3724/SP.J.1088.2011.10757, PP. 1875-1879

Keywords: 离子液体,芳香胺,碳酸丙烯酯,协同催化,5-甲基-3-芳基噁唑烷-2-酮

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Abstract:

?以离子液体1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐([bmim]OAc)为催化剂,以芳香胺和碳酸丙烯酯为原料,一步合成了5-甲基-3-芳基噁唑烷-2-酮.系统考察了反应温度、反应时间以及催化剂用量对反应性能的影响.在优化的反应条件下,5-甲基-3-苯基噁唑烷-2-酮的收率可达99%.研究了离子液体阴阳离子结构对反应性能的影响,发现不同阳离子离子液体的催化活性顺序为1-丁基-3-甲基咪唑([bmim])>1,2-二甲基-3-丁基咪唑([bmmim])>1-丁基吡啶([bpy]),与其中阳离子在催化过程中提供氢键的能力一致;不同阴离子离子液体的催化活性顺序为OAc>Cl>Br>BPh4,与其中阴离子在催化过程中接受氢键的能力一致.离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯的反应.离子液体[bmim]OAc催化剂可重复使用5次,其活性未见明显下降.

References

[1]  Mallesham B, Rajesh B M, Reddy P R, Srinivas D, Trehan S. Org Lett, 2003, 5: 963
[2]  Chen Y J, Chen H H. Org Lett, 2006, 8: 5609
[3]  Mino T, Harada Y, Shindo H, Sakamoto M, Fujita T. Synlett, 2008: 614
[4]  Jammi S, Sakthivel S, Rout L, Mukherjee T, Mandal S, Mitra R, Saha P, Punniyamurthy T. J Org Chem, 2009, 74: 1971
[5]  Gong H, Yang N F. Heterocycles, 2009, 78: 2093
[6]  Gong H, Yang N F, Deng G J, Xu G Y. Chem Lett, 2009, 38: 584
[7]  Fu X L, Zhang Z, Li C M, Wang L B, Ji H Y, Yang Y, Zou T, Gao G H. Catal Commun, 2009, 10: 665
[8]  Zhang L F, Yang Y, Xue Y R, Fu X L, An Y, Gao G H. Catal Today, 2010, 158: 279
[9]  Zhang L F, Fu X L, Gao G H. ChemCatChem, 2011, 3: 1359
[10]  Chakraborti A K, Roy S R. J Am Chem Soc, 2009, 131: 6902
[11]  Yang Y, Wang L B, Zhang Z, Li C M, Fu X L, Gao G H. Chem Res Chin Univ, 2010, 26: 554
[12]  oureau F, Wouters J, Vercauteren, D P, Collin S, Evrard G, Durant F, Ducrey F, Koenig J J, Jarreau F X. Eur J Med Chem, 1994, 29: 269
[13]  ai A, Artico M, Esposito M, Sbardella G, Massa S, Be-fani O, Turini P, Glovannini V, Mondovi B. J Med Chem, 2002, 45: 1180
[14]  elvakumar N, Srinivas D, Khera M K, Kumar M S, Ma-midi N V S R, Sarnaik H, Chandrasekar C, Rao B S, Ra-heem M A, Das J, Iqbal J, Rajagopalan R. J Med Chem, 2002, 45: 3953
[15]  ark C H, Brittelli D R, Wang C L J, Marsh F D, Gregory W A, Wuonola M A, McRipley R J, Eberly V S, Slee A M, Forbes M. J Med Chem, 1992, 35: 1156
[16]  rickner S J, Hutchinson D K, Barbachyn M R, Manninen P R, Ulanowicz D A, Garmon S A, Grega K C, Hendges S K, Toops D S, Ford C W, Zurenko G E. J Med Chem, 1996, 39: 673
[17]  庆国, 金洁, 刘浚. 中国新药杂志 (Meng Q G, Jin J, Liu J. Chin J New Drugs), 2002, 11: 355
[18]  宇涵, 苗蔚荣, 程侣柏, 王大翔, 柏再苏. 农药学学报 (Zhou Y H, Miao W R, Cheng L B, Wang D X, Bai Z S. Chin J Pestic Sci), 2001, 3: 71
[19]  peranza G P, Peppel W J. J Org Chem, 1958, 23: 1922
[20]  ulbins K, Hamann K. Chem Ber, 1961, 94: 3287
[21]  Herweh J E, Kauffman W J. Tetrahedron Lett, 1971, 12: 809
[22]  Herweh J E, Foglia T A, Swern D. J Org Chem, 1968, 33: 4029
[23]  Baba A, Shibata I, Masuda K, Matsuda H. Synthesis, 1985: 1144
[24]  Shibata I, Baba A, Iwasaki H, Matsuda H. J Org Chem, 1986, 51: 2177
[25]  Wu H Y, Ding J C, Liu Y K. J Indian Chem Soc, 2003, 80: 36
[26]  Qian C T, Zhu D M. Synlett, 1994: 129
[27]  Barsa E A, Richter R. J Org Chem, 1986, 51: 4483
[28]  Slocomebdeg R J, Hardy E E, Saunders J H, Jenkins R L. J Am Chem Soc, 1950, 72: 1888
[29]  彭新高, 李福伟, 胡霄雪, 夏春谷, Sandoval C A. 催化学报 (Peng X G, Li F W, Hu X X, Xia Ch G, Sandoval C A. Chin J Catal), 2008, 29: 638
[30]  Cacchi S, Fabrizi G, Goggiamani A, Zappia G. Org Lett, 2001, 3: 2539

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