氨基酸手性修饰砌块用于不对称合成

利用以苯基甘氨酸1为代表的、来源丰富的α-氨基酸通过还原和官能团保护,修饰为氨基醇手性砌块3.5-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮手性试剂4与3在温和的条件下发生串联的不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应,得到了具有4个新的手性中心的氨基酸手性修饰砌块/螺环/环丙烷类化合物7(52%,非对映体过量(de)≥98%).经元素分析,[α]D20,UV,IR,1HNMR,13CNMR,MS以及X射线四圆衍射测定,确认了它的化学结构、立体化学和绝对构型.其结果可以为手性砌块的引入、合成含有某些活性官能团的复杂结构化合物以及探讨它们的生物活性提供新的方法和途径.