羧基官能化己内酯的合成

以2乙酸乙酯环己酮为起始原料，首先将原料水解为2乙酸环己酮，然后分别用对位带吸电子基团硝基、推电子基团甲基和无取代基的苄基保护羧基，通过拜耳维立格氧化反应的选择性同时得到2号位或6号位带羧基保护基的己内酯同分异构体化合物，最后使用急骤层析法分离同分异构体得到高纯度的6号位羧基官能化己内酯。保护基上取代基电子效应的不同导致生成不同比率的2号位和6号位产物，带有推电子基团时生成6号位单体的比率最大。取代基的极性差异也会影响同分异构体分离的难易程度，同分异构体的极性差距越大越容易分离。