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ISSN: 2333-9721
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科学通报  1999 

新手性3-氯-2(5H)-呋喃酮的合成及其不对称反应的研究

, PP. 2383-2388

Keywords: 新手性合成子,5-(l-孟氧基)-3-氯-2(5H)-呋喃酮,绝对构型,多手性中心的螺-环丙烷双内酯化合物

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Abstract:

研究了新的手性合成子,5-(l-孟氧基)-3-氯-2(5H)-呋喃酮(5a)的合成方法及其不对称合成反应.5a制备方法简便,它作为稳定的Michael受体,可与氧的亲核试剂发生串联的双Michael加成/分子内亲核取代反应,通过此反应,一举生成了4个新的手性中心,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的螺环丙烷类化合物8.详细报道了5a和8的合成以及它们的IR,UV,1HNMR,13CNMR,MS,元素分析等结构分析数据.经X四圆衍射确定了手性的螺[1-氯代-4-(l-孟氧基)-5-氧代-6-羰基双环[3.1.0]己烷-2,3′-(4′-l-孟氧基-5′-l-孟氧基丁内酯)](8)的立体化学结构.此不对称反应可以为某些新的光学活性螺-环丙烷类化合物提供重要的合成策略.

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