1-甲基-2-苯基吲哚的琥红敏化单重态氧反应有机化学

1-甲基-2-苯基吲哚(1)在甲醇中的琥红(RB)敏化单重态氧反应生成1-甲基-2-甲基氧-2-苯基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮(4)和1-甲基-2-羟基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮(6),后者在强碱性介质下发生苯乙醇酸型重排生成1-甲基-3-羟基-3-苯基氧化吲哚(14)。研究了6的溶剂分解反应以及外加碱对光氧化反应的影响。探讨了光氧化产物的形成途径。结果表明:4系两性离子中间体2的溶剂捕获、脱水产物,而6则系二氧杂环丁烷中间体7的裂解、抽氢产物。