手性环丙烷／双内酯衍生物的合成有机化学

具有四个新手性中心的螺环／环丙烷类化合物4在甲醇／丙酮／5％HC1反应介质中加热回流，可以同时消除两个手性辅基，形成半缩醛化合物的混合物。后者与甲醇发生缩醛化反应，生成双甲氧基缩醛混合物5。经柱层析分离和重结晶得到手性环丙烷／双内酯衍生物，螺{1-溴－4－甲氧基－5－氧杂－6－氧代双环[3.1.0]己烷－2，2′－（3′－亲核氧基－4′－甲氧基丁内酯）}（6），化学产率60％－84％，光学纯度de≥98％。经元素分析，[α]D^20,UV,IR,^1HNMR,^13CNMR，MS以及X－射线四圆衍射测定，确认了它们的化学结构、立体化学和绝对构型。此环丙烷／双内酯双甲氧基衍生物的合成反应可以为活性官能团的引入、合成复杂结构的手性化合物提供新的方法和途径。