吗啡啉功能化酸性离子液体的合成、表征及其催化酯化性能有机化学

制备和表征了三种新型质子酸离子液体:吗啡啉硫酸氢盐([Hnhm]HSO4)、4-甲基吗啡啉硫酸氢盐([Hnmm]HSO4)和SO3H-功能化的4-(3-磺丙基)吗啡啉硫酸氢盐([C3SO3Hnhm]HSO4).以氯乙酸(CAA)和乙醇合成氯乙酸乙酯的酯化反应考察了它们的酸性和催化活性,并与1-(3-磺酸基)丙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-(3-磺丙基)吡啶硫酸氢盐、1-(3-磺丙基)-2-吡咯烷酮硫酸氢盐等三种具有不同氮杂环的SO3H-功能化酸性离子液体以及浓硫酸相对照.结果表明,上述SO3H-功能化离子液体对酯化反应的催化性能比非SO3H-功能化的[Hnhm]HSO4和[Hnmm]HSO4都高,等同甚至优于浓硫酸.当反应条件为:n(EtOH)∶n(CAA)∶n([C3SO3Hnhm]HSO4)＝1.3∶1∶0.2,反应温度80℃,反应时间3h,酯收率可达93.4%.而且离子液体经真空干燥重复使用9次,催化活性仍无明显下降.以[C3SO3Hnhm]HSO4催化乙酸和不同醇的酯化反应获得较高的酯收率和选择性,离子液体跟酯产物均能自动分相.还考察了SO3H-功能化酸性离子液体对奥氏体316不锈钢的腐蚀性.尽管SO3H-功能化离子液体与硫酸的酸性相近,但对钢试样的腐蚀率不到硫酸的1/3.