共轭效应和芳香性本质的争论和它们的历史发展有机化学

“共轭效应是稳定的”是有机化学的最最基本原理之一。但是，自30年代起，键长平均化，4N＋2芳香性理论，苯环D~6~h构架的起因，分子的构象和共轭效应的因果关系，π-电子离域的结构效应等已经受到了广泛的质疑。其中，最引人注目的是Vollhardt等合成了中心苯环具有环己三烯几何特征的亚苯类化合物，Stanger等合成了键长平均化，但长度在0.143～0.148nm的苯并类衍生物。最近(1999年)，Stanger又获得了在苯环中具有单键键长的苯并类化合物。在理论计算领域，争论主要表现在计算方法上，集中在如何将作用能分解成π和σ两部分。随着论战的发展，作用能分解法在有机化学中的应用不断地发展和完善，Huckel理论在有机化学中的绝对权威也受到了挑战。为此，简要地介绍了能量分解法的发展史，对kollma法的合理性提出了质疑。此外特别介绍了我们新的能量分解法，及在共轭效应和芳香性的研究中的新观点和新的思维模式。