(1R,6R)-(+)-鱼腥藻毒素的合成有机化学

鱼腥藻毒素是来自藻类水华鱼腥藻中分离的一种氮杂双环胺类生物碱,关于该化合物的全合成已有报道,本文对Campbell合成步骤中的脱氮甲基和两步反应进行了改进,采用α,α,α-三氯乙氧羰酰氯与α乙酰基-9-甲基氮双环[4,2,1壬-α-烯反应,生成α-乙酰基-9-(β-α,αα-三氯乙氧羰基)-9-氮双环[4,2,1]壬-α-烯后,再用锌粉处理脱氮甲基,不仅获得成功,而且得率比文献中用偶氮羧酸二乙酯脱氮甲基法显著提高,这样由(2R,3S)-盐酸可卡因为起始原料经过八步反应成功地合成了(CR,6R)-(+)-鱼腥藻毒素。