ω-氯氟烷基醇,烯烃及环氧化物的合成有机化学

本文报道在引发剂存在下,ω-氯氟烷基碘与烯丙基化合物(CH~2=CH-CH~2X,X=OH,OAC)及乙烯基化合物CH~2=CH-OAC发生自由基加成反应,生成相应的加成产物Cl(CF~2)~nCH~2CHICH~2OH(2a～d),Cl(CF~2)~nCH~2CHICH~2OAC(3a～d)和Cl(CF~2)~nCH~2CHIOAC(4a～d),产率较好.2a～d用LiAlH~4脱碘生成Cl(CF~2)~nCH~2CH~2CH~2OH(5a～d),反应条件温和.2a～d与KOH-CH~3OH反应，主要得到醇Cl(CF~2)~nCH=CHCH~2OH(6a～c),若2a～d与NaOH-水溶液反应则得到环氧丙烷化合物.在少量HOAC存在下，异丙醇溶剂中，锌粉与2a～d和3a～d反应得到消除产物Cl(CF~2)~n-CH~2CH=CH~2(8a～d).4a～d与锌反应，再经KOH-CH~3OH-H~2O水解得到Cl(CF~2)~n(CH~2)~2OH(10a～d).