N-(芳亚甲基)芳胺Schiff碱汞化反应区域选择性研究有机化学

本文用量子化学的MNDO方法对N-(苯亚甲基)苯胺、N-(苯亚甲基)-2-甲苯胺与N-(4-硝基苯亚甲基)-2-甲氧基苯胺Schiff碱汞化反应区域选择性进行了研究,结果表明,在其稳定构象下,芳胺环上的电荷密度大于苯基亚甲基环,故汞化反应发生在芳胺环上；分子中亚胺氮原子的电荷密度最大,在汞化反应过程中,亚胺氮原子首先与醋酸汞配位,然后再进行邻位亲电进攻,生成邻位汞化产物；而在N-(苯亚甲基)-2-甲苯胺分子中,邻位甲基阻碍了亚胺氮原子与汞原子的配位作用,故无邻位汞化产物生成。计算结果与实验结果一致,并进一步支持了已经提出的反应机理。