聚缩醛螺胞二醚的合成及结构表征有机化学

在I2催化剂的作用下,利用苯甲醛与季戊四醇反应,制备了聚缩醛螺胞二醚的模型化合物3,9-二苯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷(1).在此基础上,利用1,3-苯二甲醛与不同摩尔比的季戊四醇合成了化合物1,3-二(2,6-二氧杂-4,4-二羟甲基环己基)苯(2)和2,4,8,10-四氧杂-3,9-二(3'-甲酰基苯基)螺[5.5]十一烷(3).化合物2与化合物3反应,制成标题化合物聚缩醛螺胞二醚4,收率为95.4%.用FTIR,1HNMR对化合物1～4的结构进行了表征.发现在含有手性轴化合物1,3,4的1HNMR谱中,4个亚甲基中的8个氢原子裂分为4组双峰,而不含有手性轴化合物中的4个亚甲基中的8个氢原子不裂分,是个单峰.这种不同不是由于化合物中刚性环所致,而是由于有无手性轴造成的.