烯丙位和高烯丙位酰胺基环烯烃环氧化的非对映选择性有机化学

五到七元环的烯丙位酰胺基环烯烃在有机溶剂中环氧化均得到很好的顺式立体选择性.但对于高烯丙位酰胺基取代的环戊烯环氧化的非对映选择性则取决于具体的酰胺基:4-乙酰胺基环戊烯得到与烯丙位系列类似的很好的顺式选择性,但是4-苯甲酰胺基环戊烯环氧化的选择性变差.对于高烯丙位环己烯系列,4-乙酰胺基环己烯得到的是相应的顺式环氧化物,而4-苯甲酰胺基环己烯环氧化除了得到顺式环氧产物以外,还得到可能由反式环氧化物分子内环化生成的另一化合物:外型-2-氧杂-3-苯基-4-氮杂双环[3.3.1]壬-3-烯-8-醇.量子化学计算及其衍生物的环氧化结果支持这一结论.该类高度顺式非对映选择性的酰胺基取代环烯烃的环氧化可用于具有特定立体结构的类似物的合成.