通过形成二酪氨酸酯酒石酸盐法制备D-酪氨酸的新方法有机化学

研究了在乙醇溶液中光学活性L-酒石酸拆分DL-酪氨酸乙酯时的特性,发现溶液中同时存在着酒石酸、酪氨酸乙酯酒石酸氢盐和二酪氨酸乙酯酒石酸盐,三者之间的平衡关系影响拆分结果,所得酪氨酸的构型与L-酒石酸和DL-酪氨酸乙酯的投料摩尔比有关.前者的摩尔数大于后者时为富D-酪氨酸乙酯,小于后者时为富L-酪氨酸乙酯,两者相当时则得到DL-酪氨酸乙酯.进一步的研究探讨了D-酒石酸、L-酒石酸与L-酪氨酸乙酯在不同摩尔比下的成盐特性,从而解释了酒石酸拆分酪氨酸乙酯过程中的这一特性,说明由于二L-酪氨酸乙酯酒石酸盐和二D-酪氨酸乙酯酒石酸盐在乙醇中溶解度都很小,因此通过酒石酸拆分酪氨酸乙酯的方法不能得到高光学纯度的D-酪氨酸.在此基础上,通过形成二酪氨酸甲酯酒石酸盐的方法,在甲醇中成功地用D-酒石酸拆分制备了D-酪氨酸,光学纯度99%ee.