新型手性N-烷基-3-蒎胺类化合物的合成及其抑菌活性的研究有机化学

以(1S,5S)-(－)-α-蒎烯为原料合成了系列新型(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物.(－)-α-蒎烯经硼氢化氧化、重铬酸吡啶盐(PDC)氧化得到(1S,2S,5R)-(－)-3-蒎酮;在BF3？(C2H5)2O催化下(1S,2S,5R)-(－)-3-蒎酮与伯胺化合物反应生成Schiff碱,再经KBH4或NaBH4还原得到(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物.采用FT-IR,1HNMR,13CNMR和GC-MS等分析手段对合成所得(1S,2S,5R)-N-烷基-3-蒎烷亚胺和(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物的结构进行了表征.考察了(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物对大肠杆菌(E.coli)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)、枯草芽胞杆菌(B.subtilis)、荧光假单胞菌(P.fluorescens)、白色念珠菌(C.albicans)、黑曲霉(A.niger)和米根霉(R.oryzae)等细菌和真菌的抑菌和杀菌活性.结果表明(1S,2S,3S,5R)-N-正庚基-3-蒎胺对真菌和细菌均表现出良好的杀菌和抑菌活性.