Cu(I)/TF-BiphamPhos催化下AzomethineYlide参与的高效不对称1,3-偶极环加成反应有机化学

含多个手性中心的四氢吡咯环结构广泛存在于药物及天然产物中,同时也是非常重要的有机合成中间体.金属或有机小分子催化的Azomethineylide和亲偶极体的不对称1,3-偶极环加成反应是合成该类化合物的一个简洁而高效的方法,因而倍受人们的关注.尽管不对称1,3-偶极环加成反应已有很多报道,但存在的挑战性问题是底物的适用范围不广泛,如还没有催化剂能够有效地解决非甘氨酸衍生的Azomethineylide的1,3-偶极环加成反应.武汉大学化学与分子科学学院王春江研究小组以Cu(I)/TF-BiphamPhos为手性催化剂实现了高效的endo-选择性(＞98∶＜2)和优秀的对映选择性(97%～99%ee)的不对称1,3-偶极环加成反应.该催化体系具有催化效率高、适用底物范围广等优点,尤其在非甘氨酸衍生的Azomethineylide类底物上取得了到目前为止文献报道的最好结果.