串联Michael加成/Ylide环氧化反应合成高度官能团化的环己二烯环氧化合物有机化学

叶立德环化反应是构建三元环化合物的重要方法,但在合成五元、六元环等其它环状化合物以及并环和螺环化合物方面的研究很少.发现巴豆酸酯衍生的硫叶立德与α,β-不饱和酮反应时发生一个串联的Michael加成/Ylide环氧化反应,可以一步构建含三个手性中心的、高度官能团化的环己二烯环氧化合物.分子内的该串联反应也能顺利进行得到相应的三环化合物.使用D-(+)-Camphor衍生的手性硫叶立德,可高非对映选择性(99/1)地实现该不对称反应,ee值最高可达96%.这一方法为合成环己二烯环氧这类重要化合物提供了有效的途径.