|
OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
|
|
|
|
铑催化苯醌磺酰化反应合成磺酰基醌类衍生物有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201412047, PP. 676-680
Keywords: 铑,磺酰化,交叉偶联,醌,磺酰基苯醌
Abstract:
报道了一种过渡金属铑催化的醌类与磺酰氯化合物的偶联反应,实现了醌类的磺酰化反应.在温和的反应条件下,以较高的产率成功合成了一系列具有生物活性的磺酰基醌类化合物,此反应不仅对苯醌具有较好的适应性,对于萘醌底物也能取得较高的产率,并提出了初步的反应机理.
| [1] | Huang, C.; Ghavtadze, N.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17630.
|
| [2] | Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250.
|
| [3] | Dong, J.; Long, Z.; Song, F.; Wu, N.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 580.
|
| [4] | Yu, D.-G.; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802.
|
| [5] | Song, G. Y.; Wang, F.; Li, X. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651.
|
| [6] | Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996.
|
| [7] | Babula, P.; Mikelova, R.; Kizek, R.; Havel, L.; Sladky, Z. Ceska Slovens. Farm. 2006, 55, 151.
|
| [8] | Wang, J.; Wang, S.; Wang, G.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2012, 48, 11769.
|
| [9] | Singh, P. P.; Aithagani, S. K.; Yadav, M.; Singh, V. P.; Vishwakarma, R. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 2639.
|
| [10] | Komeyama, K.; Kashihara, T.; Takaki, K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1084.
|
| [11] | Deb, A.; Manna, S.; Maji, A.; Dutta, U.; Maiti, D. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5251.
|
| [12] | Revill, W. P.; Bibb, M. J.; Scheu, A. K.; Kieser, H. J.; Hopwood, D. A. J. Bacteriol. 2001, 183, 3526.
|
| [13] | Carreno, M. C.; Ruano, J. L. G.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Arroyo, Y. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 453.
|
| [14] | Kraus, G. A.; Kim, I. J.; J. Org. Chem. 2003, 68, 4517.
|
| [15] | Wang, D.; Ge, B.; Li, L.; Shan, J.; Ding, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 8607.
|
| [16] | Ge, B.; Wang, D.; Dong, W.; Ma, P.; Li, Y.; Ding, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5443.
|
| [17] | Ouyang, K.; Xi, Z. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 13.
|
| [18] | Qing, B.; Cui, C. Acta Chim. Sinica 2015, DOI: 10.6023/ A14120828.
|
| [19] | Mkhalid, I. A.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890.
|
| [20] | Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406.
|
| [21] | Yang, S.; Sun, C.; Fang, Z.; Li, B.; Li, Y.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473.
|
| [22] | Miller, R. F.; Huang, S. J. Antibiot. 1995, 48, 520.
|
| [23] | Zhang, B.; Salituro, G.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Zhang, Y.; Royo, I.; Vitella, D.; Diez, M. T.; Pelaez, F.; Ruby, C.; Kendall, R. L.; Mao, X.; Griffin, P.; Calaycay, J.; Zierath, J. R.; Heck, J. V.; Smith, R. G.; Moller, D. E. Science 1999, 284, 974.
|
| [24] | Alhamadsheh, M.; Waters, N.; Sachdeva, S.; Lee, P.; Reynolds, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6402.
|
| [25] | Pirrung, M. C.; Park, K.; Li, Z. Org. Lett. 2001, 33, 65.
|
| [26] | Pirrung, M. C.; Deng, L.; Li, Z.; Park, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 8374.
|
| [27] | Kn？lker, H.-J.; Fr？hner, W.; Reddy, K. R. Synthesis 2002, 557.
|
| [28] | Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Swamy, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9121.
|
| [29] | Honraedt, A.; Callonnec, F. L.; Grognec, E. L.; Fernandez, V.; Felpin, F.-X. J. Org. Chem. 2013, 78, 4604.
|
| [30] | Zhang, H.-B.; Liu, L.; Chen, Y.-J.; Wang, D.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 229.
|
| [31] | Miyamura, H.; Shiramizu, M.; Matsubara, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8093.
|
| [32] | Lockner, J. W.; Dixon, D. D.; Risgaard, R.; Baran, P. S. Org. Lett. 2011, 13, 5628.
|
| [33] | Ilangovan, A.; Saravanakumar, S.; Malayappasamy, S. Org. Lett. 2013, 15, 4968.
|
| [34] | Zhang, S.; Song, F.; Zhao, D.; You, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4558.
|
| [35] | Molina, M. T.; Navarro, C.; Moreno, A.; Csaky, A. G. Org. Lett. 2009, 11, 4938.
|
| [36] | Demchuk, O. M.; Pietrusiewicz, K. M. Synlett 2009, 7, 1149.
|
| [37] | Fujiwara, Y.; Domingo, V.; Seiple, I. B.; Gianatassio, R.; Bel, M. D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|
