全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

α,α'-双亚甲基锆杂环戊烷的构建及其在1,5-己二烯合成中的应用有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201412058, PP. 662-671

Keywords: α,α'-双亚甲基锆杂环戊烷,1,5-己二烯,合成,选择性

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

锆杂环化合物因其多种反应活性而备受关注.2分子1,1-二取代联烯在低价锆物种"Cp2Zr(II)"作用下可发生分子间还原偶联形成α,α'-双亚甲基锆杂环戊烷,反应的区域及立体化学受到取代基空间效应影响显著.α,α'-双亚甲基锆杂环戊烷中含有两个sp2碳-金属键,与多种亲电试剂体系反应分别生成多种类型有机分子,可为2,5-二卤代-1,5-己二烯、具有1,5-二烯骨架的1,6-二羰基化合物等多功能有机分子提供新合成方法学.

References

[1]  (a) Yu, S.; Sun, R.; Chen, H.; Xie, X.; Liu, Y. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1. (b) Yu, S.; Xiong, M.; Xie, X.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11596.
[2]  (a) Ren, S.; Chan, H. S.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3862. (b) Ren, S.; Chan, H. S.; Xie, Z. Organometallics 2009, 28, 4106.
[3]  (a) Ma, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1679. (b) Cheng, X.; Jiang, X.; Yu, Y.; Ma, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8960. (c) Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829. (d) Hassan, H. Curr. Org. Synth. 2007, 4, 413.
[4]  (a) Bai, T.; Ma, S.; Jia, G. T. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 423. (b) Suzuki, N.; Hashizume, D.; Koshino, H.; Chihara, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5198 (c) Schmidt, J. R.; Duggan, D. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 318; (d) Diversi, P.; Ingrosso, G.; Immirzi, A.; Zoccki, M. J. Organomet. Chem. 1976, 104, C1. (e) Binger, P.; Langhauser, F.; Wedemann, P.; Gabor, B.; Mynott, R.; Kruger, C. Chem. Ber. 1994, 127, 39. (f) Yin, J.; Abboud, K.; Jones, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8859. (g) Brummond, K. M.; Kerekes, A. D.; Wan, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 5156. (h) Yin, J.; Jones, W. Tetrahedron 1995, 51, 4395.
[5]  (a) Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M.; Pinto, R. M. A.; Santos, R. C.; LeRoux, C. Top. Curr. Chem. 2012, 311, 143. (b) Gershenzon, J.; Dudareva, N. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 408.
[6]  (a) Lima, A. F.; Borges, G. R.; Candeco, L. M.; Pinto, J. C.; Nele, M.; Liberman, S. Polimeros 2012, 22, 253. (b) Shi, X. C.; Tang, X. Y.; Li, Y. S. Polymer 2011, 52, 3053. (c) Shi, X. C.; Wang, Y. X.; Liu, J. Y.; Cui, D. M.; Men, Y. F.; Li, Y. S. Macromolecules 2011, 44, 1062.
[7]  (a) Harrison, J. G.; Tantillo, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14756. (b) Graulich, N. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 172. (c) Gul, S.; Schoenebeck, F.; Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2010, 75, 2115. (d) Almendros, P.; Aragoncillo, C.; Cabrero, G.; Callejo, R.; Carrascosa, R.; Luna, A.; del Campo, T. M.; Pardo, M. C.; Quiros, M. T.; Redondo, M. C.; Rodriguez-Ranera, C.; Rodriguez-Vicente, A.; Ruiz, M. P. ARKIVOC 2010, 74.
[8]  Zheng, W. X.; Wu, Y. F.; Zheng, F. F.; Hu, L. F.; Hong, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4702.
[9]  Takahashi, T.; Xi, Z.; Yamazaki, A.; Liu, Y.; Nakajima, K.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1672.
[10]  (a) Wu, Y.; Zheng, W.; Zheng, F.; Yan, W. J. Hangzhou Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2010, 9, 124 (in Chinese). (吴阳锋, 郑卫新, 郑芬芬, 严微微, 杭州师范大学学报(自然科学版), 2010, 9, 124.) (b) Hu, L.; Zhang, Y.; Hong, Y.; Chen, C.; Mao, G.; Zheng, W. J. Hangzhou Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2012, 11, 346 (in Chinese). (胡麟峰, 章彦靖, 洪雅, 陈聪, 毛国梁, 郑卫新, 杭州师范大学学报(自然科学版), 2012, 11, 346.)
[11]  Bertrand, M. P.; Surzur, J. M.; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3089.
[12]  (a) Xi, Z. Top. Catal. 2005, 35, 63. (b) Xi, Z.; Li, Z. Top. Organomet. Chem. 2004, 8, 27. (c) Jemmis, E. D.; Roy, S.; Burlakov, V. V.; Jiao, H.; Klahn, M.; Hansen, S.; Rosenthal, U. Organometallics 2010, 29, 76. (d) Liu, J. H.; Zhang, W. X.; Guo, X. Y.; Hou, Z. M.; Xi, Z. F. Organometallics 2007, 26, 6812. (e) Zhou, L.; Yamanaka, M.; Kanno, K.; Takahashi, T. Heterocycles 2008, 76, 923. (f) Chen, C.; Xi, C. Chin. Sci. Bull. 2010, 55, 3235. (g) Mao, K.; Fu, X.; Liu, D.; Li, S.; Liu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 780 (in Chinese). (毛可彬, 付晓平, 刘丹, 李石, 刘元红, 有机化学, 2013, 33, 780.) (h) Zhao, J.; Zhang, S.; Zhang, W.; Xi, Z. Organometallics 2011, 30, 3464. (i) Zhang, S.; Zhao, J.; Zhang, W.; Xi, Z. Org. Lett. 2011, 13, 1626. (j) Zhang, S.; Zhang, W.; Xi, Z. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8419. (k) Wang, C.; Deng, L.; Yan, J.; Wang, H.; Luo, Q.; Zhang, W.; Xi, Z. Chem. Commun. 2009, 4414. (l) Xi, Z.; Zhang, W. Synlett 2008, 2557.
[13]  (a) Geng, W. Z.; Wang, C.; Guang, J.; Hao, W.; Zhang, W. X.; Xi, Z. F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 8657. (b) Wang, C.; Xi, Z. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1395. (c) Hu, Q.; Lu, J.; Wang, C.; Wang, C.; Xi, Z. Tetrahedron 2007, 63, 6614. (d) Lu, J.; Mao, G.; Zhang, W.; Xi, Z. Chem. Commun. 2005, 4848. (e) Xi, Z.; Fan, H.-T.; Mito, S.; Takahashi, T. J. Organomet. Chem. 2003, 682, 108. (f) Zhao, C.; Yan, J.; Xi, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 4355. (g) Zhao, C.; Li, P.; Cao, X.; Xi, Z. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4292. (h) Xi, Z.; Li, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2950.
[14]  (a) Zhang, W. X.; Zhang, S. G.; Xi, Z. F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 541. (b) Zhang, S. G.; Zhang, W. X.; Zhao, J.; Xi, Z. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14042. (c) Zhang, W. X.; Zhang, S. G.; Sun, X. H.; Nishiura, M.; Hou, Z. M.; Xi, Z. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7227. (d) Zhao, J.; Zhang, S.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Coord. Chem. Rev. 2014, 270~271, 2. (e) Zhao, J.; Zhang, S.; Zhang, W.; Xi, Z. Organometallics 2012, 31, 8370.
[15]  For benzene and polycyclic aromatic hydrocarbon, see: (a) Li, S.; Takahashi, T. In Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Construction, Vol. 11, Ed.: Tanaka, K., John Wiley& Sons, Inc., 2013, p. 299. (b) Ni, Y.; Nakajima, K.; Kanno, K.; Takahashi, T. Org. Lett. 2009, 11, 3702. (c) Seri, T.; Qu, H.; Zhou, L.; Kanno, K.; Takahashi, T. Chem. Asian J. 2008, 3, 388. For Indene, see: (d) Ren, S.; Igarashi, E.; Nakajima, K.; Kanno, K.; Tamotsu, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7492. For Co-oligomers of Thiophene Derivatives, see: (e) Payra, D.; Song, Z.; Kanno, K.; Takahashi, T. Chem. Lett. 2011, 40, 1447. For linear triene, see: (f) Kanno, K.; Igarashi, E.; Zhou, L.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5624.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133