OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

金催化分子间氧化炔酰胺合成α-氨基酰胺有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201412009, PP. 655-661

李龙, 周波, 叶龙武

Keywords: 金催化,α-氨基酰胺,金卡宾,氧化反应

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

α-氨基酰胺作为一类重要的羰基化合物广泛存在于众多天然的和非天然的生物活性分子之中.本工作实现了芳胺NH对在水相体系中通过金催化的分子间氧化炔烃途径产生的α-羰基金卡宾的插入反应.这种通过非重氮方式产生α-羰基金属卡宾的策略为有效合成多种官能团化的α-氨基酰胺化合物提供了一种通用且实用的方法.

References

[1]	For recent selected examples, see: (a) Porchia, L. M.; Guerra, M.; Wang, Y. C.; Zhang, Y. L.; Espinosa, A. V.; Shinohara, M.; Kulp, S. K.; Kirschner, L. S.; Saji, M.; Chen, C. S.; Ringel, M. D. Mol. Pharmacol. 2007, 72, 1124. (b) Rohde, J. J.; Pliushchev, M. A.; Sorensen, B. K.; Wodka, D.; Shuai, Q.; Wang, J. H.; Fung, S.; Monzon, K. M.; Chiou, W. J.; Pan, L. P.; Deng, X. Q.; Chovan, L. E.; Ramaiya, A.; Mullally, M.; Henry, R. F.; Stolarik, D. F.; Imade, H. M.; Marsh, K. C.; Beno, D. W. A.; Fey, T. A.; Droz, B. A.; Brune, M. E.; Camp, H. S.; Sham, H. L.; Frevert, E. U.; Jacobson, P. B.; Link, J. T. J. Med. Chem. 2007, 50, 149. (c) Beguin, C.; LeTiran, A.; Stables, J. P.; Voyksnerc, R. D.; Kohn, H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3079. (d) Sexton, K. E.; Lee, H. T.; Massa, M.; Padia, J.; Patt, W. C.; Liao, P.; Pontrello, J. K.; Roth, B. D.; Spahr, M. A.; Ramharack, R. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4827. (e) Hulme, C.; Gore, V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 51.
[2]	For recent selected examples, see: (a) Yoo, E. J.; Wasa, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378. (b) Scott, W. L.; Zhou, Z.; Martynow, J. G.; O''Donnell, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 3558. (c) Dumbris, S. M.; Diaz, D. J.; White, L. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 8862. (d) Erb, W.; Neuville, L.; Zhu, J. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 3109. (e) Iden, H. S.; Lubell, W. D. J. Comb. Chem. 2008, 10, 691.
[3]	For recent examples, see: (a) Reeves, J. T.; Tan, Z.; Herbage, M. A.; Han, Z. S.; Marsini, M. A.; Li, Z.; Li, G.; Xu, Y.; Fandrick, K. R.; Gonella, N. C.; Campbell, S.; Ma, S.; Grinberg, N.; Lee, H.; Lu, B. Z.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5565. (b) Saha, B.; Frett, B.; Wang, Y.; Li, H.-Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2340. (c) Ye, X.; Xie, C.; Huang, R.; Liu, J. Synlett 2012, 23, 409. (d) Zhang, M.; Imm, S.; B？hn, S.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11197. (e) Hirner, S.; Somfai, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 7798.
[4]	For recent reviews, see: (a) Gillingham, D.; Fei, N. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4918. (b) Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1365. (c) Moody, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9148.
[5]	For recent selected examples, see: (a) Zhu, S.-F.; Xu, B.; Wang, G.-P.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 436. (b) Hou, Z.-R.; Wang, J.; He, P.; Wang, J.; Qin, B.; Liu, X.-H.; Lin, L.-L.; Feng, X.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4763. (c) Lee, E. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12066. (d) Liu, B.; Zhu, S.-F.; Zhang, W.; Chen, C.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5834.
[6]	For recent selected reviews for gold catalysis, see: (a) Zhang, S.; Wei, F.; Song, C.; Jia, J.; Xu, Z. Chin. J. Chem. 2014, 32, 937. (b) Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084. (c) Zhang, Y.; Luo, S.; Zhu, C. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2073 (in Chinese). (张艳, 罗莎, 朱成建, 有机化学, 2012, 32, 2073.) (d) Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448. (e) Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994. (f) Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657. (g) Hirner, J. J.; Shi, Y.; Blum, S. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 603. (h) Sengupta, S.; Shi, X. ChemCatChem 2010, 2, 609. (i) Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208. (j) Sohel, S. M. A.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269. (k) Luo, P.; Tang, R.; Zhong, P.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1924 (in Chinese). (罗培松, 汤日元, 钟平, 李金恒, 有机化学, 2009, 29, 1924.)
[7]	For reviews, see: (a) Yeom, H.-S.; Shin, S. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 966. (b) Zhang, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 877. (c) Xiao, J.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7226.
[8]	For recent representative examples on the gold-catalyzed intermolecular alkyne oxidation, see: (a) Schulz, J.; Ja？íková, L.; ？kríba, A.; Roithová, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11513. (b) Qian, D.; Hu, H.; Liu, F.; Tang, B.; Ye, W.; Wang, Y.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13751. (c) Karad, S. N.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5444. (d) Wang, T.; Shi, S.; Hansmann, M. M.; Rettenmeier, E.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3715. (e) Shu, C.; Li, L.; Xiao, X.-Y.; Yu, Y.-F.; Ping, Y.-F.; Zhou, J.-M.; Ye, L.-W. Chem. Commun. 2014, 50, 8689. (f) Shu, C.; Li, L.; Yu, Y.-F.; Jiang, S.; Ye, L.-W. Chem. Commun. 2014, 50, 2522. (g) Santos, M. D.; Davies, P. W. Chem. Commun. 2014, 50, 6001. (h) Li, J.; Ji, K.; Zheng, R.; Nelson, J.; Zhang, L. Chem. Commun. 2014, 50, 4130. (i) Shu, C.; Liu, R.; Liu, S.; Li, J.-Q.; Yu, Y.-F.; He, Q.; Lu, X.; Ye, L.-W. Chem. Asian J. 2015, 10, 91. (j) N？sel, P.; dos Santos Comprido, L. N.; Lauterbach, T.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15662. (k) Wang, L.; Xie, X.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13302. (l) Pawar, S. K.; Wang, C.-D.; Bhunia, S.; Jadhav, A. M.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7559. (m) Ji, K.; Zhao, Y.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6508. (n) Henrion, G.; Chava, T. E. J.; Le Goff, X.; Gagosz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6277.
[9]	(a) Pan, F.; Liu, S.; Shu, C.; Lin, R.-K.; Yu, Y.-F.; Zhou, J.-M.; Ye, L.-W. Chem. Commun. 2014, 50, 10726. (b) Wang, K.-B.; Ran, R.-Q.; Xiu, S.-D.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2013, 15, 2374. (c) Yang, L.-Q.; Wang, K.-B.; Li, C.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2775. (d) Dateer, R. B.; Pati, K.; Liu, R.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 7200. (e) Mukherjee, A.; Dateer, R. B.; Chaudhuri, R.; Bhunia, S.; Karad, S. N.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15372. (f) Vasu, D.; Hung, H.-H.; Bhunia, S.; Gawade, S. A.; Das, A.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6911. (g) Xu, C.-F.; Xu, M.; Jia, Y.-X.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 1556.
[10]	(a) Li, L.; Shu, C.; Zhou, B.; Yu, Y.-F.; Xiao, X.-Y.; Ye, L.-W. Chem. Sci. 2014, 5, 4057. (b) Shen, C.-H.; Li, L.; Zhang, W.; Liu, S.; Shu, C.; Xie, Y.-E.; Yu, Y.-F.; Ye, L.-W. J. Org. Chem. 2014, 79, 9313.
[11]	Smith, S. R.; Douglas, J.; Prevet, H.; Shapland, P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. J. Org. Chem. 2014, 79, 1626.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133