全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

基于氨硼烷的直接转移氢化反应研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201412057, PP. 603-609

Keywords: 氨硼烷,直接转移氢化反应,反应机理,绿色化学

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

直接转移氢化反应是指氢原子在没有催化剂参与的情况下从氢供体转移到氢受体的过程——即所谓不含金属的反应.该过程是机理研究中理想的基本步骤,却通常因反应能垒太高而鲜少报道.然而,理论和实验研究都表明,提高底物的极性可有效降低反应能垒,意味着极性的氢供体和氢受体直接很可能发生这类反应.氨硼烷是一种含氢量很高的知名化学储氢材料,同时,它也是一种同时含有正、负电性氢原子的理想极性氢供体.事实上,以氨硼烷为极性氢供体,亚胺、极化烯烃以及醛酮等为极性氢受体,直接转移氢化反应能在温和条件下发生.主要对这些反应的底物范围以及机理上的异同进行了综述.

References

[1]  Yang, X.; Zhao, L.; Fox, T.; Wang, Z.-X.; Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2058.
[2]  Morse, P. M. Phys. Rev. 1929, 34, 57.
[3]  (a) Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96. (b) Hammett, L. P. Chem. Rev. 1935, 17, 125.
[4]  (a) Yang, X.; Fox, T.; Berke, H. Chem. Commun. 2011, 47, 2053. (b) Yang, X.; Fox, T.; Berke, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 852.
[5]  (a) Smythe N. C.; Gordon, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 509. (b) Pons, V.; Baker, R. T.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Linehan, J. C.; Matus, M. H.; Grant D. J.; Dixon, D. A. Chem. Commun. 2008, 6597. (c) Shrestha, R. P.; Diyabalanage, H. V. K.; Semelsberger, T. A.; Ott K. C.; Burrell, A. K. Int. J. Hydrogen Energy 2009, 34, 2616.
[6]  Brown, H. C.; Schlesinger, H. I.; Burg, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 673.
[7]  (a) Brown, H. C.; Wang, K, K.; Chandrasekharan, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2343. (b) Kudo, T.; Higashide, T.; Ikedate, S.; Yamataka, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 5157.
[8]  Xu, W.; Fan, H.; Wu, G.; Chen, P. New J. Chem. 2012, 36, 1496.
[9]  Xu, W.; Wu, G.; Yao, W.; Fan, H.; Wu, J.; Chen, P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 13885.
[10]  Wang, X.; Yao, W.; Zhou, D.; Fan, H. Mol. Phys. 2013, 111, 3014.
[11]  (a) Berke, H. ChemPhysChem 2010, 11, 1837. (b) Ujaque, G.; Lledós, A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 903, 123.
[12]  (a) Meerwein, H.; Schmidt, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1925, 444, 221. (b) Ponndorf, W. Angew. Chem. 1926, 39, 138. (c) Verley, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1925, 37, 871.
[13]  (a) Noyori, R.; Okhuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856. (b) Noyori, R. In Organic Synthesis, Wiley-Interscience, John Wiley & Sons, New York, 1994, pp. 16~94 and references cited therein. (c) Blum, Y.; Czarkie, D.; Rahamim, Y.; Shvo, Y. Organometallics 1985, 4, 1459. (d) Shvo, Y.; Czarkie, D.; Rahamim, Y.; Chodosh, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400. (e) Casey, C. P.; Strotman, N. A.; Beetner, S. E.; Johnson, J. B.; Priebe, D. C.; Vos, T. E.; Khodavandi, B.; Guzei, I. A. Organometallics 2006, 25, 1230.
[14]  (a) Miller, D. J.; Smith, D. M.; Chan, B.; Radom, M. Mol. Phys. 2006, 104, 777. (b) Fernández, I.; Sierra, M. A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1488.
[15]  Feller, D. F.; Schmidt, M. W.; Ruedenberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 960.
[16]  McKee, M. L.; Stanbury, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3214.
[17]  (a) Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279. (b) Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8116. (c) Gutowska, A.; Li, L.; Shin, Y.; Wang, M.; Li, X. S.; Linehan, J. C.; Smith, R. S.; Kay, B. D.; Schmid, B.; Shaw, W.; Gutowski, M.; Autrey, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3578. (d) Grochala, W.; Edwards, P. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1283.
[18]  (a) Zhang, L.; Tu, Q.; Chen, X.; Liu, P. Prog. Chem. 2014, 26, 749. (b) Yang, L.; Cao, N.; Du, C.; Dai, H.; Hu, K.; Luo, W.; Cheng, G. Mater. Lett. 2014, 115, 113. (c) Li, H.; Yang, Q,; Chen, X.; Shore, S. G. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 60. (d) Kim, Y.; Baek, H.; Lee, J. H.; Yeo, S.; Kim, K.; Hwang, S. J.; Eun, B.; Nam, S. W.; Lim, T. H.; Yoon, C. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 19584. (e) Hartmann, C. E.; Jurcik, V.; Songis, O.; Cazin, C. S. Chem. Commun. 2013, 49, 10629. (f) Marder, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8116. (k) Denney, M. C.; Pons, V.; Hebden, T. J.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048.
[19]  (a) Parvanov, V. M.; Schenter, G. K.; Hess, N. J.; Daemen, L. L.; Hartl, M.; Stowe, A. C.; Camaionia, D. M.; Autrey, T. Dalton Trans. 2008, 33, 4514. (b) Rasul, G. K. G.; Prakash, S.; Olah, G. A. THEOCHEM 2007, 818, 65.
[20]  (a) Yurderi, M.; Bulut, A.; Zahmakiran, M.; Gulcan, M.; Ozkar, S. Appl. Catal. B, Environ. 2014, 160, 534. (b) Dong, H.; Berke, H. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1803. (c) Jiang, Y.; Blacque, O.; Fox, T.; Frech, C. M.; Berke, H. Organometallics 2009, 28, 5493. (d) Jiang, Y.; Berke, H. Chem. Commun. 2007, 3571.
[21]  Hartmann, C. E.; Jurcik, V.; Songis, O.; Cazin, C. S. Chem. Commun. 2013, 49, 1005.
[22]  Yang, X.; Fox, T.; Berke, H. Tetrahedron 2011, 7121.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133