|
OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
|
|
|
|
铑(III)催化吲哚甲酰胺衍生物与末端炔烃的C—H活化/环化反应有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201412023, PP. 688-697
Keywords: 铑催化剂,氧化性导向基团,C—H活化,多环吲哚
Abstract:
报道了铑(III)催化的吲哚甲酰胺衍生物与末端的炔烃发生的C—H活化/环化反应,能够高效地构建多环吲哚类化合物,收率为85%～98%.该反应操作简便、反应条件温和、催化剂用量低,并使用具有氧化性的导向基团,不需要添加额外氧化剂.研究了该反应的分子间的竞争性试验,推测了可能的反应机理.所有化合物均采用NMR,IR,高分辨质谱等多种谱学技术进行了结构表征.
| [1] | (a) Liddell, J. R. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 773. (b) Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 73.
|
| [2] | Griebel, G.; Perrault, G.; Simiand, J.; Cohen, C.; Granger, P.; Depoortere, H.; Francon, D.; Avenet, P.; Schoemaker, H.; Evanno, Y.; Sevrin, M.; George, P.; Scatton, B. CNS Drug Rev. 2003, 9, 3.
|
| [3] | (a) Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875. (b) Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608. (c) Bonjoch, J.; Solé, D. Chem. Rev. 2000, 100, 3455.
|
| [4] | (a) Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172. (b) Liu, Y.-J.; Xu, H.; Kong, W.-J.; Shang, M.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 515, 389. (c) McNally, A.; Haffemayer, B.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. Nature 2014, 510, 129. (d) He, J.; Li, S.; Deng, Y.; Fu, H.; Laforteza, B. N.; Spangler, J. E.; Homs, A.; Yu, J.-Q. Science 2014, 343, 1216. (e) Tang, R.; Li, G.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 507, 215.
|
| [5] | (a) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147. (b) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315. (c) Wang, Y.; Cheng, G.; Cui, X. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2018 (in Chinese). (王勇, 程国林, 崔秀灵, 有机化学, 2012, 32, 2108.) (d) Zhang, B.; Guan, H.-X.; Liu, B.; Shi, B.-F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1487 (in Chinese). (张博, 管晗曦, 刘斌, 史炳锋, 有机化学, 2014, 34, 1487.)
|
| [6] | (a) Zhao, X.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8136. (b) Yang, S.-D.; Sun, C.-L.; Fang, Z.; Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473. (c) Xie, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780.
|
| [7] | (a) Zhao, X.; Dimitrijevic, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466. (b) Sang, P.; Chen, Z.; Zou, J.; Zhang, Y. Green Chem. 2013, 15, 2096. (c) Chen, F.-J.; Liao, G.; Li, X.; Wu, J.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2014, 16, 5644.
|
| [8] | (a) Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416. (b) Mei, T. S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215. (c) Chu, L.; Xiao, K.-J.; Yu, J.-Q. Science 2014, 346, 451.
|
| [9] | (a) Williams, N. A.; Uchimaru, Y.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1129. (b) Dai, H. X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134. (c) Feng, C.-G.; Ye, M.; Xiao, K.-J.; Li, S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9322.
|
| [10] | Zhang, L.-S.; Chen, G.; Wang, X.; Guo, Q.-Y.; Zhang, X.-S.; Pan, F.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3899.
|
| [11] | Ghavtadze, N.; Melkonyan, F. S.; Gulevich, A. V.; Huang, C.; Gevorgyan, V. Nat. Chem. 2014, 6, 122.
|
| [12] | (a) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67. (b) Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651. (c) McMurray, L.; O''Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885. (d) Li, D.; He, C., Cai, H., Wang, G. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 203. (in Chinese). (李丹丹, 何程林, 蔡海婷, 王官武, 有机化学, 2013, 33, 203.)
|
| [13] | (a) Ding, S.; Shi, Z.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 1540. (b) Shi, Z.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2908.
|
| [14] | (a) Xu, J.; Wei, Z.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1208 (in Chinese). (徐娟, 魏真, 李加荣, 有机化学, 2012, 32, 1208.) (b) Thu, H. Y.; Yu, W. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048. (c) Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 1694. (d) Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.-H.; Zhang, Y.; Chen, F.-J.; Shi, B.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13588.
|
| [15] | (a) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300. (b) Zhang, Y. H.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654.
|
| [16] | Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2068.
|
| [17] | Wang, L.; Guo, W.; Zhang, X.-X.; Xia, X.-D.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2012, 14, 740.
|
| [18] | (a) Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908. (b) Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449. (c) Li, B.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12573. (d) Zhang, Y.; Zheng, J.; Cui, S. J. Org. Chem. 2014, 79 , 6490.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|
