全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

一种构建多取代吡唑的新策略有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201501037, PP. 625-632

Keywords: 金催化,吡唑,金卡宾,多环,串联反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以简单苯乙炔与醛酮加成得到的炔丙醇作为原料,在外在氧化剂(吡啶氮氧)和金催化剂存在的条件下,经历α-羰基金卡宾中间体和σ键迁移得到1,3-二酮化合物,再简单处理后与水合肼反应,以较好的收率得到多取代的具有潜在生物及药理活性的吡唑类化合物.形成α-羰基金卡宾和扩环成酮的策略也可以实现在串联反应中,由一步卡宾关环衔接,得到结构新颖的多环双酮类化合物.

References

[1]  Schmidt, A.; Dreger, A. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1423.
[2]  Yu, X.; Zhang, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12945.
[3]  Aggarwal, V. K.; de Vicente, J.; Bonnert, R. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 5381.
[4]  Baldwin, J. E.; Pritchard, G. J.; Rathmell, R. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2906.
[5]  Chang, E.-M.; Lee, C. T.; Chen, C. Y.; Wong, F. F.; Yeh, M. Y. Aust. J. Chem. 2008, 61, 342.
[6]  Chang, K. T.; Choi, Y. H.; Kim, S. H.; Yoon, Y. J.; Lee, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 207.
[7]  Deng, X.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2412.
[8]  Fustero, S.; Sanchez-Rosello, M.; Barrio, P.; Simon-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984.
[9]  Erstenberger, B. S.; Rauckhorst, M. R.; Starr, J. T. Org. Lett. 2009, 11, 2097.
[10]  Ari, Y.; Tsuchida, S.; Sone, R.; Aoyama, T. Synthesis-Stuttgart 2007, 3371.
[11]  Kowalczyk, R.; Skarzewski. J. Tetrahedron 2005, 61, 623.
[12]  Liu, H. L.; Jiang, H. F.; Zhang, M.; Yao, W. J.; Zhu, Q. H.; Tang, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3805.
[13]  Molteni, G. ARKIVOC 2007, 224.
[14]  Patil, N. T.; Singh, V. Chem. Commun. 2011, 47, 11116.
[15]  Shan, G.; Liu, P.; Rao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1746.
[16]  Wu, L. L.; Ge, Y. C.; He, T.; Zhang, L.; Fu, X. L.; Fu, H. Y.; Chen, H.; Li, R. X.; Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940.
[17]  Garcia, H.; Iborra, S.; Miranda, M. A.; Morera, I. M.; Primo, J. Heterocycles 1991, 32, 1745.
[18]  Willy, B.; Mueller, T. J. J. Org. Lett. 2011, 13, 2082.
[19]  Zhang, L. M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 877.
[20]  Wu, Y. D.; Peng, S.; Ouyang, Y. J.; Qian, P. C.; He, W. M.; Xiang, J. N. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1367 (in Chinese). (吴运东, 彭莎, 欧阳跃军, 钱鹏程, 何卫民, 向建南, 化学学报, 2012, 70, 1367.)
[21]  Hashmi, A. S. K.; Wang, T.; Shi, S.; Rudolph, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 7761.
[22]  Nosel, P.; Comprido, L. N. D.; Lauterbach, T.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15662.
[23]  Yun, S. Y.; Wang, K. P.; Kim, M.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8840.
[24]  Wang, K. P.; Cho, E. J.; Yun, S. Y.; Rhee, J. Y.; Lee, D. Tetrahedron 2013, 69, 9105.
[25]  Jansone-Popova, S.; May, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17877.
[26]  Li, G. T.; Zhang, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5156.
[27]  Nakhai, A.; Bergman, J. Tetrahedron 2009, 65, 2303.
[28]  Hussein, A. M.; Sherif, S. M.; Atalla, A. A. Monatsh. Chem. 1996, 127, 1159.
[29]  Cuip, F. B.; Nabeya, A.; Moor, J. A.Iwai, T.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1268.
[30]  Tang, M.; Zhang, W.; Kong, Y. F. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6251.
[31]  Wu, L. L.; Ge, Y. C.; He, T.; Zhang, L.; Fu,X. L.; Fu, H. Y.; Chen, H.; Li, R. X. Synthesis 2012, 44, 1579.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133