OALib Journal期刊
生物质平台分子γ-戊内酯的研究进展有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201409012
Keywords: 木质纤维素 ,γ-戊内酯 ,催化体系 ,燃料 ,生物质基化学品 ,高分子材料
Abstract:
生物质是自然界存量丰富的可再生资源.随着化石资源的日渐枯竭,由生物质制备燃料和化学品引起人们关注.把生物质转化为燃料和化学品通常经过生物质平台分子步骤.在众多生物质平台分子中,γ-戊内酯(GVL)具有广泛的用途,有关γ-戊内酯的合成和转化的研究成为一个热点课题.由木质纤维素制备GVL已经开发出多种催化体系,将GVL转化为燃料、化学品以及高分子材料也有大量文献报道.着重从不同的原料、催化体系归纳GVL的合成路线和方法,为探索高效、经济、绿色、可持续的GVL合成途径提供思路,并对GVL的高效转化的研究加以总结,为发展新的转化技术,拓展应用范围提供参考.
References
[1] For insight into humanities relience on fossil resources for the manufacture of fuels and materials see: BP Energy Outlook 2030, http://www.bp.com/sectionbodycopy.do?categoryId=7500&content Id=7068481; http://www.plasticseurope.org/. [2] (a) Tilman, D.; Socolow, R.; Foley, J. A.; Hill, J.; Larson, E.; Pacala, L. L. S.; Reilly, J.; Searchinger, T.; Somerville, C.; Williams, R. Science 2009, 325, 270. [3] (b) Wright, W. R. H.; Palkovits, R. ChemSusChem 2012, 5, 1657. [4] Cheng, S.; Zhu, S. BioResources 2009, 4, 456. [5] Wyman, C. E.; Dale, B. E.; Elander, R. T.; Holtzapple, M.; Ladisch, M. R.; Lee, Y. Y. Bioresour. Technol. 2005, 96, 1959. [6] (a) Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411. [7] (b) Huber, G. W.; Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044. [8] (a) Huber, G. W.; Chheda, J. N.; Barrett, C. J.; Dumesic, J. A. Science 2005, 308, 1446. [9] (b) Zhao, H. B.; Holladay, J. E.; Brown, H.; Zhang, Z. C. Science 2007, 316, 1597. [10] (c) Gallezot, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1538. [11] (b) Ma, Z.; Hong, Y.; Nelson, D. M.; Pichamuthu, J. E.; Leeson, C. E.; Wagner, W. R. Biomacromolecules 2011, 12, 3265. [12] (a) Mehdi, H.; Bodor, A.; Tuba, R.; Horváth, I. T. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2003, 226, U721. [13] (b) Delhomme, C.; Schaper, L. A. J. Organomet. Chem. 2013, 724, 297. [14] Haan, R. J.; Lange, J.-P.; Petrus, L.; Petrus-Hoogenbosch, C. J. M. US 20070208183, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 147, 323454]. [15] (a) Kawasaki, I.; Tsunoda, K.; Tsuji, T.; Yamaguchi, T.; Shibuta, H.; Uchida, N.; Yamashita, M.; Ohta, S. Chem. Commun. 2005, 2134. [16] (b) Cheung, F. K.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Fox, D. J.; Graham, M. A.; Lin, C. X.; Crivill, A. L.; Wills, M. Dalton Trans. 2010, 39, 1395. [17] (a) Mehdi, H.; Fabos, V.; Tuba, R.; Bodor, A.; Mika, L. T.; Horváth, I. T. Top. Catal. 2008, 48, 49. [18] (b) Tukacs, J. M.; Király, D.; Dibó, G. Green Chem. 2012, 14, 2057. [19] Deng, L.; Li, J.; Lai, D.-M.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 121, 6651. [20] Chalid, M.; Broekhuis, A. A.; Heeres, H. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 341, 14. [21] Li, W.; Xie, J.-H.; Lin, H.; Zhou, Q.-L. Green Chem. 2012, 14, 2388. [22] Deng, J.; Wang, Y.; Pan, T.; Xu, Q.; Guo, Q.-X.; Fu, Y. ChemSusChem 2013, 6, 1163. [23] Dunlop, A. P.; Madden, J. W. US 2786852, 1957 [Chem. Abstr. 1957, 51, 48740]. [24] Upare, P. P.; Lee, J.-M.; Hwang, D. W.; Halligudi, S. B.; Hwang, Y. K.; Chang, J. S. J. Ind. Eng. Chem. 2011, 17, 287. [25] Schuette, H. A.; Thomas, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3010. [26] (a) Kyrides, L. P.; Craver, J. K. US 2368366, 1945 [Chem. Abstr. 1945, 39, 28552]. [27] (b) Christian, R. V.; Brown, H. D.; Hixon, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1961. [28] Broadbent, H. S.; Campbell, G. C.; Bartley, W. J.; Johnson, J. H. J. Org. Chem. 1959, 24, 1847. [29] Manzer, L. E. Appl. Catal. A: Gen. 2004, 272, 249. [30] Yan, Z.-P.; Lin, L.; Liu, S.-J. Energy Fuels 2009, 23, 3853. [31] Primo, A.; Concepcion, P.; Corma, A. Chem. Commun. 2011, 47, 3613. [32] Cervantes, C. O.; García, J. J. Inorg. Chim. Acta 2013, 397, 124. [33] Yan, K.; Lafleur, T.; Wu, G.-S.; Liao, J.-Y.; Ceng, C.; Xie, X.-M. Appl. Catal. A: Gen. 2013, 468, 52. [34] Serrano-Ruiz, J. C.; Wang. D.; Dumesic, J. A. Green Chem. 2010, 12, 574. [35] Ayoub, P. M.; Lange, J. P. WO 2008142127, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 150, 7250]. [36] Lange, J. P.; Price. R, Ayoub, P. M.; Louis, J.; Petrus, L.; Clarke, L.; Gosselink, H. Angew. Chem. 2010, 122, 4581. [37] Skerget, M.; Knez, Z.; Knez-Hrncic, M. J. Chem. Eng. Data 2011, 56, 694. [38] Han, X.; Poliakoff, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1428. [39] McHugh, M.; Krukonis, V. Supercritical Fluid Extraction Principle and Practice, Butterworth-Hernemann, Boston, 1994. [40] Manzer, L. E.; Hutchenson, K. W. US 20040254384, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 142, 38134]. [41] Lazzaroni, M. J.; Bush, D.; Jones, R.; Hallett, J. P.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. Fluid Phase Equilib. 2004, 224, 143. [42] (b) Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044. [43] (c) Alternative Fuel Transportation Program (DOE) (1998) P-series fuels (Proposed Rules). Fed Regist 63:40202. (d) Paul, S. F. WO 9743356, 1997 [Chem. Abstr. 1997, 128, . [44] (a) Geilen, F. M. A.; Engendahl, B.; Harwardt, A.; Marquardt, W.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5510. [45] (b) Du, X.-L.; Bi, Q.-Y.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Green Chem. 2012, 14, 935. [46] (c) Upare, P. P.; Lee, J.- M.; Hwang, Y. K.; Hwang, D. W.; Lee, J.-H.; Halligudi, S. B.; Hwang, J. S.; Chang, J.-S. ChemSusChem 2011, 4, 1. [47] (d) Al-Shaal, M. G.; Dzierbinski, A.; Palkovits, R. Green Chem. 2014, 16, 1358. [48] Zhao, Y.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Bioresour. Technol. 2012, 114, 740. [49] Dai, J.-J.; Huang, Y.-B.; Fang, C.; Guo, Q.-X.; Fu, Y. ChemSusChem 2012, 5,617. [50] (a) Manzer, L. E. Appl. Catal. A 2004, 272, 249. [51] (b) Manzer, L. E. WO 2004007421, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, . [52] (a) Beller, M.; Tafesh, A. M. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Eds.: Cornils, B.; Herrmann, W. A., VCH, Weinheim, 1996, p. 187. [53] (b) Drent, E.; Ernst, R.; Jager, W. W.; Krom, C. A. WO 2006084890, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, . [54] Lange, J. P.; Vestering, J. Z.; Haan, R. J. Chem. Commun. 2007, 3488. [55] Zeng, F.-X.; Liu, H.-F.; Deng, L.; Liao, B.; Pang, H.; Guo, Q.-X. ChemSusChem 2013, 6, 600. [56] (a) Hallett, J. P.; Welton, T. Chem. Rev. 2011, 111, 3508. [57] (b) Gu,Y.-L.; Zhang, J.; Duan, Z.-Y.; Deng, Y.-Q. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 512. [58] Chalid, M.; Heeres, H. J.; Broekhuis, A. A. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 123, 3556. [59] (c) Leshkov, Y. R.; Chheda, J. N.; Dumesic, J. A. Science 2006, 312, 1933. [60] (a) Yan, N.; Zhao, C.; Luo, C.; Dyson, P. J.; Liu, H. C.; Kou, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8714. [61] (b) Hu, X.; Li, C. Z. Green Chem. 2011, 13, 1676. [62] (c) Leshkov, Y. R.; Barrett, C. J.; Liu, Z. Y.; Dumesic, J. A. Nature 2007, 447, 982. [63] (d) Thananatthanachon, T.; Rauchfuss, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6616. [64] Melero, J. A.; Iglesias, J.; Garcia, A. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7393. [65] (a) Serrano-Ruiz, J. C.; Luque, R.; Sepulveda-Escribano, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5266. [66] (b) Alonso, D. M.; Bond, J. Q.; Dumesic, J. A. Green Chem. 2010, 12, 1493. [67] Alonso, D. M.; Wettstein, S. G.; Dumesic, J. A. Green Chem. 2013, 15, 584. [68] Horváth, I. T.; Mehdi, H.; Fabos, V.; Boda, L.; Mika, L. T. Green Chem. 2008, 10, 238. [69] (a) Serrano-Ruiz, J. C.; Braden, D. J.; West, R. M.; Dumesic, J. A. Appl. Catal. B: Environ. 2010, 100, 184. [70] (b) Bond, J. Q.; Alonso, D. M.; Wang, D.; West, R. M.; Dumesic, J. A. Science 2010, 327, 1110. [71] (c) Lange, J. P.; Price, R.; Ayoub, P. M.; Louis, J.; Petrus, L.; Clarke, L.; Gosselink, H. Angew. Chem. 2010, 122, 4581. [72] (d) Palkovits, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4336. [73] (a) Manzer, L. E. Appl. Catal. A: Gen. 2004, 272, 249. [74] (c) Meulen, I. V.; Gubbels, E.; Huijser, S.; Sablong, R.; Koning, C. E.; Heise, A.; Duchateau, R. Macromolecules 2011, 44, 4301. [75] (d) Cerniauskaite, D.; Rousseau, J.; Sackus, A.; Rollin, P.; Tatibouet, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2293. [76] (e) Guo, R.-H.; Zhang, Q.; Ma, Y.-B.; Huang, X.-Y.; Luo, J.; Wang, L.-J.; Geng, C.-A.; Zhan, X.-M.; Zhou, J.; Jiang, Z.-Y.; Chen, J.-J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1400. [77] (a) Jessop, P. G. Green Chem. 2011, 13, 1391. [78] (b) Fegyverneki, D.; Orha, L.; Horváth, I. T. Tetrahedron 2010, 66, 1078. [79] (c) Horváth, I. T. Green Chem. 2008, 10, 1024. [80] (a) Christian, R. V.; Brown, H. D.; Hixon, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1961. [81] (b) Elliott, D. C.; Frye, J. G. US 5883266, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 130, . [82] (a) Rose, M.; Palkovits, R. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1299. [83] Osakada, K.; Yoshikawa, S.; Ikariya, T. J. Organomet. Chem. 1982, 231, 79. [84] (a) Ohkkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509. [85] (b) Starodubtseva, E. V.; Ferapontov, V. A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2374. [86] Du, X.-L.; Liu, Y.-M.; Wang, J.-Q.; Cao, Y.; Fan, K.-N. Chin. J. Catal. 2013, 34, 993. [87] Bourne, R. A.; Stevens, J. G.; Ke, J.; Poliakoff, M. Chem. Commun. 2007, 4632. [88] Deng, L.; Zhao, Y.; Li, J.; Fu, Y.; Liao, B.; Guo, Q.-X. ChemSusChem 2010, 3, 1172. [89] (a) Du, X.-L.; He, L.; Zhao, S.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-J.; Fan.; K.-N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7815. [90] Yuan, J.; Li, S.-S.; Yu, L.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3308. [91] Alonso, D. M.; Wettstein, S. G.; Bond, J. Q.; Root, T. W.; Dumesic, J. A. ChemSusChem 2011, 4, 1078. [92] Yan, K.; Chen, A.-C. Fuel 2014, 115, 101. [93] Kopetzki, D.; Antonietti, M. Green Chem. 2010, 12, 656. [94] Xin, L.; Zhang, Z.-Y.; Qi, J.; Chadderdon, D. J.; Qiu, Y.; Warsko, K. M.; Li, W.-Z. ChemSusChem 2013, 6, 674. [95] (a) Al-Shaal, M. G.; Wright, W. R. H.; Palkovits, R. Green Chem. 2012, 14, 1260. [96] (b) Saravanamurugan, S.; Riisager, A. Catal. Commun. 2012, 17, 71. [97] (c) Saravanamurugan, S.; Van Buu, O. N.; Riisager, A. ChemSusChem 2011, 4, 723. [98] Gürbüz, E. I.; Alonso, D. M.; Bond, J. Q.; Dumesic, J. A. ChemSusChem 2011, 4, 357. [99] Du, X.-L.; Bi, Q.-Y.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; Fan, K.-N. ChemSusChem 2011, 4, 1838. [100] Hengne, A. M.; Rode, C. V. Green Chem. 2012, 14, 1064. [101] (a) Chuah, G. K.; Jaenicke, S.; Zhu, Y.-Z.; Liu, S.-H. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1639. [102] (b) Tang, X.; Sun, Y.; Zeng, X.; Hao, W.; Lin, L.; Liu, S. Energy Fuels 2014, 28, 4251. [103] (c) Tang, X.; Hu, L.; Sun, Y.; Lin, L. RSC Adv, 2013, 3, 10277. [104] (d) Wang, J.; Jaenicke, S.; Chuah, G. K. RSC Adv. 2014, 4, 13481. [105] Chia, M.; Dumesic, J. A. Chem. Commun. 2011, 47, 12233. [106] Yang, Z.; Huang, Y.-B, Guo, Q.-X.; Fu, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 5328. [107] Tang, X.; Chen, H.-W.; Hu, L.; Hao, W.-W.; Sun, Y.; Zeng, X.-H.; Lin, L.; Liu, S.-J. Appl. Catal. B: Environ. 2014, 147, 82. [108] Heeres, H.; Handana, R.; Chunai, D.; Rasrendra, C. B.; Girisuta, B.; Heeres, H. J. Green Chem. 2009, 11, 1247. [109] Alonso, D. M.; Gallo, J. M. R.; Mellmer, M. A.; Wettstein, S. G.; Dumesic, J. A. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 927. [110] Hengne, A. M.; Kamble, S. B.; Rode, C. V. Green Chem. 2013, 15, 2540. [111] Bui, L.; Luo, H.; Gunther, W. R.; Román-Leshkov, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8022. [112] Alonso, D. M.; Wettstein, S. G.; Mellmer, M. A.; Gurbuz, E. I.; Dumesic, J. A. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 76. [113] (a) Bereczky, á.; Lukács, K.; Farkas, M.; Dóbé, S. Proceedings of the European Combustion Meeting, 2013, Paper P3-37. ISBN 978-91-637-2151-9. (b) Bruno, T. J.; Wolk, A.; Naydich, A. Energy Fuels 2010, 24, 2758. [114] Dayma, G.; Halter, F.; Foucher, F.; Togbé, C.; Rousselle, C. M.; Dagaut, P. Energy Fuels 2012, 26, 4735. [115] Ruiz, J. C. S.; Dumesic, J. A. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 83. [116] Duan, Z.Q.; Hu, F. Green Chem. 2012, 14, 1581. [117] Gürbüz, E. I.; Gallo, J. M. R.; Alonso, D. M.; Wettstein, S. G.; Lim, W. Y.; Dumesic, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1270. [118] Strádi, A.; Molnár, M.; óvári, M.; Dibó, G.; Richterb, F. U.; Mika.; L. T. Green Chem. 2013, 15, 1857. [119] (a) Balat, M. Energy Sources 2005, 27, 569. [120] (b) Pagliaro, M.; Ciriminna, R.; Kimura, H.; Rossi, M.; Pina, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4434. [121] (a) Kar, Y.; Deveci, H. Energy Sources 2006, 28, 909.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
