全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

卤代芳烃的无溶剂微波法高效合成有机锡化合物及原位自身偶联反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201408026, PP. 472-477

Keywords: 微波加热,无溶剂,有机锡化合物,自身偶联,原位

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

采用无溶剂微波加热合成方法,通过Pd(PPh3)4催化卤代芳烃与Sn2Bu6的反应,成功地合成了一系列有机锡化合物.这一新方法不仅操作简单、反应快和效率高,而且副产物少、污染小.同时,此方法还可顺利实现卤代芳烃的原位自身偶联反应.

References

[1]  (d) Wang, D. P.; Zhang, X. D.; Liang, Y.; Li, J. H. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 19 (in Chinese). (王德平, 张旭东, 梁云, 李金恒, 有机化学, 2006, 26, 19.)
[2]  (d) Gilman, H.; Rosenberg, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2507.
[3]  (a) Handy, C. J.; Manoso, A. S.; McElroy, W. T.; Seganish, W. M.; DeShong, P. Tetrahedron 2005, 61, 12201.
[4]  (b) Zhu, X.; Blough, B. E.; Caroll, F. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9219.
[5]  (c) Sandosham, J.; Undheim, K. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 684.
[6]  (d) Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A. J. Organomet. Chem. 1981, 215, 49.
[7]  (a) Duan, X. H.; Qiao, J. P.; Yang, Y.; Cui, M. C.; Zhou, J. N.; Liu, B. L. Bioorg. Med. Chem. 2010; 18: 1337.
[8]  (b) Suzuki, M.; Doi, H.; Kato, K.; Bjoèrkman, M.; Laêngstroèm, B.; Watanabe, Y.; Noyori, R. Tetrahedron 2000, 56, 8263.
[9]  Tan, X.; Zhou, Z. J.; Zhang, J. X.; Duan, X. H. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5153.
[10]  (b) Lai, Q. Y.; Liao, R. S.; Wu, S. Y.; Zhang, J. X.; Duan, X. H. New J. Chem. 2013, 37, 4069.
[11]  (c) Moseley, J. D.; Kappe, C. O. Green Chem. 2011, 13, 794.
[12]  (d) Lu, J.; Ge, H. G.; Bai, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 782 (in Chinese). (路军, 葛红光, 白银娟, 有机化学, 2002, 22, 782.)
[13]  (e) Varma, R. S. Green Chem. 1999, 1, 43.
[14]  (a) Wang, B.; Qin, L.; Neumann, K. D.; Uppaluri, S.; Cerny, R. L.; DiMagno, S. G. Org. Lett. 2010, 12, 3352.
[15]  (b) Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 734.
[16]  (c) Narayan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3275.
[17]  (a) Rubio, S.; León, F.; Quintana, J.; Cutler, S.; Estévez, F. Eur. J. Med. Chem. 2012, 55, 284.
[18]  (b) Hayakawa, M.; Kaizawa, H.; Moritomo, H.; Koizumi, T.; Ohishi, T.; Okada, M.; Ohta, M.; Tsukamoto, S.; Parker, P.; Workman, P.; Waterfield, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6847.
[19]  (c) Shinji, C.; Nakamura, T.; Maeda, S.; Yoshida, M.; Hashimoto, Y.; Miyachi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4427.
[20]  (d) Mathis, C. A.; Wang, Y. M.; Holt, D. P.; Huang, G. F.; Debnath, M. L.; Klunk, W. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 2740.
[21]  (a) Tsvelikhovsky, D.; Blum, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2417.
[22]  (b) Li, J.-H.; Liang, Y.; Wang, D.-P.; Liu, W.-J.; Xie, Y.-X.; Yin, D.-L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2832.
[23]  Tang, P. P.; Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12150.
[24]  Wei, J. F.; Jiao, J.; Feng, J. J.; Lv, J.; Zhang, X. R.; Shi, X. Y.; Chen, Z. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6283.
[25]  Pinault, T.; Chérioux, F.; Therrien, B.; S?ss-Fink, G. Heteroat. Chem. 2004, 15, 121.
[26]  The compound can also be synthesized by the other method, see: (a) Wang, M.; Zhang, T. T.; Song, Z. G. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 740 (in Chinese). (王敏, 张婷婷, 宋志国, 有机化学, 2010, 30, 740.)
[27]  (b) Hayakawa, M.; Kaizawa, H.; Moritomo, H.; Koizumi, T.; Ohishi, T.; Okada, M.; Ohta, M.; Tsukamoto, S.; Parker, P.; Workman, P.; Waterfield, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6847.
[28]  The compound can also be synthesized by the other method, see: (a) Ke, F.; Wu, W.; Lin, C.; Li, P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2559 (in Chinese). (柯方, 吴雯, 林晨, 李鹏, 有机化学, 2013, 33, 2559.)
[29]  (b) Mathis, C. A.; Wang, Y. M.; Holt, D. P.; Huang, G. F.; Debnath, M. L.; Klunk, W. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 2740.
[30]  Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K. Org. Lett. 2005, 7, 343.
[31]  (a) Qian, Y. L.; Wang, C.; Tao, X. C.; Huang, J. L. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 1264 (in Chinese). (钱延龙, 王晨, 陶晓春, 黄吉玲, 有机化学, 2003, 23, 1264.)
[32]  (b) Parry, P. R.; Wang, C. S.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Tarbit, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 7541.
[33]  Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358.
[34]  Rai, C.; Braunwarth, J. B. J. Org. Chem. 1961, 26, 3434.
[35]  Cahiez, G.; Moyeux, A.; Buendia, J.; Duplais, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13788.
[36]  (a) Lu, A. L.; Wang, F. J.; Huang, D. F.; Wang, K. H.; Su, Y. P.; Xu, Y. L.; Hu, Y. L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 948 (in Chinese). (陆爱玲, 王凤娇, 黄丹凤, 王克虎, 苏瀛鹏, 徐艳丽, 胡雨来, 有机化学, 2014, 34, 948.)
[37]  (b) Zhang, X. Y.; Song, H. B.; Tang, L. F. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 2567 (in Chinese). (张晓燕, 宋海滨, 唐良富, 化学学报, 2011, 69, 2567.)
[38]  (c) Zhang, Z. H.; Xu, W. J.; Lu, Y. B.; Xiong, Y. Q.; An, D. L.; Peng, Z. H. Acta Chim. Sinica 2007, 65, 2905 (in Chinese). (张正华, 徐伟箭, 卢彦兵, 熊远钦, 安德烈, 彭志鸿, 化学学报, 2007, 65, 2905.)
[39]  (d) Song, X. Q.; Zhong, G. Y.; Huang, Y. Q.; Xie, Q. L. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 735 (in Chinese). (宋雪清, 钟桂云, 黄艳琴, 谢庆兰, 有机化学, 2002, 22, 735.)
[40]  (a) Zeng, J.; Liu, K. M.; Duan, X. F. Org. Lett. 2013, 15, 5342.
[41]  (b) Cho, S. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068.
[42]  (c) Li, W. Y.; Zhao, D. M.; Xiong, X. Q.; Ma, Q. Q.; Cheng, M. S. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 784 (in Chinese). (李文燕, 赵冬梅, 熊绪琼, 马倩倩, 程卯生, 有机化学, 2011, 31, 784.)
[43]  (e) Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442.
[44]  (f) Yu, Z. K.; Wang, S. H. Chin. J. Org. Chem. 1993, 13, 579 (in Chinese). (余正坤, 王世华, 有机化学, 1993, 13, 579.) (g) Wang, Z. Y.; Guo, X. B. Chin. J. Org. Chem. 1989, 9, 124 (in Chinese). (王昭煜, 郭秀斌, 有机化学, 1989, 9, 124.)
[45]  (a) Ono, M. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 1029.
[46]  (b) Qu, W. C. J. Med. Chem. 2007, 50, 3380.
[47]  (c) Zhuang, Z. P. J. Med. Chem. 2001, 44, 1905.
[48]  (a) Hayashi, T.; Ishigedani, M. Tetrahedron 2001, 57, 2589.
[49]  (b) Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
[50]  (c) Iddon, B.; Lim, B. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 271.
[51]  (a) Li, X. L.; Wang, W.; Li, R.; Zhang, P. Z.; Chen, H. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1519 (in Chinese). (李小六, 王玮, 李锐, 张平竹, 陈华, 有机化学, 2012, 32, 1519.)
[52]  (b) Kappe, C. O. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1127.
[53]  (c) Dallinger, D. Chem. Rev. 2007, 107, 2563.
[54]  (d) Roberts, B. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 653.
[55]  (e) Melucci, M.; Barbarella, G.; Sotgiu, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8877.
[56]  (f) Lu, M. W.; Hu, W. X. Chin. J. Org. Chem. 1995, 15, 561 (in Chinese). (陆模文, 胡文祥, 有机化学, 1995, 15, 561.)
[57]  (a) Shi, Z. C.; Zhao, Z. G.; Li, H.; Tan, J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 572 (in Chinese). (石治川, 赵志刚, 李晖, 谭炯, 有机化学, 2014, 34, 572.)

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133