全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

萤火虫氨基氧化荧光素相似物作为有机发光二极管材料的理论研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201409003, PP. 432-438

Keywords: 电离能和电子亲和势,重组能,氧化荧光素相似物,发射光谱,含时密度泛函理论

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

由于萤火虫荧光素具有发光效率高,能发出从绿色到红色多种颜色光的特点使其在有机发光器件领域存在巨大的应用潜力.为了探索结构和性质的关系,我们用苯并吡喃、联苯、联吡啶、菲、邻二氮杂菲、芴和晕苯取代氧化荧光素中的苯并噻唑部分,设计了一系列氨基氧化荧光素相似物.本工作用密度泛函理论和含时密度泛函理论方法对这些化合物进行了一系列光电性质的研究.计算结果表明,含有氮原子的氨基联吡啶氧化荧光素(BPAOL)和氨基邻二氮杂菲氧化荧光素(PMAOL)与含有碳原子的氨基联苯氧化荧光素(BIAOL)和氨基菲氧化荧光素(PHAOL)比较具有较小的最高占据分子轨道(HOMO)和最低非占据分子轨道(LUMO)轨道能量及更大的电离能(IP)和电子亲和势(EA)值.化合物氨基氧化荧光素(AOL),BIAOL,BPAOL,PHAOL,PMAOL,氨基芴氧化荧光素(FLAOL)和氨基晕苯氧化荧光素(COAOL)可以作为电子注入/传输材料.AOL、PHAOL、FLAOL和COAOL可以作为蓝色发光材料.

References

[1]  Wang, W. Y.; Ma, N. N.; Sun, S. L.; Qiu, Y. Q. Organometallics 2014, 33, 3341
[2]  Gong, Y.; Zhang, Y.; Yuan, W. Z.; Sun, J. Z.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 10998.
[3]  Cai, D.; Marques, M. A. L.; Milne, B. F.; Nogueira, F. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2781.
[4]  Ren, X. F.; Ren, A. M.; Feng, J. K.; Sun, C. C. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, 203, 92.
[5]  Liu, Y. L.; Feng, J. K.; Ren, A. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2500.
[6]  Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
[7]  Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
[8]  Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A. Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, ?.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009.
[9]  Shen, P. Y.; Wu, S. H.; Huang, Y. T.; Wei, Y. Res. Chem. Intermed. 2014, 40, 2199.
[10]  Choi, A. Y.; Yamaguchi, T.; Han, C.-H. Res. Chem. Intermed. 2013, 39, 1571.
[11]  Han, L. Z.; Wang, Z.; Hua, Y. J.; Ren, A. M.; Liu, Y. L.; Liu, P. J. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 579 (in Chinese). (韩立志, 王卓, 华英杰, 任爱民, 刘艳玲, 刘朋军, 化学学报, 2012, 70, 579.)
[12]  Zhao, L. L.; Jiu, Y. D.; Wang, J. Y.; Zhang, X. W.; Lai, W. Y.; Huang, W. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1248 (in Chinese). (赵玲玲, 酒元达, 王建云, 张新稳, 赖文勇, 黄维, 化学学报, 2013, 71, 1248.)
[13]  Huang, B.; Tang, J. N.; Jiang, W.; Yang, W.; Ban, X. X.; Sun, Y. M. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1395 (in Chinese). (黄斌, 唐霁楠, 蒋伟, 杨文, 班鑫鑫, 孙岳明, 有机化学, 2013, 33, 1395.)
[14]  Song, H. J.; Zhang, M. Y.; Yu, H. L.; Wang, C. H.; Zou, H. Y.; Ma, N. N.; Qiu, Y. Q. Comput. Theor. Chem. 2014, 1031, 7.
[15]  Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 75.
[16]  Shen, X. Y.; Yuan, W. Z.; Liu, Y.; Zhao, Q.; Lu, P.; Ma, Y.; Williams, I. D.; Qin, A.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 10541.
[17]  Shen, X. Y.; Wang, Y. J.; Zhao, E.; Yuan, W. Z.; Liu, Y.; Lu, P.; Qin, A.; Ma, Y.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 7334.
[18]  Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. Adv. Mater. 2010, 22, 478.
[19]  Lin, T.-C.; He, G. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2490.
[20]  Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
[21]  Liu, Y. J.; Vico, L. D.; Lindh, R. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008, 194, 261.
[22]  Ando, Y.; Niwa, K.; Yamada, N.; Enomoto, T.; Irie, T.; Kubota, H.; Ohmiya, Y.; Akiyama, H. Nat. Photonics 2008, 2, 44.
[23]  Min, C. G.; Leng, Y.; Yang, X. K.; Huang, S. J.; Ren, A. M. Chem. J. Chin. Univ. 2014, 35, 564 (in Chinese). (闵春刚, 冷艳, 杨喜昆, 黄绍军, 任爱民, 高等学校化学学报, 2014, 35, 564.)
[24]  Ishida, A.; Yoshikawa, T.; Kamidate, T. Anal. Biochem. 2003, 316, 127.
[25]  Branchini, B. R.; Ablamsky, D. M.; Rosenman, J. M.; Uzasci, L.; Southworth, T. L.; Zimmer, M. Biochemistry 2007, 46, 13847.
[26]  Viviani, V. R.; Oehlmeyer, T. L.; Arnoldi, F. G. C.; Brochetto-Braga, M. R. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 843.
[27]  Takakura, H.; Sasakura, K.; Ueno, T.; Urano, Y.; Terai, T.; Hanaoka, K.; Tsuboi, T.; Nagano, T. Chem. Asian J. 2010, 5, 2053.
[28]  Li, Z. S.; Min, C. G.; Ren, A. M.; Zou, L. Y.; Xu, Z. J. Photochem. Photobio. A 2012, 243, 7-16
[29]  Chu, T. Y.; Ho, M. H.; Chen, J. F.; Chen, C. H. Chem. Phys. Lett. 2005, 415, 137.
[30]  Li, X.; Wang, X.; Gao, J.; Yu, X.; Wang H. Chem. Phys., 2006, 326, 390.
[31]  The electron and hole transporting properties are related to the energies of HOMO and LUMO, IP(a) and EA(a) values as organic light-emitting diodes materials. In this paper, the HOMO and LUMO energies, IP(a) and EA(a) values of the studied molecules are compared with the vales of BNPB molecule in reference 25. B3LYP/6-31G(d) method was used in reference 25, and MPW3PBE/6-31+G(d) method is use in this paper. In fact, the difference in functional and basis sets may lead to different computational results. Therefore, the HOMO and LUMO energies, IP(a) and EA(a) values for BNPB were recalculation by MPW3PBE/ 6-31+G(d) method.
[32]  Nelsen, S. F.; Blomgren. F. J. J. Org. Chem., 2001, 66, 6551.
[33]  Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339.
[34]  Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
[35]  Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664
[36]  Min, C. G.; Leng, Y.; Yang, X. K.; Ren, A. M.; Cui, X. Y.; Xu, M. L.; Wang, S. H. Chem. Res. Chin. Univ. 2013, 29, 982.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133