全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

环糊精及其衍生物催化的有机反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201409001, PP. 325-336

Keywords: 环糊精,超分子,有机合成,催化反应,不对称合成

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

环糊精及其衍生物能将有机小分子等包合进疏水空腔,改变有机小分子在水中的溶解性,还能通过电荷作用影响分子的电性环境.环糊精还是天然的手性分子,将环糊精及其衍生物用于催化有机反应不仅能使反应在温和的条件下得到良好的收率,还能运用于不对称合成.本文就近年来环糊精催化的有机反应分五部分概述:非修饰环糊精、金属离子参与、无金属离子参与催化的有机反应以及它们在手性催化、光化学反应的运用.

References

[1]  (f) Liu, H.; Huang, Z.-G.; Wen, K.; Jiang, B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 316 (in Chinese). (刘华, 黄祚刚, 文珂, 姜标, 有机化学, 2014, 34, 316.)
[2]  (a) Kaliappan, R.; Kaanumalle, L. S.; Ramamurthy, V. Chem. Commun. 2005, 4056.
[3]  (b) Kaliappan, R.; Ling, Y.; Kaifer, A. E.; Ramamurthy, V. Langmuir 2009, 25, 8982.
[4]  (a) Kl?ck, C.; Dsouza, R. N.; Nau, W. M. Org. Lett. 2009, 11, 2595.
[5]  (b) Jon, S. Y.; Ko, Y. H.; Park, S. H.; Kim, H.-J.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1938.
[6]  (c) Yang, C.; Mori, T.; Origane, Y.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, K.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8574.
[7]  (d) Yang, C.; Ke, C.; Liang, W.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Liu, Y.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13786.
[8]  (e) Yi, J.-M.; Xiao, X.; Zhang, Y.-Q.; Xue, S.-F.; Tan, Z.; Zhang, J.-X. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 158 (in Chinese). (易君明, 肖欣, 张云黔, 薛赛凤, 陶朱, 张建新, 化学学报, 2014, 72, 158.)
[9]  (a) Yuan, Z.; Chen, J.; Zeng, Y.; Li, Y.-Y.; Han, Y.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6256.
[10]  (b) Yuan, Z.; Zheng, S.; Zeng, Y.; Chen, J.; Han, Y.; Li, Y.; Li, Y. New J. Chem. 2010, 34, 718.
[11]  (c) Yao, J.-B.; Xu, M.-Y.; Yan, Z.-Q.; Wu, W.-H.; Yang, C. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 26 (in Chinese). (姚家斌, 徐梦瑜, 严志强, 伍晚花, 杨成, 有机化学, 2014, 34, 26.)
[12]  (d) Shen, H.-M.; Wu, H.-K.; Ji, H.-B.; Shi, H.-X. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 630. (in Chinese) (沈海民, 武宏科, 纪红兵, 史鸿鑫, 有机化学, 2014, 34, 630.)
[13]  (e) Shen, H.-M.; Wu, H.-K.; Ji, H.-B.; Shi, H.-X. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1549 (in Chinese). (沈海民, 纪红兵, 武宏科, 史鸿鑫, 有机化学, 2014, 34, 1549.)
[14]  Khan, A. R.; Forgo, P.; Stine, K. J.; D''Souza, V. T. Chem. Rev. 1998, 98, 1977.
[15]  Breslow, R.; Canary, J. W.; Varney, M.; Waddell, S. T.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5212.
[16]  Liu, Y.; Zhao, Y.-L.; Chen, Y.; Liang, P.; Li, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2507.
[17]  (a) Sridhar, R.; Srinivas, B.; Madhav, B.; Reddy, V. P.; Nageswar, Y. V. D.; Rao, K. R. Can. J. Chem. 2009, 87, 1704.
[18]  (b) Kumar, V. P.; Sridhar, R.; Srinivas, B.; Narender, M.; Rao, K. R. Can. J. Chem. 2008, 86, 907.
[19]  (c) Srinivas, B.; Kumar, V. P.; Sridhar, R.; Surendra, K.; Nageswar, Y. V. D.; Rao, K. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261, 1.
[20]  (d) Sridhar, R.; Srinivas, B.; Kumar, V. P.; Narender, M.; Rao, K. R. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1873.
[21]  (e) Reddy, M. S.; Narender, M.; Nageswar, Y. V. D.; Rao, K. R. Synth. Commun. 2007, 37, 1983.
[22]  (f) Kumar, V. P.; Narender, M.; Sridhar, R.; Nageswar, Y. V. D.; Rao, K. R. Synth. Commun. 2007, 37, 4331.
[23]  (g) Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Sridhar, R.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2125.
[24]  (h) Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2133.
[25]  (i) Krishnaveni, N. S.; Surendra, K.; Rao, K. R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 696.
[26]  (j) Krishnaveni, N. S.; Surendra, K.; Rao, K. R. Chem. Commun. 2005, 669.
[27]  (a) Ramesh, K.; Karnakar, K.; Satish, G.; Anil Kumar, B. S. P.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6936.
[28]  (b) Madhav, B.; Narayana Murthy, S.; Anil Kumar, B. S. P.; Ramesh, K.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3835.
[29]  (c) Ramesh, K.; Narayana Murthy, S.; Karnakar, K.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4734.
[30]  (d) Ramesh, K.; Karnakar, K.; Satish, G.; Nageswar, Y. V. D. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 1331.
[31]  Kumar, A.; Tripathi, V. D.; Kumar, P. Green Chem. 2011, 13, 51.
[32]  Shin, J. A.; Lim, Y. G.; Lee, K. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4117.
[33]  Ji, H.-B.; Shi, D.-P.; Shao, M.; Li, Z.; Wang, L.-F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2517.
[34]  Patil, D. R.; Wagh, Y. B.; Ingole, P. G.; Singh, K.; Dalal, D. S. New J. Chem. 2013, 37, 3261.
[35]  Liberto, N. A.; de Paiva Silva, S.; de Fátima, ?.; Fernandes, S. A. Tetrahedron 2013, 69, 8245.
[36]  Breslow, R.; Duggan, P. J.; Light, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3982.
[37]  Maksimov, A. L.; Sakharov, D. A.; Filippova, T. Y.; Zhuchkova, A. Y.; Karakhanov, E. A. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8644.
[38]  (a) Hapiot, F.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 1571.
[39]  (b) Al-Maksoud, W.; Menuel, S.; Jahjah, M.; Monflier, E.; Pinel, C.; Djakovitch, L. Appl. Catal., A 2014, 469, 250.
[40]  (c) Six, N.; Guerriero, A.; Landy, D.; Peruzzini, M.; Gonsalvi, L.; Hapiot, F.; Monflier, E. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1347.
[41]  (d) Leger, B.; Menuel, S.; Landy, D.; Blach, J. F.; Monflier, E.; Ponchel, A. Chem. Commun. 2010, 46, 7382.
[42]  Guitet, M.; Marcelo, F.; de Beaumais, S. A.; Zhang, Y.; Jiménez-Barbero, J.; Tilloy, S.; Monflier, E.; Ménand, M.; Sollogoub, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 3691.
[43]  Herbois, R.; Noel, S.; Leger, B.; Bai, L.; Roucoux, A.; Monflier, E.; Ponchel, A. Chem. Commun. 2012, 48, 3451.
[44]  (a) Kaboudin, B.; Abedi, Y.; Yokomatsu, T. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 6656.
[45]  (b) Kaboudin, B.; Abedi, Y.; Yokomatsu, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4543.
[46]  (c) Kaboudin, B.; Mostafalu, R.; Yokomatsu, T. Green Chem. 2013, 15, 2266.
[47]  (a) Jouffroy, M.; Gramage-Doria, R.; Armspach, D.; Sémeril, D.; Oberhauser, W.; Matt, D.; Toupet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3937.
[48]  (b) Jouffroy, M.; Sémeril, D.; Armspach, D.; Matt, D. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 6069.
[49]  (c) Gramage-Doria, R.; Armspach, D.; Matt, D.; Toupet, L. Dalton Trans 2012, 41, 8786.
[50]  Hong S.; Liu M.; Yuan S.; Wang Z.; Shi L.; Deng W. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2014, 80, 443.
[51]  (a) Zhou, Y.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2458.
[52]  (b) Zhou, Y.; Lindb?ck, E.; Marinescu, L. G.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 4063.
[53]  (c) Lindb?ck, E.; Zhou, Y.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5023.
[54]  (a) Chen, H.; Ji, H. Supramol. Chem. 2014, 1.
[55]  (b) Yang, Z.; Ji, H. ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 1172.
[56]  (c) Yang, Z.; Zeng, H.; Zhou, X.; Ji, H. Tetrahedron 2012, 68, 5912.
[57]  (d) Shen, H.-M.; Ji, H.-B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3541.
[58]  (a) Yebeutchou, R. M.; Dalcanale, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2452.
[59]  (b) Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002, 42, 1.
[60]  (c) Cheng, P.-F.; Jiao, S.-Y.; Xu, K.-X.; Wang, C.-J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 280 (in Chinese). (程鹏飞, 焦书燕, 徐括喜, 王超杰, 有机化学, 2013, 33, 280.)
[61]  (d) Zong, Q.-S.; Wu, J.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 568 (in Chinese). (宗乾收, 吴建一, 有机化学, 2013, 33, 568.)
[62]  (e) Liu, B.-Y.; Jin, Y.-X.; Yu, S.-S.; Qu, F.-Y.; Tan, G.-H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1950 (in Chinese). (粱波颖, 金英学, 于沙沙, 曲凤玉, 谭广慧, 有机化学, 2013, 33, 1950.)
[63]  (a) Han, C.; Xu, Z.; Diao, C.-H.; Chen, X.; Liu, J.; Gou, M.-J.; Fan, J. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 439 (in Chinese). (韩聪, 徐喆, 刁春华, 陈鑫, 刘靖, 郭敏杰, 樊志, 化学学报, 2013, 71, 439.)
[64]  (b) Kong, R.; Shi, D.-J.; Liu, R.-J.; Wu, C.; Ni, P.-H.; Chen, M.-Q. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1540 (in Chinese). (孔蕊, 施冬健, 刘蓉瑾, 吴超, 倪沛红, 陈明清, 化学学报, 2013, 71, 1540.)
[65]  Tran, D. N.; Legrand, F. X.; Menuel, S.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E. Chem. Commun. 2012, 48, 753.
[66]  Suresh, P.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9121.
[67]  Azath, I. A.; Suresh, P.; Pitchumani, K. New J. Chem. 2012, 36, 2334.
[68]  (e) Long, Q.; Ji, H.; Lu, S. Comput. Theor. Chem. 2011, 963, 200.
[69]  Azath, I. A.; Puthiaraj, P.; Pitchumani, K. ACS Sustainable Chem. Eng. 2012, 1, 174.
[70]  Kanagaraj, K.; Pitchumani, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3312.
[71]  Hu, S.; Li, J.; Xiang, J.; Pan, J.; Luo, S.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7216.
[72]  Shen, H.-M.; Ji, H.-B. Tetrahedron 2013, 69, 8360.
[73]  Guitet, M.; Zhang, P.; Marcelo, F.; Tugny, C.; Jimenez-Barbero, J.; Buriez, O.; Amatore, C.; Mouries-Mansuy, V.; Goddard, J. P.; Fensterbank, L.; Zhang, Y.; Roland, S.; Menand, M.; Sollogoub, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7213.
[74]  Kanagaraj, K.; Suresh, P.; Pitchumani, K. Org. Lett. 2010, 12, 4070.
[75]  Kanagaraj, K.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 744.
[76]  (a) Herrmann, W.; Wehrle, S.; Wenz, G. Chem. Commun. 1997, 1709.
[77]  (b) Rao, K. S. S. P.; Hubig, S. M.; Moorthy, J. N.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 8098.
[78]  (c) Utsuki, T.; Hirayama, F.; Uekama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 109.
[79]  Brinker, U. H.; Walla, P.; Krois, D.; Arion, V. B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 1249.
[80]  Marconi, G.; Mezzina, E.; Manet, I.; Manoli, F.; Zambelli, B.; Monti, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 48.
[81]  Ikeda, H.; Nihei, T.; Ueno, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1237.
[82]  (a) Yang, C.; Wang, Q.; Yamauchi, M.; Yao, J.; Zhou, D.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Liu, Y.; Inoue, Y. Photochem. Photobiol. Sci. 2014, 13, 190.
[83]  (b) Fukuhara, G.; Umehara, H.; Higashino, S.; Nishijima, M.; Yang, C.; Mori, T.; Wada, T.; Inoue, Y. Photochem. Photobiol. Sci. 2014, 13, 162.
[84]  (c) Liang, W.; Yang, C.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Mele, A.; Castiglione, F.; Caldera, F.; Trotta, F.; Inoue, Y. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1305.
[85]  (d) Wang, Q.; Yang, C.; Ke, C.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Liu, Y.; Inoue, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6849.
[86]  Yang, C.; Ke, C.; Liang, W.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Liu, Y.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13786.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133