|
OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
|
|
|
|
手性烯烃配体在不对称催化领域的最新进展有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201409026, PP. 259-272
Keywords: 手性烯烃配体,不对称催化,手性双烯配体,手性膦烯配体,手性硫烯配体
Abstract:
手性烯烃配体是一类具有重要应用前景的新型配体,自发展以来就引起化学家们的广泛关注.手性烯烃配体在一些反应中表现出比传统氮、磷、氧配体更高的活性和选择性,实现了一些使用其它类型配体不能实现的化学转化.为了增强手性烯烃配体与金属的配位能力,化学家们在其骨架上引入杂原子,发展得到混合型的烯烃配体,增加了配体的多样性,对进一步拓展手性烯烃配体的类型和应用具有非常重要的意义.目前关于手性烯烃配体已经有一些综述,本综述将着重介绍最近几年来发展的手性开链双烯配体、手性膦烯烃配体和手性硫烯烃配体及其在过渡金属催化的不对称反应领域的应用.
| [1] | (f) Zhao, B.; Du, H.; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3523.
|
| [2] | (b) Grugel, H.; Minuth, T.; Boysen, M. M. K. Synthesis 2010, 19, 3248.
|
| [3] | (a) Li, Q.; Yu, Z.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2144.
|
| [4] | (b) Li, Q.; Dong, Z.; Yu, Z.-X. Org. Lett. 2011, 13, 1122.
|
| [5] | Trost, B. M.; Burns, A. C.; Tautz, T. Org. Lett. 2011, 13, 4566.
|
| [6] | Fairhurst, N. W. G.; Munday, R. H.; Carbery, D. R. Synlett, 2013, 24, 496.
|
| [7] | Cao, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 2602.
|
| [8] | (a) Mariz, R.; Brice？o, A.; Dorta, R.; Dorta, R. Organometallics 2008, 27, 6605;
|
| [9] | (b) Kasák, P.; Arion, V. B.; Widhalm, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3084.
|
| [10] | Ogasawara, M.; Tseng, Y.-Y.; Arae, S.; Morita, T.; Nakaya, T.; Wu, W.-Y.; Takahashi, T.; Kamikawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9377.
|
| [11] | (a) Minuth, T.; Boysen, M. M. K. Org. Lett. 2009, 11, 4212.
|
| [12] | (b) Liu, Y.; Du, H. Org. Lett. 2013,15,740.
|
| [13] | (a) Yu, Y.-N.; Xu, M.-H. Org. Chem. Front. 2014, 1, 738.
|
| [14] | (b) Yu, Y.-N.; Xu, M,-H. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 815 (in Chinese). (于月娜, 徐明华, 化学学报, 2014, 72, 815.)
|
| [15] | (a) Li, Y.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 3771.
|
| [16] | (b) Chen, Q.; Chen, C.; Guo, F.; Xia, W. Chem. Commun. 2013, 49, 6433.
|
| [17] | Thaler, T.; Guo, L.-N.; Steib, A. K.; Raducan, M.; Karaghiosoff, K.; Mayer, P.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 3182.
|
| [18] | (a) Feng, X.; Wang, Y.; Wei, B.; Yang, J.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 3300.
|
| [19] | (b) Feng, X.; Wei, B.; Yang, J.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5927.
|
| [20] | (c) Wang, Y.; Feng, X.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 4954.
|
| [21] | (d) Feng, X.; Nie, Y.; Yang, J.; Du, H. Org. Lett. 2012, 14, 624.
|
| [22] | (e) Liu, Z.; Feng, X.; Du, H. Org. Lett. 2012, 14, 3154.
|
| [23] | (f) Feng, X.; Nie, Y.; Zhang, L.; Yang, J.; Du, H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4581.
|
| [24] | (a) Jin, S.-S.; Wang, H.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 7230.
|
| [25] | (h) Wang, H.; Li, Y.; Xu, M.-H. Org. Lett. 2014, 16, 3962.
|
| [26] | (a) Chen, G.; Gui, J.; Li, L.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7681.
|
| [27] | (b) Chen, G.; Gui, J.; Cao, P.; Liao, J. Tetrahedron 2012, 68, 3220.
|
| [28] | (a) Xue, F.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 7256.
|
| [29] | (b) Xue, F.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 3071.
|
| [30] | (c) Xue, F.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7893.
|
| [31] | Khiar, N.; Valdivia, V.; Salvador, á.; Chelouan, A.; Alcudia, A.; Fernández, I. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1303.
|
| [32] | (a) Shintani, R.; Inoue, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3353.
|
| [33] | (b) He, P.; Lu, Y.; Dong, C.-G.; Hu, Q.-S. Org. Lett. 2007, 9, 343.
|
| [34] | (d) Cai, F.; Pu, X.; Qi, X.; Lynch, V.; Radha, A.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18066.
|
| [35] | (e) Oi, S.; Moro, M.; Furuhara, H.; Kawanishi, T.; Inoue, Y. Tetrahedron 2003, 59, 4351.
|
| [36] | (f) Ganci, G. R.; Chisholm, J. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8266.
|
| [37] | (g) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Umezome, T.; Okazaki, K.; Ueki, Y.; Kumgai, K.; Hourai, S.; Nagamine, J.; Seki, H.; Taiji, M.; Noguchi, H.; Nagata, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4641.
|
| [38] | (h) González, A.; Quirante, J.; Nieto, J.; Almeida, M. R.; Saraiva, M. J.; Planas, A.; Arsequell, G.; Valencia, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5270.
|
| [39] | (c) Lee, S. A.; Kwak, S. H.; Lee, K.-I. Chem. Commun. 2011, 47, 2372.
|
| [40] | (d) Nishimura, T.; Ebe, Y.; Fujimoto, H.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2013, 49, 5504.
|
| [41] | (e) Pansare, S. V.; Rai, A. N.; Kate, S. N. Synlett 1998, 623.
|
| [42] | (f) Hepburn, H. B.; Chotsaeng, N.; Luo, Y.; Lam, H. W. Synthesis 2013, 45, 2649. (g) Lee, C.-H.; Korp, J. D.; Kohn, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 3077.
|
| [43] | Jia, X.; Wang, Z.; Xia, C.; Ding, K. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1369 (in Chinese). (贾肖飞, 王正, 夏春谷, 丁奎岭, 有机化学, 2013, 33, 1369.)
|
| [44] | For leading reviews on chiral olefin ligands, see: (a) Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3364.
|
| [45] | (b) Johnson, J. B.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 840.
|
| [46] | (c) Defieber, C.; Grützmacher, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4482.
|
| [47] | (d) Shintani, R.; Hayashi, T. Aldrichim. Acta 2009, 42, 31.
|
| [48] | (e) Feng, C.-G.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Synlett 2011, 1345.
|
| [49] | (f) Tian, P.; Dong, H.-Q.; Lin, G.-Q. ACS Catal. 2012, 2, 95.
|
| [50] | (g) Feng, X.; Du, H. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 204.
|
| [51] | (h) Li, Y.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 3771.
|
| [52] | (a) Hayashi, T.; Ueyama, K.; Tokunaga, N.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11508.
|
| [53] | (b) Fischer, C.; Defieber, C.; Suzuki, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1628.
|
| [54] | (a) Wang, Z.-Q.; Feng, C.-G.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336.
|
| [55] | (b) Feng, C.-G.; Wang, Z.-Q.; Shao, C.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2008, 10, 4101.
|
| [56] | (c) Shao, C.; Yu, H.-J.; Wu, N.-Y.; Feng, C.-G.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 3820.
|
| [57] | Hu, X.; Zhuang, M.; Cao, Z.; Du, H. Org. Lett. 2009, 11, 4744.
|
| [58] | For leading references on Pd(0)-catalyzed diamination, see: (a) Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762.
|
| [59] | (b) Du, H.; Yuan, W.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7496.
|
| [60] | (c) Du, H.; Yuan, W.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11688.
|
| [61] | (d) Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8590.
|
| [62] | (e) Wang, B.; Du, H.; Shi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8224.
|
| [63] | Hu, X.; Cao, Z.; Liu, Z.; Wang, Y.; Du, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 651.
|
| [64] | Wang, Y.; Hu, X.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 5482.
|
| [65] | (a) Minuth, T.; Boysen, M. M. K. Org. Lett. 2009, 11, 4212.
|
| [66] | (a) Maire, P.; Deblon, S.; Breher, F.; Geier, J.; B？hler, C.; Rüegger, H.; Sch？nberg, H.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4198.
|
| [67] | (b) Piras, E.; L？ng, F.; Rüegger, H.; Stein, D.; W？rle, M.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5849.
|
| [68] | (a) Shintani, R.; Duan, W.-L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611.
|
| [69] | (b) Duan, W.-L.; Iwamura, H.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2130.
|
| [70] | (c) Shintani, R.; Duan, W.-L.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3400.
|
| [71] | (a) Shintani, R.; Narui, R.; Tsutsumi, Y.; Hayashi, S.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2011, 6123.
|
| [72] | (b) Narui, R.; Hayashi, S.; Otomo, H.; Shintani, R.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 284.
|
| [73] | ？t?pni?ka, P.; Císa?ová, I. Inorg. Chem. 2006, 45, 8785.
|
| [74] | Stemmler, R. T.; Bolm, C. Synlett 2007, 1365.
|
| [75] | (b) Grugel, H.; Minuth, T.; Boysen, M. M. K. Synthesis 2010, 3248.
|
| [76] | (a) Defieber, C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3139.
|
| [77] | (b) Roggen, M.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11917.
|
| [78] | Roggen, M.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5568.
|
| [79] | Hamilton, J. Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7532.
|
| [80] | (a) Schafroth, M. A.; Sarlah, D.; Krautwald, S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20276.
|
| [81] | (b) Jeker, O. F.; Kravina, A. G.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12166.
|
| [82] | Hamilton, J. Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3006.
|
| [83] | Hoffman, T. J.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10670.
|
| [84] | Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. Science, 2013, 340, 1065.
|
| [85] | Krautwald, S.; Schafroth, M. A.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3020.
|
| [86] | Liu, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 3054.
|
| [87] | (a) Cao, Z.; Liu, Y.; Liu, Z.; Feng, X.; Zhuang, M.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 2164;
|
| [88] | (b) Cao, Z.; Liu, Z.; Liu, Y.; Du, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 6401;
|
| [89] | (c) Liu, Y.; Cao, Z.; Du, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4479.
|
| [90] | (a) Liu, Z.; Cao, Z.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5369.
|
| [91] | (b) Qi, W.-Y.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Org. Lett. 2011, 13, 3410.
|
| [92] | (c) Jin, S.-S.; Wang, H.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1764.
|
| [93] | (d) Zhu, T.-S.; Jin, S.-S.; Xu, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 780.
|
| [94] | (e) Wang, H.; Jiang, T.; Xu, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 971.
|
| [95] | (f) Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Chin. J. Chem. 2013, 31, 321.
|
| [96] | (g) Li, Y.; Zhu, D.-X.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 11659;
|
| [97] | (c) Duan, H.-F.; Xie, J.-H.; Qiao, X.-C.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4351.
|
| [98] | Low, D. W.; Pattison, G.; Wieczysty, M. D.; Churchill, G. H.; Lam, H. W. Org. Lett. 2012, 14, 2548.
|
| [99] | (a) Wright, J. B. J. Org. Chem. 1964, 29, 1905.
|
| [100] | (b) Rozas, M. F.; Piro, O. E.; Castellano, E. E.; Mirífico, M. V.; Vasini, E. J. Molecules 2000, 5, 503.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|
