全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

1-甲基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑-5-甲酸衍生物的定向合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201409047, PP. 446-449

Keywords: 三唑,苯乙炔,定向合成

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

1-甲基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑-5-甲酸是一类重要的三唑类衍生物,是多种药物合成的重要中间体.以苯乙炔为原料,设计出了一条定向合成1-甲基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑-5-甲酸的新方法.首先苯乙炔与叠氮化钠、碘甲烷在碘化亚铜催化下反应生成1-甲基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑,再依次与正丁基锂、甲酸乙酯反应生成中间体1-甲基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑-5-甲醛后直接氧化生成目标化合物.该合成途径原料易得、总产率较高、后处理操作简便,具有较高的应用价值.

References

[1]  (a) Hein, E. J.; Fokin, V., V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302.
[2]  (b) Calderone, V.; Fiamingo, L. F.; Amato, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Martelli, A.; Martinotti, E. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2618.
[3]  Cheng, H.; Wan, J.; Lin, I. M.; Liu, Y.; Lu, X.; Liu, J.; Xu, Y.; Chen, J.; Tu, Z; Cheng, Y.; Ding, K. J. Med. Chem. 2012, 55, 2144.
[4]  Li, D.; Ma, W. Tianjin Chem. Ind. 2002, 5, 27 (in Chinese). (李德江, 马文展, 天津化工, 2002, 5, 27.)
[5]  Mazaahir, K.; Arti, J. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 620.
[6]  Mohammed, H.; Ngarita, K.; Jan, B.; Robert, E. WO 2013/171334, 2013 [Chem. Abstr. 2013, 159, 755408].
[7]  (c) Kalesh, A. K.; Liu, K.; Yao, Q. S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5129.
[8]  (d) Dijk, M.; Rijkers, T. S. D.; Liskamp, M. J. R.; Nostrum, C.; Hennink, E. W. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2001.
[9]  (a) Tam, A.; Arnold, U.; Soellner, B. M.; Raines, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12670.
[10]  (b) Rasmussen, K. L.; Boren, C. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2007, 9, 5337.
[11]  (c) Srinivasan, R.; Uttamchandani, M.; Yao, Q. S. Org. Lett. 2006, 8, 713.
[12]  (d) Dondoni, A. Chem. Asian J. 2007, 2, 700.
[13]  (a) Agalave, G. S.; Maujan, R. S.; Pore, S. V. Chem. Asian J. 2011, 6, 2696.
[14]  (b) Calderone, V.; Fiamingo, L. F.; Amato, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Martelli, A.; Martinotti, E. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2618.
[15]  (c) Shu, H.; Izenwasser, S.; Wade, D.; Stevens, D. E.; Trudell, L. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 891.
[16]  (d) Bromidge, M. S.; Arban, R.; Bertani, B.; Bison, S.; orriello, M.; Cavanni, P.; Forno, D. G.; Di-Fabio, R.; Donati, D.; Fontana, S.; Gianotti, M.; Gordon, J. L.; Granci, E.; Leslie, P. C.; Moccia, L.; Pasquarello, A.; Sartori, I.; Sava, A.; Watson, J. M.; Worby, A.; Zonzini, L.; Zucchelli, V. J. Med. Chem. 2010, 53, 5827.
[17]  Jord?o, K. A.; Ferreira, F. V.; Souza, M. L. T.; Faria, G. S. G.; Machado, V.; Abrantes, L. J.; Souza, C. B. V. M.; Cunha, C. A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1860.
[18]  Jord?o, K. A.; Ferreira, F. V.; Lima, S. E.; Souza, C. B. V. M.; Carlos, C. L. E.; Castro, C. H.; Geraldo, B. R.; Rodrigues, R. C.; Almeida, C. B. M.; Cunha, C. A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3713.
[19]  Liu, B.; Hu, G.; Kang, Y. Pharm. Biotechnol. 2009, 16, 472 (in Chinese). (刘彬, 胡国强, 康玉华, 药物生物技术, 2009, 16, 472.)
[20]  Baldwin, E. T.; Ann, M. P.; Suzanne, E.; Hal, L.; Pearce, B. C.; Langley, D. R.; Cianci, C. W.; Linda, D.; Samuel, G.; Shi, S.; Shi, S.; Zhu, S. WO 2012/134967, 2012 [Chem. Abstr. 2012, 157, 538037].
[21]  Cianci, C. W.; Samuel, G.; Sean, K.; Langley, D. R.; Li, G.; Pearce, B. C.; Pendri, A.; Zhai, W.; Zhu, S. WO 2012/044531, 2012 [Chem. Abstr. 2012, 156, 477745].
[22]  Hartmuth C.; Kolb, M. G.; Finn, K.; Sharpless, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
[23]  Zhang, Z.; Kuang. C. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1011.
[24]  Cinaci, C. W.; Samuel, G.; Li, G.; Pearce, B. C.; Annapurna, P.; Shi, S.; Zhai, W.; Zhu, S. WO 2012/033736, 2012 [Chem. Abstr. 2012, 156, 390198].
[25]  Charlotta, L.; Larsen, S. D.; Derek, O. J. Med. Chem. 2002, 45, 1785.
[26]  Ulrich, B. Dominique, E. Z.; Christa, M. Helv. Chim. Acta 1987, 70(3), 587.
[27]  Mazaahir, K. Arti, J. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25(8), 620.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133