OALib Journal期刊
邻氨基芳香腈与羰基化合物的反应机理及其产物的骨架结构有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201406007
Keywords: 邻氨基芳香腈 ,分岔转化 ,Friedl？nder转化 ,喹唑啉酮 ,苯并噁嗪 ,产物结构
Abstract:
Friedl？nder反应是合成具有生物活性、光电活性的喹啉衍生物的重要方法.其典型转化之一——邻氨基芳香腈与羰基化合物的Friedl？nder缩合在得到经典的转化产物的同时可以得到新骨架产物,这种新转化自本课题组报道以来已受到国内外学者的诸多关注,但该转化的新产物骨架结构尚存争议.本综述概括了该新转化自发现以来国内外的研究进展,从13CNMR,FT-IR,X射线单晶衍射数据等明确了新转化反应得到的产物骨架为喹唑啉酮结构.完整地提出了该类Friedl？nder分岔反应的转化机理:经由分子内的Pinner反应到Dimroth重排的过程存在于邻氨基芳香腈和酮的经典Friedl？nder反应中(PDF反应).
References
[1] Richter, M.; Molnár, J.; Hilgeroth, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 2838. [2] Elnagdi, M. H.; Erian, A. W. W. Arch. Pharm. 1991, 324, 853. [3] Dias, A. M.; Cabral, I.; Proen？a, M. F.; Booth, B. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 5546. [4] Erian, A. W. Chem. Rev. 1993, 93, 1991. [5] Abdelrazek, F. M.; Bahbouh, M. S.; Jordan, J. Earth Environ. Sci. 2012, 4, 47. [6] McKenna, M. T.; Proctor, G. R.; Young, L. C.; Harvey, A. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 3516. [7] Li, J.-R.; Ma, S.-L. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 1424 (in Chinese). (李加荣, 马淑玲, 中国化学快报, 2005, 16, 1424.) [8] Yang, L.-P.; Li, J.-R.; Chai, H.-X.; Yuan, H.; Zhang, Q.; Shi, D.-X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 174 (in Chinese). (杨留攀, 李加荣, 柴红新, 袁洪, 张奇, 史大昕, 有机化学, 2013, 33, 174.) [9] Yang, D.-L.; Li, J.-R.; Sun, K.-N.; Lu, H.-Y.; Liu, M.-X.; Shi, D.-X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2341 (in Chinese). (杨德利, 李加荣, 孙克宁, 路红燕, 刘明星, 史大昕, 有机化学, 2013, 33, 2341.) [10] Tang, J. H.; Li, J. R.; Zhang, L.; Ma, S. L.; Shi, D. X.; Zhang, Q.; Yang, L. P.; Wang, X.; Liu, X.; Liu, C. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 533. [11] Liu, X.; Shi, D. X.; Tang, J. H.; Yang, D. L. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Sci. 2011, 67, o2016. [12] Tang, J. H.; Shi, D. X.; Yan, L. P.; Liu, X.; Li, J. R. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2011, 67, o1672. [13] Li, J. R.; Zhang, L.; Shi, D. X.; Li, Q.; Wang, D.; Wang, C.; Zhang, Q.; Fan, Y. Synlett 2008, 233. [14] Gyuris, M.; Puskas, L. G.; Toth, G. K.; Kanizsai, I. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6320. [15] Majumdar, K. C.; Roy, B.; Debnath, P.; Taher, A. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 846. [16] Shaban, M. E.; Youssef, A. M.; Elaasar, N. K.; EI-Ziaty, A. K. Pak J. Sci. Ind. Res. 2008, 51, 119. [17] Riesgo, E. C.; Jin, X.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3017. [18] Dormer, P. G.; Eng, K. K.; Farr, R. N.; Humphrey, G. R.; McWilliams, J. C.; Reider, P.; Sager, J. W.; Volante, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 467. [19] Muchowski, J. M.; Maddox, M. L. Can. J. Chem. 2004, 82, 461. [20] Rane, B. S.; Kazi, M. A.; Bagul, S. M.; Shelar, D. P.; Toche, R. B.; Jachak, M. N. J. Fluoresc. 2010, 20, 415. [21] Zhang, L. J.; Yu, J. L.; Wang, W. L.; Li, H.; Xu, D. D.; Bi, Y. D.; Liu, F. D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 710. [22] Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Green Chem. 2013, 15, 2713. [23] Desroses, M.; Scobie, M.; Helleday, T. New J. Chem. 2013, 37, 3595. [24] Ghashang, M. Orient. J. Chem. 2012, 28, 1213. [25] Bonne, D.; Dekhane, M.; Zhu, J. Org. Lett. 2005, 7, 5285. [26] Zhang, L. J.; Li, J. R.; Shi, D. X.; Chen, J. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Sci. 2008, 64, o449. [27] Zhang, L.; Shi, D. X.; Fan, Y. Q.; Qian, D.; Li, J. R. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Sci. 2009, 65, o1345 [28] Zhang, L. J.; Li, J. R.; Shi, D. X.; Zhang, L.; Fan, Y. Q. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Sci. 2008, 64, o448. [29] Gutschow, M.; Neumann, U.; Sieler, J.; Eger, K. Pharm. Acta Helv. 1998, 73, 95. [30] Etter, M. C.; MacDonald, J. C.; Bernstein, J. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Sci. 1990, 46, 256. [31] Li, J.-R.; Sun, Y.-J.; Zhou, Z.-M. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 928 (in Chinese). (李加荣, 马淑玲, 孙永江, 周智明, 有机化学, 2006, 26, 928.) [32] Shi, D. Q.; Rong, L. C.; Wang, J. X.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S.; Hua, H. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3199. [33] Chinigo, G. M.; Paige, M.; Grindrod, S.; Hamel, E.; Dakshanamurthy, S.; Chruszcz, M.; Minor, W.; Brown, M. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 4620. [34] Zappalà, M.; Grasso, S.; Micale, N.; Zuccalà, G.; Menniti, F. S.; Ferreri, G.; De, S. G.; De, M. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4427. [35] He, F.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 1397. [36] Zaki, M. Molecules 1998, 3, 71. [37] Angelin, M.; Vongvilai, P.; Fischer, A.; Ramstr？m, O. Chem. Commun. 2008, 6, 768. [38] Lajoie, G.; Lepine, F.; Maziak, L.; Belleau, B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3815. [39] Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Y.; Kuznetsov, M. L.; Garnovskii, D. A.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 2981. [40] Wang, J.; Wang, J.; Zhu, Y.; Lu, P.; Wang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 3275. [41] Lin, G.-C.; Liu, L.; Zhang, L.- R.; Zhang, L.-H. Chin. J. Inorg. Chem. 2002, 10, 405 (in Chinese). (林桂椿, 刘莉, 张亮仁, 张礼和, 合成化学, 2002, 10, 405.) [42] Zhang, P. W.; Terefenko, E. A.; Fensome, A.; Wrobel, J.; Winneker, R.; Lundeen, S.; Marschke, K. B.; Zhang, Z. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 4379. [43] Yang, L. P.; Li, J. R.; Chai, H. X.; Lu, H. Y.; Zhang, Q.; Shi, D. X. Chin. J. Chem. 2013, 31, 443. [44] Ferris, J. P.; Orgel, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3829. [45] Taylor, E. C.; Wachsen, E. J. Org. Chem. 1978, 43, 4154. [46] Camps, P.; Gómez, E.; Mu？oz, Torrero, D.; Badia, A.; Vivas, N. M.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 4733. [47] Barreiro, E. J.; Camara, C. A.; Verli, H.; Brazil, Mas, L.; Castro, N. G.; Cintra, W. M.; Aracava, Y.; Rodrigues, C. R.; Fraga, C. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 1144. [48] Zhen, B.; Jiao, Q.; Zhang, Y.; Wu, Q.; Li, H. S.; Shi, D. X.; Li, J. R. Catal. Commun. 2013, 32, 1. [49] Yang, D. L.; Shi, D. X.; Zhang, Q.; Chai, H. X.; Li, J. R. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2013, 69, o633. [50] Yang, L. P.; Shi, D. X.; Chen, S.; Chai, H. X.; Huang, D. F.; Zhang, Q.; Li, J. R. Green Chem. 2012, 14, 945. [51] Liu, C.-E.; Tang, J.-H.; Li, J.-R. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 532 (in Chinese). (刘长娥, 唐建红, 李加荣, 有机化学, 2012, 32, 532.) [52] Li, J. R.; Chen, X.; Shi, D. X.; Ma, S. L.; Li, Q.; Zhang, Q.; Tang, J. H. Org. Lett. 2009, 11, 1193. [53] Wu, X. F.; Oschatz, S.; Block, A.; Spannenberg, A.; Langer, P. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1865. [54] Kanawade, S. B.; Patil, S. P.; Nikam, P. S.; Gangurde, S. A.; Jachak, M. N.; Toche, R. B. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 363. [55] Marco-Contelles, J.; Pérez-Mayoral, E.; Samadi, A.; Carreiras, M. C.; Soriano, E. Chem. Rev. 2009, 109, 2652. [56] Kouznetsov, V. V.; Mendez, L. Y.; Gomez, C. M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 141. [57] Yang, D.; Jiang, K.; Li, J.; Xu, F. Tetrahedron 2007, 63, 7654. [58] Palimkar, S. S.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 9371. [59] Cheng, C. C.; Yan, S. J. Org. React. 1982, 28. [60] Leon, R.; Garcia, A. G.; Marco-Contelles, J. J. Chem. Res. 2006, 8, 536. [61] Perez-Mayoral, E.; Musilova, Z.; Gil, B.; Marszalek, B.; Polozij, M.; Nachtigall, P.; Cejka, J. Dalton Trans. 2012, 41, 4036. [62] Safari, J.; Gandomi-Ravandi, S. C. R. Chim. 2013, 16, 1158. [63] Labade, V. B.; Shinde, P. V.; Shingare, M. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5778. [64] Sharma, R.; Pandey, A. K.; Chauhan, P. M. S. Synlett 2012, 23, 2209. [65] Spagnol, G.; Rajca, A.; Rajca, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 1867. [66] Klemm, L. H.; Weakley, T. J. R.; Gilbertson, R. D.; Song, Y. H. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1269. [67] Zhang. L.; Shi, D. X.; Li, J. R.; Zhang, L.; Fan, Y. Q. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Sci. 2008, 64, o1056. [68] Zhang, L.; Li, J. R.; Yang, X.; Shi, D. X.; Chen, J. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Sci. 2008, 64, o450. [69] Li, J.-R.; Zhang, L.-J.; Shi, D.-X.; Zhang, Q. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 15 (in Chinese). (李加荣, 张立军, 史大昕, 张奇, 中国化学快报, 2008, 19, 15.) [70] Chao, X.; He, X.; Yang, Y.; Zhou, X.; Jin, M.; Liu, S.; Cheng, Z.; Liu, P.; Wang, Y.; Yu, J.; Tan, Y.; Huang, Y.; Qin, J.; Rapposelli, S.; Pi, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6498. [71] Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1555. [72] Li, J. R.; Ma, S. L.; Sun, Y. J.; Wei, X. J.; Zhou, Z. M. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 745. [73] Shi, D.; Dou, G.; Zhou, Y. Synthesis-Stuttgart 2008, 13, 2000. [74] Cheng, X.; Vellalath, S.; Goddard, R.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15786. [75] Diwu, Z.; Lu, Y.; Upson, R. H.; Zhou, M.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P. Tetrahedron 1997, 53, 7159. [76] Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 9787. [77] Siskos, A. P.; Hill, A. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 789. [78] Elkholy, Y. M.; Morsy, M. A. Molecules 2006, 11, 890. [79] Angelin, M.; Fischer, A.; Ramstr？m, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 3593. [80] Neugebauer, W.; Pinet, E.; Kim, M.; Carey, P. R Can. J. Chem. 1996, 74, 341. [81] Kurz, T.; Widyan, K.; Wackendorff, C.; Schlüter, K. Synthesis 2004, 1987. [82] Liu, X.; Shi, D.-X.; Tang, J.-H.; Zhang, Q.; Li, J.-R. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1710 (in Chinese). (刘璇, 史大昕, 唐建红, 张奇, 李加荣, 有机化学, 2011, 31, 1710.) [83] Kamal, A.; Ramana, K. V.; Rao, M. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 997.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
