全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

钯催化溴代水杨醛与吡啶硼酸的Suzuki交叉偶联反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201407024, PP. 2471-2477

Keywords: Suzuki偶联反应,吡啶硼酸,溴代芳烃,催化机理

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

通过研究不同种类钯催化剂[Pd(dppf)2Cl2,Pd(OAc)2,Pd(PPh3)4]、碱(Na2CO3,NaHCO3,K2CO3,K3PO4,Cs2CO3,CsF)、溶剂(DME/H2O,DMF/H2O,Dioxane/H2O)及温度(70,80,100℃)对5-溴-3-叔丁基水杨醛与吡啶-4-硼酸制备5-(4-吡啶)-3-叔丁基水杨醛化合物的Suzuki偶联反应的影响,开发出一种高效催化吸或供电子基取代的芳基硼酸与吸电子基取代的溴代芳烃的偶联反应的方法,该反应在Pd(PPh3)4,K2CO3,Dioxane/H2O(V:V=4:1)、80℃的条件下产率达到97%,且具有分离简单、重现性好的特征;但对供电子基取代的溴代芳烃参与的反应催化效果一般.

References

[1]  (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (b) Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1749. (c) Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419. (d) Zhang, Y.; Yi, T.; Wang, K.; Fu, J.; Chen, H.; Li, R. X. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 790 (in Chinese). (张愚, 易韬, 王堃, 付海燕, 陈华, 李瑞祥, 有机化学, 2012, 32, 790.)
[2]  Tagata, T.; Nishida, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9412.
[3]  Andereu, I.; Cabedo, N.; Fabis, F.; Cortes, D. Tetrahedron 2005, 61, 8282.
[4]  (a) Iolio, A. B.; Gennaro, A. C.; Vianello, E. E. Electrochim. Acta, 1997, 42, 2065. (b) Bastos, R. M. B.; Moreira, J. C.; Farias, P. A. M. Anal. Chim. Acta 2000, 408, 83.
[5]  Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Adhikari, D.; Nguyen, S. T. Inorg. Chem. 2011, 50, 3174.
[6]  Zhu, C.; Chen, X.; Yang, Z.; Du, X.; Cui, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 7120.
[7]  Morris, G. A.; Nguyen, S. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2093.
[8]  Lu, G. P.; Voigtritter, K. R.; Cai, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 3700.
[9]  Xu, C.; Li, Z.; Duan, L. M.; Wang, Z. Q.; Fu, W. J.; Hao, X. Q.; Song, M. P. Transition Met. Chem. 2012, 37, 373.
[10]  (a) Aliprantis, A. O.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6985. (b) Martin, A. R.; Yang, Y. Acta Chem. Stand. 1993, 47, 221.
[11]  Cavazzini, M.; Manfredi, A.; Montanari, F.; Quici, S.; Pozzi, G.; Eur. J. Org. Chem. 2001, 24, 4639.
[12]  Baranano, D.; Mann, G.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 287. (b) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263. (c) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513. (d) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (e) Yan, M.; Feng, X. J. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 623 (in Chinese). (颜美, 冯秀娟, 有机化学, 2010, 30, 623.)
[13]  Wright, S. W.; Hageman, D. L.; McClure, L. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6095.
[14]  Lépine, R.; Zhu, J. Org. Lett. 2005, 7, 2981.
[15]  (a) Jesmin, M.; Ali, M. M.; Khanam, J. A. J. Pharm. Sci. 2010, 34(1), 20 (b) Sinha, D.; Tiwari, A. K.; Singh, S.; Shukla, G.; Mishra, P.; Chandra, H.; Mishra, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 160.
[16]  (a) McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563. (b) Baleizao, C.; Garcia, H. Chem. Rev. 2006, 106, 3987. (c) Decortes, A.; Castilla, A. M.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9822. (d) Achard, T. R. J.; Clutterbuck, L. A.; North, M. Synlett 2005, 1828.
[17]  Huang, Y.; Liu, T.; Cao, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 2191.
[18]  Ryu, E. H.; Lee, J. H.; Lee, Y. S.; Gu, J. M.; Huh, S.; Lee, S. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 1648.
[19]  Kim, W. S.; Lee, K. Y.; Ryu, E. H.; Gu, J. M. Kim, Y.; Lee, S. J.; Huh, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4228.
[20]  Wallow, T. I.; Novak. B. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5034.
[21]  (a) Kowitz, C.; Wegner, G. Tetrahedron 1997, 53, 15553. (b) Goubet, D.; Meric, P.; Dormoy, J. R.; Moreau, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 4516.
[22]  Tan, R.; Yin, D.; Yu, N.; Tao, L.; Fu, Z.; Yin, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 125.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133