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OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
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2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/H+作用下4-苯亚甲基-3-异色酮的分子内氧化偶联反应有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201207030, PP. 2334-2338
Keywords: 多甲氧基菲,3-异色酮,3-苯基香豆素,脱氢偶联,自由基正离子,分子内氧化偶联,DDQ
Abstract:
多甲氧基菲-9-甲酸及酯是合成娃儿藤生物碱及其类似物的关键中间体.以4-(3,4-二甲氧基苯亚甲基)-6,7-二甲氧基-3-异色酮(6)为底物,2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)/CH3SO3H作为氧化体系,没有得到预期的多甲氧基菲-9-甲酸内酯(1),意外产物经核磁共振等确定为两个新的3-取代苯基香豆素2,3.进一步的实验研究显示:底物发生分子内脱氢偶联为香豆素2而非菲环化合物1,是因为异色酮6苯环A上2位取代基的存在所致,其内酯环开环化合物10以及2,3-二苯基丙烯酸(12)的对比实验印证了该取代基对脱氢偶联反应选择性的影响;异色酮6氧化偶联为香豆素2的反应机理可能为酸解开环以及途经自由基正离子的脱氢偶联,香豆素3为DDQ氧化2的前体化合物8所得.
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