全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2012 

二乙基锌对原位产生吲哚亚胺的对映选择性加成反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201207011, PP. 2322-2327

Keywords: 对映选择性共轭加成,磺酰吲哚衍生物,不饱和亚胺

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

发展了乙基锌对原位产生的不饱和亚胺的对映选择性共轭加成,磺酰吲哚衍生物在乙基锌存在下原位生成不饱和亚胺,手性亚磷酰胺配体-铜络合物催化二乙基锌对该原位产生的不饱和亚胺反应以最高99%的产率和80%的对映选择性得到了一系列3位取代的光学活性的吲哚衍生物.

References

[1]  Mannix, L. K.; Files, J. A. CNS Drugs 2005, 19, 951.
[2]  (b) Goadsby, P. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 741.
[3]  (c) Buchanan, T. M.; Ramadan, N. M.; Aurora, S. Exp. Rev. Neurother. 2004, 4, 391.
[4]  (a) Trofimov, B. A.; Nedolya, N. A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 3, Eds.: Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K.; Jones, G.; Elsevier, Oxford, 2008, pp. 110~133.
[5]  (b) Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608.
[6]  (c) Rosa, M. D.; Soriente, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1029.
[7]  (d) Desroses, M.; Wieckowski, K.; Stevens, M.; Odell, L. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4417.
[8]  (e) Ballini, R.; Palmieri, A.; Petrini, M.; Torregiani, E. Org. Lett. 2006, 8, 4093.
[9]  (a) Trsushimoto, T.; Kanbara, M. Org. Lett. 2011, 13, 912.
[10]  (b) Rizzo, J. R.; Alt, C. A.; Zhang, T. Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6749.
[11]  (c) Imm, S.; B?hn, S.; Tillack, A.; Mevius, K.; Nenbert, L.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2705.
[12]  (a) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994.
[13]  (b) Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, New York, 2000.
[14]  (c) Cornils, B.; Herrmann, W. A. Applied Homogeneous Catalysis with Organimetallic Compounds, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
[15]  (d) Woodmansee, D. H.; Pfaltz, A. In Topics in Organometallic Chemistry, Springer-Verlag BerlinHeidelberg, 2011, pp. 31~76.
[16]  (a) Cui, X.; Burgess, K. Chem. Rev. 2005, 105, 3272.
[17]  (b) Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402.
[18]  (c) Perry, M. C.; Cui, X.; Powell, M. T.; Hou, D. R.; Reibenspies, J. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113.
[19]  (d) Cui, X.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14212.
[20]  (e) Zhao, J.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13236.
[21]  (f) Mazuela, J.; Norrby, P.-O.; Andersson, P. G.; Pàmies, O.; Diéguez, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13634.
[22]  (a) Pelmutter, P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1992.
[23]  (b) Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. III, Springer, New York, 1999, pp. 1105~1143.
[24]  (c) Berner, M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877.
[25]  (d) Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Palmieri, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 933.
[26]  (e) Sulzer-Mossé, S.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2007, 3123.
[27]  (f) Jautze, S.; Peters, R. Synthesis 2010, 365.
[28]  Selected recent reviews about asymmetric conjugate additions:
[29]  (a) Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; R?ssle, M. Synthesis 2007, 1279.
[30]  (b) Alexakis, A.; B?ckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796.
[31]  (d) Jautze, S.; Peters, R. Synthesis 2010, 365.
[32]  (c) Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824.
[33]  (a) Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346.
[34]  (b) Krause, N.; Hoffmann-R?der, A. Synthesis 2001, 171.
[35]  (c) Alexakis, A.; Benhaim, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221.
[36]  (d) Li, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8019.
[37]  (e) Li, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5823.
[38]  (f) Isleyen, A.; Dogan, ?. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 679.
[39]  (g) Escorihuela, J.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6885.
[40]  (h) Dong, Z.-B.; Liu, B.; Fang, C.; Li, J.-S. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 17.
[41]  (i) Kawamura, K.; Fukukawa, H.; Hayashi, M. Org. Lett. 2008, 10, 3509.
[42]  (j) Xie, Y.; Huang, H.; Mo, W.; Fan, X.; Shen, Z.; Shen, Z.; Sun, N.; Hu, B.; Hu, X. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1425.
[43]  (k) Endo, K.; Ogawa, M.; Shibata, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2410.
[44]  (l) Tauchman, J.; Císa?ová, I.; ?těpni?ka, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4276.
[45]  (m) Zhao, Q.-L.; Tse, M. K.; Wang, L. L.; Xing, A.-P.; Jiang, X. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2788.
[46]  (n) Rachwalski, M.; Le?niak, S.; Kie?basiński, P. Tetrahedron Asymmetry 2010, 21, 1890.
[47]  (o) Miklá?ová, N. N.; Julínek, O.; Me?ková, M.; Setni?ka, V.; Urbanová, M. Tetrahderon Lett. 2010, 51, 1966.
[48]  (p) Ni, C.-Y.; Kan, S.-S.; Liu, Q.-Z.; Kang, T.-R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6211.
[49]  Palmieri, A.; Petrini, M.; Shaikh, R. R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1259.
[50]  Jing, L.; Wei, J.; Zhou. L.; Huang, Z.; Li, Z.; Wu, D.; Xiang, H.; Zhou, X. Chem. Eur. J. 2010, 16,10955.
[51]  Shaikh, R. R.; Mazzanti, A.; Petrini, M.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8707.
[52]  Zheng, B.-H.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L; Dai, L.-X. Org. Lett. 2010, 12, 1688.
[53]  (a) Dobish, M. C.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2010, 12, 5744.
[54]  (b) Ballini, R.; Palmieri, A.; Petrini, M.; Shaikh, R. R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 129.
[55]  Palmieri, A.; Petrini, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1863.
[56]  Marcili, L.; Palmieri, A.; Petrini, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 706.
[57]  Jagt, R. B. C.; Toullec, P. Y.; Schudde, E. P.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. J. Comb. Chem. 2007, 9, 407.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133