|
OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
|
|
|
|
碱促进的新颖苯并呋喃类化合物的合成有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201205028, PP. 1919-1924
Keywords: 苯并呋喃,α,β-不饱和酯,碳酸铯,溴代巴豆酸甲酯,水杨醛
Abstract:
水杨醛或水杨酮类化合物与溴代巴豆酸甲酯在N,N'-二甲基甲酰胺溶液中,以碳酸铯为碱,在70℃下一步生成苯并呋喃类化合物,产率中等到良好.产物的双键构型通过单晶衍射确定为E-式构型,所有目标化合物都通过核磁共振谱和高分辨质谱对其结构进行了确证.
| [1] | (b) Donnelly, D. M. X.; Meegnan, M. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4, Ed.: Katrizky, A. R., Pergamon Press, New York, 1984, p. 657.
|
| [2] | (c) Cagninant, P.; Cagninant, D. Adv. Heterocycl. Chem. 1975, 18, 337.
|
| [3] | (a) Erber, S.; Ringshandl, R.; von Angerer, E. Anti-Cancer Drug Des. 1991, 6, 417.
|
| [4] | (c) Gangjee, A.; Devraj, R.; Mcguire, J. J.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3798.
|
| [5] | (g) Masabuchi, M.; Kawasaki, K.; Ebiike, H.; Ikeda, Y.; Tsujii, S.; Sogabe, S.; Fujii, T.; Sakata, K.; Shiratori, Y.; Aoki, Y.; Ohtsuka, T.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1833.
|
| [6] | (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiomani, A. Heterocycles 2002, 56, 613.
|
| [7] | (c) Hou, X.-L.; Yang, Z.; Yeung, K.-S.; Wong, H. N. C. Prog. Heterocycl. Chem. 2007, 18, 187.
|
| [8] | (e) Patil, S. A.; Patil, R.; Miller, D. D. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 2531.
|
| [9] | Chen, Y.; Chen, S.; Lu, X.; Cheng, H.; Ou, Y.; Cheng, H.; Zhou, G.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1851.
|
| [10] | (a) Tsai, T.-W.; Wang, E.-C.; Huang, K.-S.; Li, S.-R.; Wang, Y.-F.; Lin, Y.-L.; Chen, Y.-H. Heterocycles 2004, 63, 1771.
|
| [11] | (a) De Luca, L.; Giacomelli, G.; Nieddu, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 3955.
|
| [12] | (a) Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Org. Lett. 2004, 6, 4755.
|
| [13] | (c) Anderson, K. W.; Ikawa, T.; Tundel, R. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10694.
|
| [14] | (e) Carril, M.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Dominguez, E. Org. Lett. 2006, 8, 1467.
|
| [15] | Farago, J.; Kotschy, A. Synthesis 2009, 85.
|
| [16] | (b) Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Bigot, A.; Pfefferkorn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1093.
|
| [17] | (d) Sales, Z. S.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 891.
|
| [18] | (c) Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292.
|
| [19] | (e) Grigg, R.; Sridharan, V.; Sykes, D. A. Tetrahedron 2008, 64, 8952.
|
| [20] | Guo, H.-F.; Shao, H.-Y.; Yang, Z.-Y.; Xue, S.-T.; Li, X.; Liu, Z.-Y.; He, X.-B.; Jiang, J.-D.; Zhang, Y.-Q.; Si, S.-Y.; Li, Z.-R. J. Med. Chem. 2010, 53, 1819.
|
| [21] | (a) Han, X.; Ye, L.-W.; Sun, X.-L.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 3394.
|
| [22] | (a) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893.
|
| [23] | (b) Yoo, S.; Kim, S.-K.; Lee, S.-H.; Kim, N.-J.; Lee, D.-W. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2311.
|
| [24] | (d) Malamas, M. S.; Sredy, J.; Moxham, C.; Katz, A.; Xu, W.; McDevitt, R.; Adebayo, F. O.; Sawick, D. R.; Seestauer, L.; Sullivan, D.; Taylor, J. R. J. Med. Chem. 2000, 43,1293.
|
| [25] | (e) Ebiike, H.; Masubuchi, M.; Liu, P.; Kawasaki, K.; Morikami, K.; Sogabe, S.; Hayase, M.; Fujii, T.; Sakata, K.; Shindoh, H.; Shiratori, Y.; Aoki, Y.; Ohtsuka, T.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 607.
|
| [26] | (f) Kawasaki, K.; Masabuchi, M.; Morikami, K.; Sogabe, S.; Aoyama, T.; Ebiike, H.; Niizuma, S.; Hayase, M.; Fujii, T.; Sakata, K.; Shindoh, H.; Shiratori, Y.; Aoki, Y.; Ohtsuka, T.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 87.
|
| [27] | (h) Masubuchi, M.; Ebiike, H.; Kawasaki, K.; Sogabe, S.; Morikami, K.; Shiratori, Y.; Tsujii, S.; Fujii, T.; Sakata, K.; Hayase, M.; Shindoh, H.; Aoki, Y.; Ohtsuka, T.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4463.
|
| [28] | (b) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1423.
|
| [29] | (d) Byun, J. H.; Kim, H. Y.; Kim, Y. S.; Mook-Jung, I.; Kim, D. J.; Lee, W. K.; Yoo, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5591.
|
| [30] | (f) De Luca, L.; Nieddu, G.; Porcheddu, A.; Giacomelli, G. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1.
|
| [31] | (g) Suh, J.; Yi, K. Y.; Lee, Y.-S.; Kim, E.; Yum, E. K.; Yoo, S.-E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6362.
|
| [32] | Geary, L. M.; Hultin, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5563.
|
| [33] | (b) van Otterlo, W. A. L.; Morgans, G. L.; Madeley, L. G.; Kuzvidza, S.; Moleele, S. S.; Thornton, N.; de Koning, C. B. Tetrahedron 2005, 61, 7746.
|
| [34] | (b) De Luca, L. Giacomelli, G. Nieddu, G. J. Comb. Chem. 2008, 10, 517.
|
| [35] | (b) Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Tetrahedron 2006, 62, 11513.
|
| [36] | (d) Ackermann, L.; Kaspar, L. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 6149.
|
| [37] | (f) Lu, B.; Wang, B.; Zhang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5337.
|
| [38] | (a) Guthrie, E. J.; Macritchie, J.; Hartley, R. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4987.
|
| [39] | (c) Chittimalla, S. K.; Chang, T.-C.; Liu, T.-C.; Hsieh, H.-P.; Liao, C.-C. Tetrahedron 2008, 64, 2586.
|
| [40] | (a) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285.
|
| [41] | (b) Fuerstner, A.; Davies, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024.
|
| [42] | (d) Nakamura, I.; Mizushima, Y.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15022.
|
| [43] | (f) Isono, N.; Lautens, M. Org. Lett. 2009, 11, 1329.
|
| [44] | Matsunaga, N.; Kaku, T.; Itoh, F.; Tanaka, T.; Hara, T.; Miki, H.; Iwasaki, M.; Aono, T.; Yamaoka, M.; Kusaka, M.; Tasaka, A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2251.
|
| [45] | (b) Li, N.; Song, J.; Tu, X.-F.; Liu, B.; Chen, X.-H.; Gong, L.-Z. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2016.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|
