全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2012 

含有对氨基苯甲酸和苯磺酰胺结构单元的新型分子及其抗糖尿病活性有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201204016, PP. 1908-1918

Keywords: 糖尿病,对氨基苯甲酸,磺胺,过氧化物酶体增殖物激活受体,合成,活性

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

基于本实验室前期发现的高活性分子的结构特征,作者设计了含有对氨基苯甲酸和苯磺酰胺结构单元的新型分子.通过4条合成路线的探索,发现了中间体IM1~IM3及目标分子TM1和TM2的简捷合成路线和实用合成方法;采用本实验室前期建立的合成方法,顺利得到设计的26个化合物,合成方法简便,反应条件温和,收率为64%~95%.21个新化合物通过1HNMR,13CNMR和HRMS进行结构表征.目前的体外抗糖尿病活性结果显示,所得26个分子的过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)的激动活性较弱.本研究进一步证实了醇/二氯亚砜体系脱除脂肪酰芳胺酰基的能力,有助于含有对氨基苯甲酸和苯磺酰胺结构单元分子的进一步结构优化.

References

[1]  Kim, S. J.; Jung, M. H.; Yoo, K. H.; Cho, J. H.; Oh, C. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5815.
[2]  Temperini, C.; Cecchi, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2567.
[3]  Rothschild, C. M.; Hines, M. T.; Breuhaus, B.; Gay, J.; Sellon, D. C. J. Vet. Intern. Med. 2004, 18, 370.
[4]  Hao, G. F.; Yang, G. F. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1545 (in Chinese).
[5]  Seri, K.; Kazuko, S.; Katsumi, K.; Yorishige, I.; Hiroyuki, A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 389, 253.
[6]  Pawelczak, K.; Jones, T. R.; Kempny, M.; Jackman, A. L.; Newell, D. R.; Krzyzanowski, L.; Rzeszotarska, B. J. Med. Chem. 1989, 32, 160.
[7]  Ohkanda, J.; Buckner, F. S.; Lockman, J. W.; Yokoyama, K.; Carrico, D.; Eastman, R.; Luca-Fradley, K. D.; Davies, W.; Croft, S. L.; Voorhis, W. C. V.; Gelb, M. H.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J. Med. Chem. 2004, 47, 432.
[8]  Prabhu, P. P.; Shastry, C. S.; Pande, S.; Pai, A. J. Pharm. Res. 2011, 4, 2209.
[9]  Qiu, J. Y.; Xu, B.; Huang, Z. M.; Pan, W. D.; Cao, P. X.; Liu, C. X.; Hao, X. J.; Song, B. A.; Liang, G. Y. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5352.
[10]  (陈晓芳, 武燕彬, 金洁, 王瑞贞, 王翀, 刘浚, 药学学报, 2010, 45, 263.)
[11]  Pfefferkorn, J. A.; Song, Y. T.; Sun, K. L.; Miller, S. R.; Trivedi, B. K.; Choi, C.; Sorenson, R. J.; Bratton, L. D.; Unangst, P. C.; Larsen, S. D.; Poel, T. J.; Cheng, X. M.; Lee, C.; Erasga, N.; Auerbach, B.; Askew, V.; Dillon, L.; Hanselman, J. C.; Lin, Z. W.; Lu, G.; Robertson, A.; Olsen, K.; Mertz, T.; Sekerke, C.; Pavlovsky, A.; Harris, M. S.; Bainbridge, G.; Caspers, N.; Chen, H. F.; Eberstadt, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4538.
[12]  Dhananjeyan, M. R.; Trendel, J. A.; Bykowski, C.; Sarver, J. G.; Ando, H.; Erhardt, P. W. J. Chromatogr., B 2008, 867, 247.
[13]  Yang, D. C.; Yan, J. F.; Xu, J.; Ye, F.; Zhou, Z. W.; Zhang, W. Y.; Fan, L.; Chen, X. Acta Pharm. Sin. 2010, 45, 66 (in Chinese).
[14]  (杨大成, 晏菊芳, 许荩, 叶飞, 周祖文, 张蔚瑜, 范莉, 陈欣, 药学学报, 2010, 45, 66.)
[15]  (张坤, 晏菊芳, 唐雪梅, 刘红萍, 范莉, 周光明, 杨大成, 药学学报, 2011, 46, 412.)
[16]  (唐雪梅, 晏菊芳, 张映霞, 张蔚瑜, 苏小燕, 陈欣, 周祖文, 杨大成, 有机化学, 2009, 29, 1790.)
[17]  (宋小礼, 晏菊芳, 范莉, 陈欣, 许荩, 周祖文, 杨大成, 有机化学, 2009, 29, 606.)
[18]  (唐雪梅, 范莉, 于红霞, 廖玉华, 杨大成, 有机化学, 2009, 29, 595.)
[19]  Rajagopalan, S. Proc.-Indian Acad. Sci., Sect. A 1943, 18A, 108.
[20]  Yang, D. C.; Wang, L. F.; Fan, L.; Wang, G. B.; Shang-Guan, R. Y.; Sun, J.; Li, C. Z.; Yang, L. CN 102153481, 2011 [Chem. Abstr. 2011, 155, 352231].
[21]  Meshram, G. A.; Patil, V. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1117.
[22]  Palakurthy, N. B.; Mandal, B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7132.
[23]  Yu, X. F.; Lu, X. Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2805.
[24]  Pastor-Navarro, N.; García-Bover, C.; Maquieira, á.; Puchades, R. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 379, 1088.
[25]  Chitranshi, P.; Xue, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6357.
[26]  Motoshima, K.; Ishikawa, M.; Hashimoto, Y.; Sugita, K. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3156.
[27]  Ismail, N. S. M.; Hattori, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 374.
[28]  Suryadevara, P. K.; Olepu, S.; Lockman, J. W.; Ohkanda, J.; Karimi, M.; Verlinde, C. L. M. J.; Kraus, J. M.; Schoepe, J.; Voorhis, W. C. V.; Hamilton, A. D.; Buckner, F. S.; Gelb, M. H. J. Med. Chem. 2009, 52, 3703.
[29]  Rewcastle, G. W.; Gamage, S. A.; Flanagan, J. U.; Frederick, R.; Denny, W. A.; Baguley, B. C.; Kestell, P.; Singh, R.; Kendall, J. D.; Marshall, E. S.; Lill, C. L.; Lee, W. J.; Kolekar, S.; Buchanan, C. M.; Jamieson, S. M. F.; Shepherd, P. R. J. Med. Chem. 2011, 54, 7105.
[30]  Sliman, F.; Desmaele, D. Synthesis 2010, 619.
[31]  Kumar, A.; Maurya, R. A.; Sharma, S.; Ahmad, P.; Singh, A. B.; Tamrakar, A. K.; Srivastava, A. K. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5285.
[32]  Corradi, V.; Mancini, M.; Santucci, M. A.; Carlomagno, T.; Sanfelice, D.; Mori, M.; Vignaroli, G.; Falchi, F.; Manetti, F.; Radi, M.; Botta, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6867.
[33]  (姚志勇, 杨大成, 范莉, 中国药物化学杂志, 2003, 13, 16.)
[34]  Rajput, A. P.; Gore, R. P. Der Pharma Chem. 2011, 3, 409.
[35]  Xu, Y. P.; Etgen, G. J.; Broderick, C. L.; Canada, E.; Gonzalez, I.; Lamar, J.; Montrose-Rafizadeh, C.; Oldham, B. A.; Osborne, J. J., Xie, C. Y.; Shi, Q.; Winneroski, L. L.; York, J.; Yumibe, N.; Zink, R.; Mantlo, N. J. Med. Chem. 2006, 49, 5649.
[36]  Yoshida, K.; Hishida, A.; Iida, O.; Hosokawa, K.; Kawabata, J. J Agric. Food Chem. 2008, 56, 4367.
[37]  Mohler, M. L.; He Y. L.; Wu Z. Z.; Hwang, D. J.; Miller, D. D. Med. Res. Rev. 2009, 29, 125.
[38]  Tanaka, H.; Ohshima, N.; Hidaka, H. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 356.
[39]  Yang, H. T.; Endoh, M. Eur. J. Pharmacol. 1996, 312, 281.
[40]  (郝格非, 杨光富, 有机化学, 2008, 28, 1545.)
[41]  Basset, G. J. C.; Quinlivan, E. P.; Ravanel, S.; Rébeillé, F.; Nichols, B. P.; Shinozaki, K.; Seki, M.; Adams-Phillips, L. C.; Giovannoni, J. J.; Gregory III, J. F.; Hanson, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 1496.
[42]  Lahue, B. R.; Wan, Z. K.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 4345.
[43]  Sun, J.; Yang, Y. S.; Li, W.; Zhang, Y. B.; Wang, X. L.; Tang, J. F.; Zhu, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6116.
[44]  Chen, X. F.; Wu, Y. B.; Jin, J.; Wang, R. Z.; Wang, C.; Liu, J. Acta Pharm. Sin. 2010, 45, 263 (in Chinese).
[45]  Mulongo, G.; Mbabazi, J.; Odongkara, B.; Twinomuhwezi, H.; Mpango, G. B. Res. J. Chem. Sci. 2011, 1, 102.
[46]  Zhang, K.; Yan, J. F.; Tang, X. M.; Liu, H. P.; Fan, L.; Zhou, G. M.; Yang, D. C. Acta Pharm. Sin. 2011, 46, 412 (in Chinese).
[47]  Tang, X. M.; Yan, J. F.; Zhang, Y. X.; Zhang, W. Y.; Su, X. Y.; Chen, X.; Zhou, Z. W.; Yang, D. C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1790 (in Chinese).
[48]  Novacek, A.; Sedlackova, V.; Korner, J.; Danek, J. CS 266792, 1990 [Chem. Abstr. 1991, 114, 246957].
[49]  Wang, G. B.; Wang, L. F.; Li, C. Z.; Sun, J.; Zhou, G. M.; Yang, D. C. Res. Chem. Intermed. 2012, 38, 77.
[50]  Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Soheilizad, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 9287.
[51]  Luo, X. X.; Bai, H.; Xue, X. Y.; Hou, Z.; Zhou, Y.; Sang, G. J.; Meng, J. R. CN 101857562, 2010 [Chem. Abstr. 2010, 153, 554743].
[52]  Mirza, S. M.; Mustafa, G.; Khan, I. U.; Zia-Ur-Rehman, M.; Shafiq, M. Acta Crystallogr., Sect. E 2010, E67, o25.
[53]  Hutchinson, J. H.; Li, Y. W.; Arruda, J. M.; Baccei, C.; Bain, G.; Chapman, C.; Correa, L.; Darlington, J.; King, C. D.; Lee, C.; Lorrain, D.; Prodanovich, P.; Rong, H. J.; Santini, A.; Stock, N.; Prasit, P.; Evans, J. F. J. Med. Chem. 2009, 52, 5803.
[54]  Takaya, J.; Miyashita, Y.; Kusama, H.; Iwasawa, N. Tetrahedron 2011, 67, 4455.
[55]  Brenna, E.; Fuganti, C.; Gatti, F. G.; Parmeggiani, F. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2594.
[56]  Shi, G. Q.; Dropinski, J. F.; McKeever, B. M.; Xu, S. H.; Becker, J. W.; Berger, J. P.; MacNaul, K. L.; Elbrecht, A.; Zhou, G. C.; Doebber, T. W.; Wang, P. R.; Chao, Y. S.; Forrest, M.; Heck, J. V.; Moller, D. E.; Jones, A. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 4457.
[57]  Yang, D. C.; Yan, J. F.; Wang, L. F.; Ye, F.; Fan, L.; Mou, X.; Li, T. J.; Liu, H. L.; Chen, W. D.; Xu, J.; Song, X. L. CN 101735286, 2010 [Chem. Abstr. 2010, 153, 116535].
[58]  Yao, Z. Y.; Yang, D. C.; Fan, L. Chin. J. Med. Chem. 2003, 13, 16 (in Chinese).
[59]  Gupta, P.; Paul, S. Green Chem. 2011, 13, 2365.
[60]  Balaskar, R. S.; Gavade, S. N.; Mane, M. S.; Shingare, M. S.; Mane, D. V. Green Chem. Lett. Rev. 2011, 4, 91.
[61]  Chou, C. T.; Yellol, G. S.; Chang, W. J.; Sun, M. L.; Sun, C. M. Tetrahedron 2011, 67, 2110.
[62]  Berger, J.; Moller, D. E. Annu. Rev. Med. 2002, 53, 409. Krentz, A. J.; Bailey, C. J. Drugs 2005, 65, 385.
[63]  Song, X. L.; Yan, J. F.; Fan, L.; Chen, X.; Xu, J.; Zhou, Z. W.; Yang, D. C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 606 (in Chinese).
[64]  Tang, X. M.; Fan, L.; Yu, H. X.; Liao, Y. H.; Yang, D. C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 595 (in Chinese).

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133