全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2012 

2-脱氧糖糖苷的化学合成进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc1202041, PP. 1812-1826

Keywords: 2-脱氧糖苷,寡糖,化学合成方法

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

2-脱氧糖糖苷是指糖苷中糖基单元的2位羟基被氢原子取代的糖苷,广泛存在于天然产物中并具有多样的生物活性.综述了近年来2-脱氧糖苷在化学合成方法方面的进展,包括直接醚化法、直接糖苷化法、临时保护基法及非糖物质合成法等.

References

[1]  Kennedy, J. F.; White, C. A. Bioactive Carbohydrates in Chemistry, Biochemistry, and Biology, Ellis Horwood Publishers, Chichester, 1983.
[2]  (b) De Lederkremer, R. M.; Marino, C. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2008, 61, 143.
[3]  Hayasaks, T.; Inoue, Y. Biochemistry 1969, 8, 2342.
[4]  (a) Marzabadi, C. H.; Franck, R. W. Tetrahedron2000, 56, 8385.
[5]  Takeuchi, K.; Higuchi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1997, 969.
[6]  Tanaka, H.; Yoshizawa, A.; Takahaashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 2505.
[7]  (b) Takeda, K.; Kaji, E.; Harigaya, Y. Synthesis 1996, 341.
[8]  (a) Ferrier, R. J.; Vethaviyasar, N. Carbohydr. Res. 1973, 27, 55. (b) Van Cleve, J. W. Carbohydr. Res. 1979, 70, 161.
[9]  (a) Sati, S.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1986, 155, C6.
[10]  (c) Sakai, K.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3035.
[11]  (b) Roush, W. R.; Lin, X.; Straub, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1649.
[12]  (c) Konradsson, P.; H. J. H.; van Boom, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4313.
[13]  (b) Fujita, S.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1994, 263, 181.
[14]  (b) Lonn, H. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 301.
[15]  Paul, S.; Jayaraman, N. Carbohydr. Res. 2004, 339, 2197.
[16]  Li, H.; Chen, M.-J.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6143.
[17]  Hashimoto, S.; Hayashi, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1379.
[18]  (a) Kreuzer, M.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1986, 149, 347.
[19]  Matsumoto, T.; Maeta, H; Suzuki, K; Tsuchihashi, G.Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3567.
[20]  (b) Nicolaou, K. C.; Caulfield, T. J; Kataoka, H; Stylianides N. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693.
[21]  Schene, H.; Waldmann, H. Synthesis.1999, 1411.
[22]  Banik, B. K; Samajdar, S.; Banik, I.; Zegrocka, O.; Becker, F.F. Heterocycles.2001, 55, 227.
[23]  Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661.
[24]  (a) Toshima, K.; Tatsuta, K; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2369.
[25]  (a) Igarashi, K.; Honma, T; Imagawa, T. J. Org. Chem. 1970, 35, 610.
[26]  (c) Horton, D.; Priebe, W; Varela, O. J. Org. Chem. 1986, 51, 3479.
[27]  Tatsuta, K.; Fujimoto, K; Kinoshita, M; Umezwa, D. Carbohydr. Res. 1977, 54, 85.
[28]  (a) Preuss, R.; Schmidt, R. Synthesis 1988, 694.
[29]  (b) Roush, W. R.; Sebesta, D. P.; Bennett, C. E. Tetrahedron 1997, 53, 8825.
[30]  Tiem, J.; Klaffke, W. J. Org. Chem. 1989, 54, 2006.
[31]  (a) Danishefsky, S. J.; Bilodeau, M. T. Angew. Chem.Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380.
[32]  (b) Gervay, J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5448.
[33]  (a) Leblanc, Y.; Fitzsimmons, B. J.; Springer, J. P.; Rokach, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2995.
[34]  (c) Capozzi, G.; Dios, A.; Tamarez, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 777.
[35]  Kim, K.-S.; Lee, Y.-J.; Kim, H.-Y.; Kang, S.-S.; Kwon, S.-Y. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2408.
[36]  Zhu, Y.-G.; Yu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8329.
[37]  Ma, Y.; Li, Z.; Shi, H.; Zhang, J.; Yu, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 9748.
[38]  (b) Mukaiyama, T.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1989, 145.
[39]  (c) Mukaiyama, T.; Aizawa, H. Chem. Lett. 1991, 533.
[40]  Ley, S. V.; Armstrong, A.; Williams, D. J.; Woods, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 667.
[41]  (b) Priebe, W.; Grynkiewicz, G; Neamati, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2079.
[42]  Bucher, C.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8724.
[43]  (b) Bock, K.; Pedersen, C.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1979, 73, 85.
[44]  Rodriguez, M. A.; Boutureira, O.; Arnes, X.; Matheu, M. I.; Diaz, Y.; Castill髇, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10297.
[45]  Nicolaou, K. C.; Ladduwahetty, T.; Randall, J. L.; Chucholowski, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2466.
[46]  Nicolaou, K. C.; Helen, J.; Rodrfguez, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1089.
[47]  Zuurmond, H. M.; van der Klein, P. A. M.; J. H.; van der Marel, G.A; van Boom, J. H. Tetrahedron 1993, 49, 6501.
[48]  (a) Yu, B.; Yang, Z.-Y. Org. Lett. 2001, 3, 377.
[49]  (b) Yu, B.; Yang, Z.-Y. Carbohydr. Res. 2001, 333, 105.
[50]  Yu, B.; Wang, P. Org. Lett. 2002, 4, 1919.
[51]  (a) Zhou, M.; O''Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 4339.
[52]  (b) Zhou, M.; O''Doherty, G. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 2485McDonald, F. E; Reddy, K. S; Diaz, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4304.
[53]  (a) Ohta, T.; Hasegawa, M. J. Antibiot. 1992, 45, 1167.
[54]  Wang, H.-J.; Vghhetto, G.; Rich, A. Biochemistry1987, 26, 1152.
[55]  Weymouth-Wilson, A. C. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 99.
[56]  Carmona, A. T.; Moreno-Vargas, A. J.; Robina, I. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 33.
[57]  (b) Hou, D.-J.; Todd, L. L. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1911.
[58]  Toshima, K.; Nagai, H.; Matsumura, S. Synlett 1999, 1420.
[59]  Takaaki, J.; Naoki, M.; Yasumasa, O.; Shuichi, M.; Kazunobu T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5023.
[60]  Morris, W. J.; Shair, M. D. Org. Lett. 2009, 11, 9.
[61]  Paul, S.; Jayaraman, N. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1305.
[62]  Park, J.; Boltje, T. J.; Boons, G. J. Org. Lett. 2008, 10, 4367.
[63]  (a) Wuts, P. G. M.; Bigelow, S. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 3489.
[64]  Mukaiyama, T.; Shisa, S. Chem. Lett. 1979, 487.
[65]  Kihlberg, J. O.; Bundle, D. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 2860.
[66]  (c) Tsai, T. Y. R.; Jin, H.; Wiesner, K. Can. J. Chem. 1984, 62, 1403.
[67]  (b) Sati, S.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4759.
[68]  (a) Nicolaou, K. C.; Papahatjis, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2430.
[69]  (a) Veeneman, G. H.; J. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275.
[70]  (b) Veeneman, G. H.; J. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331.
[71]  (d) Ehara, T.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1996, 281, 237.
[72]  (a) Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1061.
[73]  (a) Lonn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 105.
[74]  (c) Mereyala, H. B.; Reddy, G. B. Tetrahedron 1992, 48, 545.
[75]  Lu, Y. S.; Ye, X. S. Synlett 2010, 1519.
[76]  Gildersleeve, J.; Smith, A.; Sakurai, K.; Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6176.
[77]  Hideyuki, N.; Shuichi, M.; Kazunobu, T. Chem. Lett. 2002, 1100.
[78]  (b) Junnemann, J.; Lundt, I.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1991, 8, 759.
[79]  (a) Suzuki, K.; Maeta, H; Suzuki, T; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6879.
[80]  (c) Nicolaou, K. C; Hummel, C. W; Iwabuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3126.
[81]  Kazunobu, T.; Ken-ichi, K.; Shuichi, M. Synlett 1999, 813.
[82]  (a) Danishefsky, S. J.; Roberge, J. Y. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1647.
[83]  (b) Boons, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 1095.
[84]  Mcclure, K. F.; Danishefsky, S. J. Science.1993, 260, 1307.
[85]  (b) Cornia, M; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 5468.
[86]  (b) Boullanger, P.; Descotes, G. Carbohydr. Res. 1976, 51, 55.
[87]  (d) Bellucci, G.; Lo Moro, G. Tetrahedron 1997, 53, 3417.
[88]  Thiem, J.; Karl, H.; Schwentner, J. Synthesis 1978, 696.
[89]  (c) Grewal, G; Kaila, N; Franck, R. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 2084.
[90]  (b) Toepfer, A.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1993, 247, 159.
[91]  Lin, H.-C.; Pan, J.-F.; Chen, Y.-B.; Lin, Z.-P.; Lin, C.-H. Tetrahedron. 2011, 67, 6362.
[92]  Kim, K. S.; Park, J.; Lee, Y. J.; Seo, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4459.
[93]  Li, Y.; Yang, X.-Y.; Zhu, C.-S.; Yu, B.; Liu, Y.-P.; Yang, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1871.
[94]  (a) Ogawa, T.; Beppu, K.; Nakabayashi, S. Carbohydr. Res. 1981, 93, C6.
[95]  (a) Kimura, Y.; Suzuki, M.; Terashima, S. Chem. Lett. 1984, 501.
[96]  (b) Jutten, P.; Scharf, H. D.; Raabe, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 7144.
[97]  (a) Tietze, L. F.; Fische, P.; Guder, H. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4661.
[98]  (c) Kolar, C.; Kneissl, G.; Kn?dler, U; Dhmel, K. Carbohydr. Res. 1991, 209, 89.
[99]  (a) Thiem, J.; Klaffke, W. Top. Curr. Chem. 1990, 154, 285.
[100]  Thiem, J.; Gerken, M; Sch?ttmer, B; Weigand, J. Carbohydr. Res. 1987, 164, 327.
[101]  Boutureira, O.; Rodriguez, M. A.; Benito, D.; Matheu, M. I.; Diaz, Y.; Castill髇, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3564.
[102]  Toshima, K.; Mukaiyama, S.; Nozaki, Y.; Inokuchi, K.; Nakata, M.; Tatsuta, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9042.
[103]  (c) Yu, B.; Yang, Z.-Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2961.
[104]  Hou, D.-J.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 2278.
[105]  Lin, H.-C.; Du, W.-P.; Chang, C.-C; Lin, C.-H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5071

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133