OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2012

亚硝基-烯(Nitroso-ene)反应的研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201207026, PP. 1776-1791

黄莎华, 霍华兴, 李文华, 洪然

Keywords: 烯丙基胺,亚硝基化合物,亚硝基-烯nitroso-ene反应,天然产物合成

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

烯丙基胺类化合物是有机化学中的重要合成中间体,亚硝基-烯(nitroso-ene)反应是合成这类化合物最为高效的方法之一.在一些天然产物和药物分子的全合成中,亚硝基-烯反应也往往作为关键步骤.这篇综述主要介绍了亚硝基–烯反应的发展、应用以及机理研究方面的进展.

References

[1]	(b) Meyer, V.; Locher, J. Ber. 1874, 7, 1506.
[2]	(d) Baeyer, A. Ber. 1874, 7, 1638.
[3]	Gowenlock, B. G.; Richter-Addo, G. B. J. Chem. Educ. 2008, 85, 1243
[4]	(i) Srivastava, R. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3271.
[5]	Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7061.
[6]	(a) Cenini, S. Ragaini, F.; Tollari, S.; Paone D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11964.
[7]	(b) Srivastava, R. S.; Kolel-Veetil, M. K.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 931.
[8]	Merisor, E.; Conrad, J.; Klaiber, I.; Mika, S.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3353.
[9]	Merisor, E.; Conrad, J.; Klaiber, I.; Mika, S.; Beifuss, U. Synlett 2010, 1766.
[10]	Roberts, J. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 328.
[11]	Solomon, D. H.; Moad, G.; Rizzardo, E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1165.
[12]	Haszeldine, R. N.; Barlow, M. G.; Murria, K. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1960.
[13]	Schenk, C.; De Boer, T. J. Tetrahedron 1979, 35, 147.
[14]	Miller, M. J.; Yang, B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 328.
[15]	Keck, G. E.; Webb, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3174.
[16]	(a) Goodwin, S.; Shoolery, J. N.; Horning, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3736.
[17]	(b) Okamoto, T.; Torii, A.; Isogai, Y. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1860.
[18]	(c) Wildman, W. C.; Bailey, D. T. J. Org. Chem. 1968, 33, 3749.
[19]	(d) Wildman, W. C.; Bailey, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5538.
[20]	Martin, S. F.; Puckette, T. A.; Colapret, J. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 3391.
[21]	Wijnberg, J. B. P. A.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1978, 34, 2579.
[22]	(a) Matsumura, Y.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Org. Lett. 2003, 5, 3249.
[23]	(b) Matsumura, Y.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Org. Lett. 2004, 6, 965.
[24]	Clive, D. L. J.; Yu, M.; Wang, J.; Yeh, V. S. C.; Kang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 4483
[25]	Vasella, A.; Zhang, F. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2315.
[26]	Vasella, A.; Zhang, F. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2351.
[27]	Fokin, A. A.; Yurchenko, A. G.; Rodionov, V. N.; Gunchenko, P. A.; Yurchenko, R. I.; Reichenberg, A.; Wiesner, J.; Hintz, M.; Jomaa, H.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2007, 9, 4379.
[28]	Haley, M. M.; Jeffrey, J. L.; McClintock, S. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 3288.
[29]	Murru, S.; Gallo, A. A.; Srivastava, R. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 7119.
[30]	Hamer, J.; Macaluso, A. Tetrahedron Lett. 1963, 4, 381.
[31]	Seymour, C. A.; Greene, F. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 5226.
[32]	Davies, A. G.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1991, 47, 1707.
[33]	Adam, W.; Krebs, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 2420.
[34]	(a) Leach, A. G.; Houk, K. N. Chem. Commun. 2002, 12, 1243.
[35]	(b) Leach, A. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14820.
[36]	Leach, A. G.; Houk, K. N. J. Am Chem. Soc. 2003, 125, 13825.
[37]	Lu, X. Org. Lett. 2004, 6, 2813.
[38]	Adam, W.; Wirth, T. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 703.
[39]	Kreae, G.; Felber, H.; Ritter, A.; Ascherl, B.; Vasella, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 295. Adam, W.; Krebs, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12938.
[40]	Adam, W.; Bottke, N.; Krebs, O.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5542.
[41]	Adam, W.; Bottke, N.; Krebs, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6791.
[42]	(a) Meyer, V.; Locher, J. Ber. 1874, 7, 670.
[43]	(c) Baeyer, A.; Caro, H. Ber. 1874, 7, 809.
[44]	(e) Baeyer, A.; Caro, H. Ber. 1874, 7, 963.
[45]	Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, D. D.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464.
[46]	Kersten, R. D.; Dorrestein, P. C. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 636
[47]	Boyer, J. H. In The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups, Part 1, Ed.: Patai, S., Interscience Publishers, New York, 1969, Chapter 5.
[48]	Zuman, P.; Shah, B. Chem. Rev. 1994, 94, 1621.
[49]	(a) Wichterle, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1947, 12, 292.
[50]	(b) Arbuzov, Y. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1948, 60, 993.
[51]	Lewis, J. W.; Myers, P. L.; Ormerod, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2521.
[52]	Banks, R. E.; Barlow M. G.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc. 1965, 4714.
[53]	For reviews, see: (a) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
[54]	(b) Senanayake, C. H. Aldrichim. Acta 1998, 31, 3.
[55]	(c) Lait, S. M.; Rankic, D. A.; Keay, B. A. Chem. Rev. 2007, 107, 767.
[56]	(a) Oppolzer, W.; Tamura, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 991.
[57]	(b) Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900.
[58]	(c) Momiyama, N.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2002, 4, 3579.
[59]	Goelitz, P.; Meijere, A. Angew. Chem. 1977, 89, 892.
[60]	(a) Aston, A.; Menard, M. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1922.
[61]	(b) Forrester, A. R.; Hepburn, S. P. J. Chem. Soc. C 1971, 3322.
[62]	(c) Goldman, J. Tetrahedron 1973, 29, 3833.
[63]	Druellinger, M. L. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 1001.
[64]	(a) Adam, W.; Bottle, S. E.; Peters, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4283.
[65]	(b) Torssell, K. Tetrahedron 1970, 26, 2759.
[66]	(c) Forrester, A. R.; Henderson, J.; Reid, K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5547.
[67]	(a) Ginsburg, V. A. J. Org. Chem. USSR (Engl. Trans.) 1974, 10, 1427.
[68]	(b) Barr, A.; Hazeldine, R. N. J. Chem. Soc. 1955, 1881.
[69]	(a) Lin, C.-T.; Hsu, W.-J. Can. J. Chem. 1989, 67, 2153.
[70]	(b) Viehe, H. G.; Merenyi, R.; Francotte, E.; Van Meerssche, M.; Germain, G.; Declercq, J. P.; Bodart-Gilmont, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2340.
[71]	(c) Gouverneur, V.; Dive, G.; Ghosez, L. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 12, 1173.
[72]	(d) Christie, C. C.; Kirby, G. W.; McGuian, H.; Mackinnon, J. W. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1985, 1972.
[73]	(a) Knight, G. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1016.
[74]	(b) Johannsen, M.; Jùrgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689.
[75]	(a) Glaser, R.; Murmann, R. K.; Barnes, C. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 1047.
[76]	b) Stowell, J. C. J. Org. Chem. 1971, 36, 3055.
[77]	(c) Yamamoto, H.; Momiyama, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2005, 3514.
[78]	(a) Miller, M. J.; Bodnar, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5630.
[79]	(b) Janey, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4292.
[80]	(c) Merino, P.; Tejero, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2995.
[81]	(d) Studer, A. Synthesis 1996, 793.
[82]	(e) Voget, P. F.; Miller, M. J. Tetrahedron 1998, 54, 1323.
[83]	Weinreb, S. M.; Staib, R. R. Tetrahedron 1982, 38, 3113.
[84]	(a) Yamamoto, H.; Kawasaki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 595.
[85]	(b) Oppolzer, W.; Tamura, O.; Deerberg, J. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1965.
[86]	Guo, H.; Cheng, L.; Cun, L. F.; Gong, L. Z.; Miac, A. G.; Jiang, Y. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2006, 429.
[87]	(a) Brown, S. P.; Brochu, M. P.; Sinz C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808.
[88]	(b) Yanagisawa, A.; Arai, T. Chem. Commun. 2008, 1165.
[89]	Mikami, K.; Shimizsu, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1021.
[90]	Alder, K.; Pascher, F.; Schimitz, A. Dtsch. Chem. Ges. 1943, 76, 27.
[91]	(a) Magnus, P.; Lacour, J.; Goldham, I.; Mugrage, B.; Bauta, W. B. Tetrahedron 1995, 51, 11087.
[92]	(b) Seebach, D.; Overhand, M.; Kuèhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
[93]	(c) Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
[94]	(d) Abele, S.; Seebach, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1.
[95]	(e) Burgess, K.; Liu, L.; Pal, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 4758.
[96]	(f) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 444.
[97]	Banks, R. E.; Barlow, M. G.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc. 1965, 4714.
[98]	Keussler, V.; Luttke, W. Z. Elektrochem. 1959, 63, 614
[99]	(a) Corrie, J. E. T.; Kirby, G. W.; Mackinnon, J. W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 883.
[100]	(b) Quadrelli, P.; Mella, M.; Invernizzi, A. G.; Caramella, P. Tetrahedron 1999, 55, 10497.
[101]	(c) Quadrelli, P.; Campari, P.; Mella, M.; Caramella, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2019.
[102]	Quadrelli, P.; Invernizzi, A. G.; Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1909.
[103]	(a) Knight, G. T.; Pepper, B. Tetrahedron 1971, 27, 6201.
[104]	(b) Knight, G. T.; Loadman, M. J. R. J. Chem. Soc., B 1971, 2107.
[105]	Adam, W.; Krebs, O. Chem. Rev. 2003, 103, 4131.
[106]	(a) Corrie, J. E. T.; Kirby, G. W.; Mackinnon, J. W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 883.
[107]	(b) Kirby, G. W.; McGuigan, H.; McLean, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1961.
[108]	Kirby, G. W. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 12.
[109]	Keck, G. E.; Webb, R. R.; Yates, J. B. Tetrahedron 1981, 37, 4007.
[110]	Ensley, H. E.; Mahadevan, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3255.
[111]	(a) Schollkopf, U; Tonne, P.; Schafer, H.; Markusch, P. Ann. Chem. 1969, 722, 45.
[112]	(b) Schollkopf, U; Tonne, P. Ann. Chem. 1971, 753, 135.
[113]	(a) O’Bannon, P. E.; Dailey, W. P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 987.
[114]	(b) O’Bannon, P. E.; Dailey, W. P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5719.
[115]	Quadrelli, P.; Mella, M.; Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3233.
[116]	Quadrelli, P.; Mella, M.; Invernizzi, A. G.; Caramella, P. Tetrahedron 1999, 55, 10497.
[117]	Adam, W.; Bottke, N.; Krebs, O.; Saha-Moèller, C. R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1963.
[118]	Iwasa, S.; Fakhruddin, A.; Tajima, K.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9323.
[119]	Malkov, A. V. Atkinson, D.; Kabeshov, M. A.; Edgar, M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3347.
[120]	Read de Alaniz, J.; Frazier, C. P.; Engelking, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10430.
[121]	Read de Alaniz, J.; Frazier, C. P.; Engelking, J. R. Org. Lett. 2012, 14, 3620.
[122]	Lu, C-D.; Tusun, X. Synlett 2012, 1801.
[123]	(a) Johannsen, M.; Jùrgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214. (b) Johannsen, M.; Jùrgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979. (c) Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311.
[124]	(d) Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3302.
[125]	(e) Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365.
[126]	(f) Mùller, E. R.; Jùrgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11814.
[127]	(g) Ho, C.-M.; Lau, T.-C. Chem. Commun. 2000, 24, 859.
[128]	(h) Hogan, G. A.; Gallo, A. A.; Nicholas, K. M.; Srivastava, R. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9505.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133