OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2012

巯基-烯/炔点击化学研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc1201142, PP. 1846-1863

刘清, 张秋禹, 陈少杰, 周健, 雷星锋

Keywords: 点击化学,巯基-烯/炔,功能性聚合物微球,两亲性的嵌段聚合物,分子器件材料,高度支化聚合物,化学修饰与改性

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

近年来,点击化学以其应用范围广、反应条件简单、速度快,产率高、环境友好、选择性强等诸多优点受到科学家的青睐,点击化学的概念对有机合成领域有很大的贡献,在药物开发和生物医用材料等诸多领域中,它已经成为目前最为有用和吸引人的合成理念之一.而巯基-烯/炔点击化学是近年来发展衍生出来的一类新型的点击化学,它以光引发自由基反应为催化介质,充分将光引发过程的优点和传统的点击反应的特点相结合,在特定的区域和官能团间反应,具有高度的选择性,成为合成材料的又一重要途径.本文着重就巯基-烯/炔点击化学在制备功能性聚合物微球、两亲性的嵌段聚合物、分子器件材料、高度支化聚合物等领域及化学修饰与改性方面进行了评述,并对点击化学在新领域中的应用及其发展方向进行了展望.

References

[1]	Kolb, C. H.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
[2]	(陈琳, 石乃恩, 钱妍, 解令海, 范曲立, 黄维, 化学进展, 2010, 22, 406.)
[3]	Ates, S.; Durmaz, Y. Y.; Torun, L.; Yagci, Y. J. Macromol. Sci. A 2010, 47, 809.
[4]	Tonga, M.; Cengiz, N.; Kose, M. M.; Dede, T.; Sanyal, A. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2010, 48, 410
[5]	Semsarilar, M.; Ladmiral, V.; Perrier, S. Macromolecules 2010, 43, 1438.
[6]	Tan, M. Q.; Wu, X. M.; Jeong, E. K. Mol. Pharm. 2010, 7, 936.
[7]	Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686
[8]	Li, M.; De, P.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1172.
[9]	Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053.
[10]	Baskina, J. M.; Bertozzi, C. R. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1211.
[11]	Lin, C.-C.; Raza, A.; Shih, H. Biomaterials 2011, 32, 9685.
[12]	Oria, L.; Aguado, R.; Pomposo, J. A.; Colmenero, J. Adv. Mater. 2010, 22, 3038.
[13]	Devaraj, N. K.; Keliher, E. J.; Thurber, G. M.; Nahrendorf, M.; Weissleder, R. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 397.
[14]	Such, G. K.; Tjipto, E.; Postma, A.; Johnston, A. P. R.; Caruso, F. Nano Lett. 2007, 7, 1706.
[15]	Suksiriworapong, J.; Sripha, K.; Kreuter, J.; Junyaprasert, V. B. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 582
[16]	Cavalieri, F.; Postma, A.; Lee, L.; Caruso, F. ACS Nano. 2009, 3, 234.
[17]	Fu, Y.; Liu, Y.; Fu, X.; Zou, L.; Li, H.; Li, M.; Chen, X.; Qin, J. Chin. J. Chem. 2010, 28, 2226
[18]	Bhagat, D. S.; Chatterjee, J.; Chen, B.-H.; Stiegman, A. E. Macromolecules, 2012, 45, 1174.
[19]	Jonkheijm, P.; Weinrich, D.; K？hn, M.; Engelkamp, H.; Christianen, P. C. M.; Kuhlmann, J., Maan, J. C.; Nüsse, D.; Schroeder, H.; Wacker, R.; Breinbauer, R.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Nat. Mater. 2009, 8, 659.
[20]	Hoyle, C. E.; Lee, T.-Y.; Roper, T. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2004, 42, 5301.
[21]	Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355.
[22]	Kharasch, M. S.; Read, A. T.; Mayo F. R. Chem. Ind. 1938, 57, 752.
[23]	Shin, J.; Sergei, N.; Phillips, J. P.; Hoyle, C. E. Polymer 2009, 50, 6281.
[24]	(刘清, 张秋禹, 周健, 张和鹏, 材料导报, 2011, 10, 140.)
[25]	(周健, 张秋禹, 张和鹏, 陈少杰, 刘清, 功能材料, 2012, 43, 1494.)
[26]	Kohler, E. P.; Potter, H. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1316.
[27]	Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5751.
[28]	Fairbanks, B. D.; Sims, E. A.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2010, 43, 4113.
[29]	Chan, J. W.; Shin, J.; Hoyle, C. E.; Bowman, C. N.; Lowe, A. B. Macromolecules 2010, 43, 4937.
[30]	Naik, S. S.; Chan, J. W.; Comer, C.; Hoyle, C. E.; Savin, D. A. Polym. Chem. 2011, 2, 303.
[31]	Lee, T. Y.; Roper, T. M.; Guymon, C. A.; Hoyle, C. E. Macromolecules 2004, 37, 3606.
[32]	Cramer, N. B.; Reddy, S. K.; O''Brien, A. K.; Bowman, C. N. Macromolecules 2003, 36, 7964.
[33]	Reddy, S. K.; Cramer, N. B.; Bowman, C. N. Macromolecules 2006, 39, 3681.
[34]	Fairbanks, B. D.; Sims, E. A.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2010, 43, 4113.
[35]	Korthals, B.; Morant, M. M. C.; Schmid, M.; Mecking, S.; Macromolecules 2010, 43, 8071.
[36]	Prasath, R. A.; Gokmen, M. T.; Espeel, P.; Prez, F. E. D. Polym. Chem. 2010, 1, 685.
[37]	van der Ende, A. E.; Croce, T.; Hamilton, S.; Sathiyakumar, V.; Harth, E. Soft Matter 2009, 5, 1417.
[38]	Wang, W.-J.; Li, T.; Yu, T.; Zhu, F.-M. Macromolecules 2008, 41, 9750.
[39]	Li, J.; He, W.-D.; Han, S.-C.; Sun, X.-L.; Li, L.-Y.; Zhan, B.-Y. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 786.
[40]	Chen, G.-J.; Amajjahe, S.; Stenzel, M. Chem. Commun. 2009, 1198.
[41]	Wong, L.-J.; Kavallaris, M.; Bulmus, V. Polym. Chem. 2011, 2, 385.
[42]	Tsarevsky, N. V.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 3558.
[43]	O-Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6776.
[44]	Parrish, B.; Breitenkamp, R. B.; Emrick, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7404.
[45]	Acik, G.; Kahveci, M. U.; Yagci, Y. Macromolecules 2010, 43, 9198.
[46]	Zhang, S.-H.; Zhu, H.-W.; Zhang, M.-Z.; Ni, P.-H. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 2166 (in Chinese).
[47]	Lowe, A. B. Polym. Chem. 2010, 1, 17.
[48]	Huynh, T.; Chen, G.-J.; Souza, P.; Stenzel, M. H. Biomacromolecules 2011, 12, 1738.
[49]	Jones, T. W.; Gibson, M. I.; Mantovani, G.; Haddletona, D. M. Polym. Chem. 2011, 2, 57.
[50]	Nicolay, R. Macromolecules 2012, 45, 821.
[51]	Abdellatif, M. M.; Nomura, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 423.
[52]	Uygun, M.; Tasdelen, M. A.; Yagci, Y. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 103.
[53]	Soeriyadi, A. H.; Li, G.-Z.; Slavin, S.; Slavin, S.; Jones, M. W.; Amos, C. M.; Becer, C. R.; Whittaker, M. R.; Haddleton, D. M.; Boyer, C.; Davis, T. P. Polym. Chem. 2011, 2, 815.
[54]	Li, G.-L.; Wan, D.; Neoh, G. K.; Kang, E. T. Macromolecules 2010, 43, 10275.
[55]	Chan, J. W.; Yu, B.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. Chem. Commun. 2008, 4959.
[56]	Li, M.; De, P.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008, 46, 5093.
[57]	Liu, W.; Dong, C. M. Macromolecules 2010, 43, 8447.
[58]	Heggli, M.; Tirelli, N.; Zisch, A.; Hubbell, J. A. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 967.
[59]	Berkel, K. Y. V.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2010, 48, 1594.
[60]	Salinas, C. N.; Anseth, K. S. Macromolecules 2008, 41, 6019.
[61]	Khire, V. S.; Lee, T. Y.; Bowman, C. N. Macromolecules 2008, 41, 7440.
[62]	Killops, K. L.; Campos, L. M.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062.
[63]	Rim, C.; Son, D. Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4161.
[64]	Rissing, C.; Son, D. Y. Organometallics 2008, 27, 5394.
[65]	Antoni, P.; Robb, M. J.; Campos, L.; Montanez, M.; Hult, A.; Malmstr？m, E.; Michael, M.; Hawker, C. J. Macromolecules 2010, 43, 6625
[66]	Konkolewicz, D.; Gray-Weale, A.; Perrier, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18075.
[67]	Chen, L.; Shi, N. E.; Qian, Y.; Xie, L.-H.; Fan, Q.-L.; Huang, W. Prog. Chem. 2010, 22, 406 (in Chinese).
[68]	Wang, C.; Wang, N.; Zhou, W.; Shen, Y. M.; Zhang, L. Prog. Chem. 2010, 22, 1591 (in Chinese).
[69]	(王成, 王妮, 周伟, 沈玉梅, 张岚, 化学进展, 2010, 22, 1591.)
[70]	Lau, K. N.; Chow, H. F.; Chan, M. C.; Wong, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6912.
[71]	Nilsson, C.; Simpson, N.; Malkoch, M.; Johansson, M.; Malmstr？m, E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008, 46, 1339.
[72]	Cunningham, C. W.; Mukhopadhyay, A.; Lushington, G. H. Mol. Pharm. 2010, 7, 1301
[73]	Glaser, M.; Arstad, E. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 989.
[74]	Vila, A.; Tallman, K. A.; Jacobs, A. T.; Liebler, D. C.; Porter, N. A.; Marnett, L. J. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 432.
[75]	Gopin, A.; Ebner, S.; Attali, B.; Shabat, D. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1432.
[76]	Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588.
[77]	Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 16793.
[78]	O’reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5203
[79]	Huynh, V. T.; Chen, G.-J.; Souza, P.; Stenzel, H. M. Biomacromolecules 2011, 12, 1738.
[80]	Breed, D.; Thibault, R.; Xie, F.; Wang, Q.; Hawker, C. J.; Pine, D. J. Langmuir 2009, 25, 4370.
[81]	Schreck, M. K.; Leung, D.; Bowman, N. C. Macromolecules 2011, 44, 7520.
[82]	Tucker-Schwartz, K. A.; Farrell, R. A.; Garrell, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11026
[83]	Jacobine, F. A. Radiation Curing in Polymer Science and Technology: Polymerisation Mechanisms, Washingtion, D. C., 1993, Chapter 7, p. 220.
[84]	Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540
[85]	Posner T. Ber. Dtsh. Chem. Ges. 1905, 38, 646.
[86]	Hoyle, C. E.; Lee, T.-Y; Roper, T. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2004, 42, 5301.
[87]	Li, Q.; Zhou, H.; Hoyle, C. E. Polymer 2009, 50, 2237.
[88]	Liu, Q.; Zhang, Q.-Y.; Zhou, J.; Zhang, H. P. Mater. Rev. 2011, 10, 140 (in Chinese).
[89]	Zhou, J.; Zhang, Q.-Y.; Zhang, H.-P.; Chen, S.-J.; Liu, Q. J. Funct. Mater. 2012, 43, 1494 (in Chinese).
[90]	Finzi; Gazz, C. Chim. Ital. 1930, 60, 798.
[91]	Lowe, A. B.; Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. J. Mater. Chem. 2010, 20, 4745.
[92]	Hensarling, R. M.; Doughty, V. A.; Chan, J. W.; Patton, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14673.
[93]	Fairbanks, B. D.; Scott, T. F.; Kloxin, C. J.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2009, 42, 211
[94]	Yu, B.; Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 3544.
[95]	Chan, J. W.; Zhou, H.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. Chem. Mater. 2009, 21, 1579.
[96]	Reddy, S. K.; Cramer, N. B.; Bowman, C. N. Macromolecules 2006, 39, 3673.
[97]	Fairbanks, B. D.; Scott, T. F.; Kloxin, C. J.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2010, 43, 4937
[98]	Fairbanks, B. D.; Scott, T. F.; Kloxin, C. J.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2009, 42, 211.
[99]	van der Ende, A. E.; Harrell, J.; Sathiyakumar, V.; Meschievitz, M.; Katz, J.; Adcock, K.; Harth, E. Macromolecules 2010, 43, 5665.
[100]	Iskin, B.; Yilmaz, G.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2011, 49, 2417.
[101]	Li, J.; He, W.-D.; He, N.; Han, S.-C.; Sun, X.-L, Li, L.-Y.; Zhang, B.-Y. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 1450
[102]	Dong, Y. X.; Saeed, A. O.; Hassan, W.; Keigher, C.; Zheng, Y.; Tai, H. Y.; Pandit, A.; Wang, W. X. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 120.
[103]	Wong, L.-J.; Sevimli, S.; Zareie, H. M.; Davis, T. P.; Bulmus, V. Macromolecules 2010, 43,5365.
[104]	Mantovani, G.; Ladmiral, V.; Tao, L.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2005, 2089
[105]	Malkoch, M.; Thibault, R. J.; Drockenmuller, E.; Messerschmidt, M.; Voit, B.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942.
[106]	Thomsen, A. D.; Malmstr？m, E.; Hvilsted, S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2006, 44, 6360.
[107]	Li, Z.-A.; Zeng, Q.; Li, Z.; Zhu, Z.-C.; Li, Q.-Q.; Ye, C.; Di, C.-A.; Liu, Y.-Q.; Qin, J.-G. Macromolecules 2006, 39, 8544.
[108]	Temel, G.; Aydogan, B.; Arsu, N. Y. Macromolecules 2009, 42, 6098.
[109]	(张世华, 朱汇雯, 张明祖, 倪沛红, 化学学报, 2011, 69, 2166.)
[110]	Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540.
[111]	Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355.
[112]	Stamenovi, M.; Espeel, P.; Camp, W. V.; Du, F. E.; Konkolewicz, P.; Poon, C. K.; Gray-Weale, A.; Perrier, S. Chem. Commun. 2011, 47, 239.
[113]	Chen, J.-C.; Liu, M.-Z.; Chen, C.; Gong, H.-H.; Gao, C.-M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3215.
[114]	Roth, P. J.; Boyer, C.; Lowe, A. B.; Davis, T. P. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1123.
[115]	Huang, C.; Neoh, K. G.; Kang, E.-T. Langmiur 2012, 28, 563.
[116]	Nurmi, L.; Lindqvist, J.; Randev, R.; Syrett, J.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2009, 2727.
[117]	Goldmann, A. S.; Walther, A.; Nebhani, L.; Joso, R.; Ernst, D.; Loos, K.; Barner-Kowollik, C.; Barner, L.; Müller, A. H. E. Macromolecules 2009, 42, 3707.
[118]	Boyer, C.; Soeriyadi, A. H.; Roth, P. J.; Whittaker, M. R.; Davis, T. P. Chem. Commun. 2011, 47, 1318.
[119]	Yu, B.; Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 3544.
[120]	Cyrille, B.; Anthony, G.; Thomas, P. D.; Bulmus, V. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 3773.
[121]	Zheng, H.; Li, Y.-L.; Zhou, C. J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2160.
[122]	Zhou, W.-D.; Zheng, H.-Y.; Li, Y.-J.; Li, Y.-L. Org. Lett. 2010, 12, 4078.
[123]	Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore, B. W.; Hawker, C. J. Macromolecules 2008, 41, 7063.
[124]	Rutledge, R. D.; Warner, C. L.; Pittman, J. W.; Engelhard, M.; Chouyyok, W.; Warner, M. G. Langmuir 2010, 26, 12285.
[125]	Li, Y.-H.; Wang, D.; Buriak, J. M. Langmuir 2010, 26, 1232.
[126]	Lee, T. Y.; Bowman, C. N. Polymer 2006, 47, 6057.
[127]	Monta？ez, M. I.; Campos, L. M.; Antoni, P.; Hed, Y.; Walter, M. V.; Krull, B. T.; Khan, A.; Hult, A.; Hawker, C. J.; Malkoch, M. Macromolecules 2010, 43, 6004.
[128]	Rissing, C.; Son, D. Y. Organometallics 2009, 28, 3167
[129]	Balasubramanian, R.; Kalaitzis, Z. M.; Cao, W. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6539.
[130]	Konkolewicz, D.; Poon, C. K.; Gray-Weale, A.; Perrier, S. Chem. Commun. 2011, 47, 239.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133