OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元
微波辐照下烯烃和重氮化合物无催化剂的环丙烷化反应有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201307030 , PP. 2602-2606
Keywords: 重氮化合物 ,环丙烷化 ,微波 ,动力学研究 ,绿色化学
Abstract:
在微波辐照下,重氮化合物和烯烃通过环丙烷化反应合成了环丙烷化合物.和传统需要金属催化剂的合成方法相比,该方法具有简便、对环境危害小等特点.同时,动力学研究结果表明微波辐照下的环丙烷化反应是二级反应.
References
[1] (a) Maas, G. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 183.
[2] (c) Xu, M.; Lin, G. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 475.
[3] (e) Yan, G.; Kuang, C.; Peng, C.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 813.
[4] (a) Thommes, K.; Kiefer, G.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8115.
[5] (c) Fields, K. B.; Engle, J. T.; Spripothongnak, S.; Kim, C.; Zhang, X. P.; Ziegler, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 749.
[6] (d) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2009, 65, 3211.
[7] (f) Lopez, J. G.; Rodriguea, V. Y.; Roces, L.; Granda, S. G.; Martinez, A.; Garcia, A. G.; Castro, G. R.; Villacorta, F. J.; Iglesias, M. J.; Ortiz, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10665.
[8] (h) Lindsay, V. N. G.; Icolas, C.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8972.
[9] (j) Moebius, D. C.; Kingsbury, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 878.
[10] (a) Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717.
[11] (c) Zhang, C.; Li, J.; Luo, Y.; Ge, Z. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 492.
[12] (e) Wang, X.; Han, Y.; Yu, J.; Xu, R. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1496.
[13] (c) Xu, Y.; Guo, Q. X. Heterocycles 2004, 63, 903.
[14] Nuchter, M.; Ondruschka, B.; Bonrath, W.; Gum, A. Green Chem. 2004, 6, 128.
[15] Ito, J.; Ujiie, S.; Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4986.
[16] Ferrand, Y.; Maux, P. L.; Simonneaux, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3829.
[17] Krawczyk, H.; Wasek, K.; Kedzia, J.; Wojciechowski, J.; Wolf, W. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 308.
[18] Davi, M.; Lebel, H. Chem. Commun. 2008, 4974.
[19] (b) Lebel, H.; Marcoux, J. F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977.
[20] (d) Zhu, L. Chin. J. Org. Chem. 1991, 11, 437.
[21] (f) Han, X.; Ye, L.; Sun, X. Chin. J. Org. Chem., 2009, 29, 309.
[22] (b) Concellon, J. M.; Solla, H. R.; Concellon, C.; Amo, V. D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4103.
[23] (e) Zhou, Y.; Trewyn, B. G.; Angelici, R. J.; Woo, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11734.
[24] (g) Illa, O.; Garcia, C. R.; Silva, C. A.; Favier, I.; Picurelli, D.; Oliva, A.; Gomez, M.; Branchadell, V.; Ortuno, R. M. Organometallics 2007, 26, 3306.
[25] (i) Wang, S. R.; Zhu, C. Y.; Sun, X. L.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4192.
[26] (k) Suematsu, H.; Kanchiku, S.; Uchida, T.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10327.
[27] (b) Nadagouda, M. N.; Speth, T. F.; Varma, R. S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 469.
[28] (d) Wang, Y.; Liu, Y.; Ruan, R.; Wan, Y.; Zhang, J.; Peng, H. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 114.
[29] (a) Ortiz, A. D.; Langa, F.; Hozand, A.; Moreno, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4, 3659.
[30] (b) Langa, F.; Cruz, P.; Espildora, E.; Garcia, J. J.; Perez, M. C.; Hoz, A. Carbon 2000, 38, 1641.
[31] (d) Das, S. K. Synlett 2004, 915.
[32] Shishkov, I. V.; Rominger, F.; Hofmann, P. Organometallics 2009, 28, 1049.
[33] Chen, Y.; Ruppel, J. V.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12074.
[34] Rosenberg, M. L.; Vlasana, K.; Gupta, N. S.; Wragg, D., Tilset, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2465.
[35] Berkessel, A.; Kaiser, P.; Lex, J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4746.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133