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ISSN: 2333-9721
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有机化学  2013 

新型蒎烷基含氮杂环化合物的合成及抑菌活性研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201305027, PP. 2196-2204

Keywords: --α-蒎烯,4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮,蒎烷基-2-氨基嘧啶,蒎烷基异噁唑啉,抑菌活性

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Abstract:

以(-)-α-蒎烯为原料,合成了新型蒎烷基-2-氨基嘧啶类化合物和蒎烷基异噁唑啉类化合物.(-)-α-蒎烯经选择性氧化得到(+)-2-羟基-3-蒎酮;(+)-2-羟基-3-蒎酮与多种芳香醛缩合制得4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物2a~2f;在NaOH溶液或叔丁醇钾中,再与盐酸胍或盐酸羟胺反应,合成了蒎烷基-2-氨基嘧啶类化合物3a~3e和异噁唑啉类化合物4a~4d.采用1HNMR,13CNMR,FT-IR,GC-MS和元素分析等手段对所合成化合物的结构进行表征.考察了化合物3a~3e和4a~4d对白色念珠菌(C.albicans)、黑曲霉(A.niger)、热带假丝酵母(G.tropicalis)、大肠杆菌(E.coli)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)、枯草芽孢杆菌(B.subtilis)、荧光假单胞菌(P.fluorescens)等的抑制活性.结果表明,化合物3b,3e对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有很强的抑制作用;化合物3a,3d,4b和4d对大肠杆菌表现出较强的抑制活性.

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