新型含咪唑啉2,4-二酮的磷酰胺类化合物的合成和生物活性有机化学

在合成含咪唑啉2,4-二酮磷酸酯和磷酰胺酯类化合物的基础上,将5-[4-氨基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮中间体与O,O-二烷(芳)基硫代磷酰氯反应合成得到了38个结构新颖的O,O-二烷(芳)基-5-[4-氨基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺类化合物,其结构通过1HNMR,31PNMR,IR,元素分析和X射线衍射表征.化合物9b:C14H20N3O3PS2·1/3H2O,Mr=379.43,三斜晶系,P-1空间群,a=0.82092(5)nm,b=1.79810(14)nm,c=2.0153(2)nm,α=72.289(8)°,β=79.355(7)°,γ=77.288(6)°,V=2.7421(4)nm3,Dc=1.379g/cm3,Z=6,F(000)=1196,μ(MoKα)=0.397mm-1,S=1.031,finalR=0.0426,wR=0.0797.初步生物测定结果表明化合物O,O-二甲基-5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(7a),O-乙基-O-苯基-5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(9n)和O,O-二甲基-5-(3-氨基苯基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(11a)在100μg/mL浓度下对油菜的抑制率分别为75.4%,80.5%,81.7%,其中11个化合物对蚜虫的LD50值在182.41～368.52μg/mL之间,表现了良好的杀虫活性.