OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2013

基于氨基酸的苯并咪唑合成研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201301064, PP. 1891-1899

彭湃, 熊金锋, 李豹, 莫广珍, 陈任宏, 汪朝阳

Keywords: 苯并咪唑,氨基酸,合成子,合成,进展

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

苯并咪唑类化合物在药物化学、生物化学、配位化学以及催化、分子识别、阻燃等领域具有重要应用.氨基酸类化合物是一类来源广泛的功能性合成子,因此近年来基于氨基酸的苯并咪唑合成与功能改性研究受到人们的广泛关注.综述了以各种天然与非天然氨基酸为原料,以溶液法、微波法、固相法等合成技术合成与改性苯并咪唑的新进展.

References

[1]	Li, Y.; Ma, H.-Q.; Wang, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28(2), 210 (in Chinese).
[2]	(李焱, 马会强, 王玉炉, 有机化学, 2008, 28(2), 210.)
[3]	Mao, Z.-Z.; Wang, Z.-Y.; Hou, X.-N.; Song, X.-M.; Luo, Y.-F. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28(3), 542 (in Chinese).
[4]	(毛郑州, 汪朝阳, 侯晓娜, 宋秀美, 罗玉芬, 有机化学, 2008, 28(3), 542.)
[5]	Mao, Z.-Z.; Wang, Z.-Y.; Mei, W.-J.; Yang, K. Chin. J. Chem. 2010, 28, 818.
[6]	Narasimhan, B.; Sharma, D.; Kumar, P. Med. Chem. Res. 2012, 21, 269.
[7]	Siddiqi, Z. A.; Kumar, S.; Khalid, M.; Shahid, M. Spectrochim. Acta A 2009, 71, 1845.
[8]	Sunita, M.; Padmaja, M.; Anupama, B.; Kumari, C. G. J. Fluoresc. 2012, 22, 1003.
[9]	Guo, S.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 4565.
[10]	Li, X.-N.; Zhou, H.-Y.; Feng, L.; Duan, K.; Wang, J.-X. Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 168.
[11]	Li, Y.-H.; Ding, K.-L.; Sandoval, C. A. Org. Lett. 2009, 11, 907.
[12]	Mao, Z.-Z.; Li, J.-X.; Xue, F.-L.; Chen, R.-H.; Wang, Z.-Y. Chem. Res. Appl. 2012, 24(4), 497 (in Chinese).
[13]	(毛郑州, 李建晓, 薛福玲, 陈任宏, 汪朝阳, 化学研究与应用, 2012, 24(4), 497.)
[14]	Maekawa, K.; Ohtani, J. Agric. Biol. Chem. 1976, 40, 791.
[15]	Zhang, D.-T.; Wang, Z.-H.; Xu, W.-R.; Sun, F.-G.; Tang, L.-D.; Wang, J.-W. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2202.
[16]	Wu, H.-Y.; Li, H.; Zhu, B.-L.; Wang, S.-R.; Zhang, S.-M.; Wu, S.-H.; Huang, W.-P. Transition Met. Chem. 2008, 33, 9.
[17]	(张精安, 鲍娟, 张忠妍, 林东红, 精细石油化工, 2008, 25(1), 19.)
[18]	(刘思全, 毕彩丰, 王立国, 精细化工, 2009, 26(1), 102.)
[19]	Balboni, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Rizzi, D.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 713.
[20]	Gudmundsson, K. S.; Sebahar, P. R.; Richardson, L. D.; Miller, J. F. Turner, E. M.; Catalano, J. G.; Spaltenstein, A.; Lawrence, W.; Thomsonb, M.; Jenkinson, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5048.
[21]	Deng, F.; Liao, Z.-H.; Zhao, M.; Ding, J.; Zhang, J.-S. CN 102336740, 2012 [Chem. Abstr. 2012, 156, 257781].
[22]	Wilson, J. G.; Hunt, F. C. Aust. J. Chem. 1983, 36, 2317.
[23]	Alatorre-Santamaría, S.; Gotor-Fernández, V.; Gotor, V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2533.
[24]	Wu, Z.-C.; Yang, C.-M.; Xiong, Y.-S.; Feng, Z.; Lombardo, M.; Verras, A.; Chabin, R. M.; Xu, S.-Y.; Tong, X.-C.; Xie, D.; Lassman, M. E.; Bhatt, U. R.; Garcia-Calvod, M. M.; Geissler, W.; Shen, Z.; Chen, Q.; Sinharoy, R.; Hale, J. J.; Tata, J. R.; Pinto, S.; Shen, D.-M.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1774.
[25]	(段凯, 李小娜, 李云庆, 王家喜, 有机化学, 2012, 32(7), 1247.)
[26]	Shao, J.; Qiao, Y.-H.; Lin, H.; Lin, H.-K. J. Fluoresc. 2009, 19, 183.
[27]	Sharma, A. K.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 10516.
[28]	Zhou, C.-Y.; Garcia-Calvo, M.; Pinto, S.; Lombardo, M.; Feng, Z.; Bender, K.; Pryor, K. A. D.; Bhatt, U. R.; Chabin, R. M.; Geissler, W. M.; Shen, Z.; Tong, X.-C.; Zhang, Z.-P.; Wong, K. K.; Roy, R. S.; Chapman, K. T.; Yang, L.-H.; Xiong, Y.-S. J. Med. Chem. 2010, 53, 7251.
[29]	Lacoste, E.; Vaique, E.; Berlande, M.; Pianet, I.; Vincent, J. M.; Landais, Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 167.
[30]	(陈刚, 汪冶, 杨小生, 郝小江, 合成化学, 2010, 18(6), 738.)
[31]	Clemens, J. J.; Davis, M. D.; Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4903.
[32]	Zhang, D.-T.; Wang, Z.-H.; Xu, W.-R.; Sun, F.-G.; Tang, L.-D.; Wang, J.-W. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2202.
[33]	Sparks, R. B.; Polam, P.; Zhu, W.-Y.; Crawley, M. L.; Takvorian, A.; McLaughlin, E.; Wei, M.; Ala, P. J.; Gonneville, L.; Taylor, N.; Li, Y.-L.; Wynn, R.; Burn, T. C.; Liu, P. C. C.; Combs, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 736.
[34]	(施秀芳, 张明杰, 杨启超, 蔡桂梅, 李靖, 化学试剂, 2001, 23(6), 355.)
[35]	Cescon, L. A.; Day, A. R. J. Org. Chem. 1962, 27, 581.
[36]	Hsiao, Y.-S.; Yellol, G. S.; Chen, L.-H.; Sun, C.-M. J. Comb. Chem. 2010, 12, 723.
[37]	Bauer, J.; Kinast, S.; Burger-Kentischer, A.; Finkelmeier, D.; Kleymann, G.; Rayyan, W. A. Schr？ppel, K.; Singh, A.; Jung, G.; Wiesmüller, K.-H.; Rupp, S.; Eickhoff, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 6993.
[38]	Koprowska-Ratajska, M.; Kluczyk, A.; Stefanowicz, P.; Bartosz- Bechowski, H.; Szewczuk, Z. Amino Acids. 2009, 36, 309.
[39]	Unitt, J.; Fagura, M.; Phillips, T.; King, S.; Perry, M.; Morley, A.; MacDonald, C.; Weaver, R.; Christie, J.; Barber, S.; Mohammed, R.; Paul, M.; Cook, A.; Baxter, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2991.
[40]	(艾林, 郭胜男, 申秀民, 东北师范大学学报(自然科学版), 2011, 43(1), 101.)
[41]	(欧阳泽英, 肖小明, 朱艳华, 张金艳, 湖南师范大学自然科学学报, 2009, 32(1), 75.)
[42]	(刘小兰, 赵茹, 刘晓红, 岳俊杰, 陈克, 缪方明, 化学学报, 2003, 61(4), 578.)
[43]	(岳俊杰, 霍建中, 赵茹, 孙云, 刘小兰, 缪方明, 天津师范大学学报(自然科学版), 2003, 23(1), 13.)
[44]	(刘媛媛, 岳俊杰, 刘小兰, 天津师范大学学报(自然科学版), 2003, 23(2), 1.)
[45]	Selvam, P.; Radhika, P. P.; Janagaraj, S.; Kumar, A. S. Res. Biotechnol 2011, 2, 50.
[46]	Wang, D.-H.; Yang, Y.-X.; Yang, Y.-Q.; Zhao, T.-C.; Wu, X.; Wang, S.-K.; Hou, Y.; Chen, W.-Z. Chin. Sci. Bull. 2006, 51, 785.
[47]	Dessingou, J.; Mitra, A.; Tabbasum, K.; Baghel, G. S.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 371.
[48]	Li, X.-N.; Zhou, H.-Y.; Feng, L.; Duan, K.; Wang, J. -X. Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 168.
[49]	Sridharan, V.; Suryavanshi, P. A.; Menéndez, J. C. Chem. Rev. 2011, 111, 7157. Borza, I.;
[50]	Decamps, L.; Philmus, B.; Benjdia, A.; White, R.; Begley, T. P.; Berteau, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18173.
[51]	Siciliano, C.; Marco, R. D.; Guidi, L. E.; Spinella, M.; Liguori, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 10575.
[52]	Xiong, J.-F.; Luo, S.-H.; Wang, Q.-F.; Wang, Z.-Y.; Qi, J. Des. Monomers Polym. 2013, 16, 389.
[53]	Dekeukeleire, S.; Matthias, D.; Tornroos, K. W.; Kimpe, N. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 5934.
[54]	Edwankar, C. R.; Edwankar, R. V.; Deschamps, J. R.; Cook, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11762.
[55]	Wang, Q.; Zhang, S.; Guo, F.-F.; Zhang, B.-Q.; Hu, P.; Wang, Z.-Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 11161.
[56]	Renneberg, D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5707.
[57]	Roeder, C. H.; Day, A. R. J. Org. Chem. 1941, 6, 25.
[58]	Zhang, J.-A.; Bao, J.; Zhang, Z.-Y.; Lin, D.-H. Speciality Petrochem. 2008, 25(1), 19 (in Chinese).
[59]	Liu, S.-Q.; Bi, C.-F.; Wang, L.-G. Fine Chem. 2009, 26(1), 102 (in Chinese).
[60]	Masoud, G. N.; Youssef, A. M.; Khalek, M. M. A.; Wahab, A. E. A.; Labouta, I. M.; Hazzaa, A. A. B. Med. Chem. Res. 2013, 22, 707.
[61]	Cherepanova, N. A.; Ivanov, A. A.; Maltseva, D. V.; Minero, A. S.; Gromyko, A. V.; Streltsov, S. A.; Zhuze, A. L.; Gromova, E. S. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 2011, 26, 295.
[62]	Yin, L.; Xu, W.-R.; Wang, Z.-G.; Zhang, D.-T.; Jia, J.; Ge, Y.-Q.; Li, Y.; Wang, J.-W. ARKIVOC 2010, (9), 196.
[63]	Balboni, G.; Salvadori, S.; Guerrini, R.; Negri, L.; Giannini, E.; Bryant, S. D.; Jinsmaa, Y.; Lazarus, L. H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5435.
[64]	Kaushik, D.; Khan, S. A.; Chawla, G. Med. Chem. Res. 2012, 21, 459.
[65]	Lesma, G.; Sacchetti, A.; Silvani, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1293.
[66]	Duan, K.; Li, X.-N.; Li, Y.-Q.; Wang, J.-X. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32(7), 1247 (in Chinese).
[67]	Li, Y.-H.; Zhou, Y.-G.; Shi, Q.-X.; Ding, K.-L.; Noyori, R.; Sandoval, C. A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 495.
[68]	Engel, Y.; Dahan, A.; Rozenshine-Kemelmakher, E.; Gozin, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2318.
[69]	Kumar, P.; Dwivedi, N. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 289.
[70]	Lacoste, E.; Landais, Y.; Schenk, K.; Verlhac, J. B.; Vincent, J. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8035.
[71]	Chen, G.; Wang, Z.; Yang, X.-S.; Hao, X.-J. Chin. J. Synth. Chem. 2010, 18(6), 738 (in Chinese).
[72]	Yang, Q.-C.; Zhang, M.-J.; Ma, P.-G. Chin. J. Catal. 2003, 24, 401.
[73]	Combs, A. P.; Zhu, W.-Y.; Crawley, M. L.; Glass, B.; Polam, P.; Sparks, R. B.; Modi, D.; Takvorian, A.; McLaughlin, E.; Yue, E. W.; Wasserman, Z.; Bower, M.; Wei, M.; Rupar, M.; Ala, P. J.; Reid, B. M.; Ellis, D.; Gonneville, L.; Emm, T.; Taylor, N.; Yeleswaram, S.; Li, Y.-L.; Wynn, R.; Burn, T. C.; Hollis, G.; Liu, P. C. C.; Metcalf, B. J. Med. Chem. 2006, 49, 3774.
[74]	Balboni, G.; Onnis, V.; Congiu, C.; Zotti, M.; Sasaki, Y.; Ambo, A.; Bryant, S. D.; Jinsmaa, Y.; Lazarus, L. H.; Lazzari, I.; Trapella, C.; Salvadori, S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3143.
[75]	Shi, X.-F.; Zhang, M.-J.; Yang, Q.-C.; Cai, J.-M.; Li, J. Chem. Reag. 2001, 23(6), 355 (in Chinese).
[76]	Chen, G.; Tang, Y.; Meng, M.; Gu, X.-F. J. Chem. Soc. Pak. 2009, 31, 790.
[77]	Balboni, G.; Fiorini, S.; Baldisserotto, A.; Trapella, C.; Sasaki, Y.; Ambo, A.; Marczak, E. D.; Lazarus, L. H.; Salvadori, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 5109.
[78]	Kilburn, J. P.; Lau, J.; Jones, R. C. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5419.
[79]	Tumelty, D.; Schwarz, M. K.; Cao, K.; Needels, M. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6185.
[80]	Zhu, G.-D.; Gandhi, V. B.; Gong, J.-C.; Thomas, S.; Luo, Y.; Liu, X.-S.; Shi, Y.; Klinghofer, V.; Johnson, E. F.; Frost, D.; Donawho, C.; Jarvis, K.; Bouska, J.; Marsh, K. C.; Rosenberg, S. H.; Giranda, V. L.; Penning, T. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3955.
[81]	Ai, L.; Guo, S.-N.; Shen, X.-M. J. Northeast Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2011, 43(1), 101 (in Chinese).
[82]	Ouyang, Z.-Y.; Xiao, X.-M.; Zhu, Y.-H.; Zhang, J.-Y. J. Hunan Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2009, 32(1), 75 (in Chinese).
[83]	Liu, X.-L.; Zhao, R.; Liu, X.-H.; Yue, J.-J.; Chen, K.; Liao, F.-M. Acta Chim. Sinica 2003, 61(4), 578 (in Chinese).
[84]	Yue, J.-J.; Huo, J.-Z.; Zhao, R.; Sun, Y.; Liu, X.-L.; Liao, F.-M. J. Tianjin Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2003, 23(1), 13 (in Chinese).
[85]	Liu, Y.-Y; Yue, J.-J.; Liu, X.-N. J. Tianjin Normal Univ. (Nat. Sci Ed) 2003, 23(2), 1 (in Chinese).
[86]	Wu, H.-L.; Sun, T.; Li, K.; Liu, B.; Kou, F.; Jia, F.; Yuan, J.-K.; Bai, Y. Bioinorg. Chem. Appl. 2012, 2012, 609796.
[87]	Wang, P.; Zheng, G.-J.; Wang, Y.-P.; Wang, X.-J.; Wei, H.-G.; Xiang, W.-S. Tetrahedron 2012, 68, 2509.
[88]	Carpinteyro-López, G.; Alcántara-Flores, J. L.; Ramírez-Rosales, D.; Escudero, R.; Cabrera-Vivas, B. M.; Bernès, S.; Zamorano- Ulloa, R.; Reyes-Ortega, Y. ARKIVOC 2008, (5), 31.
[89]	García-Orozco, I.; Tapia-Benavides, A. R.; Alvarez-Toledano, C.; Toscano, R. A.; Ramírez-Rosales, D.; Zamorano-Ulloa, R.; Reyes-Ortega, Y. J. Mol. Struct. 2002, 604, 57.
[90]	Nandy, J. P.; Prakesch, M.; Khadem, S.; Reddy, P. T.; Sharma, U.; Arya, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1999.
[91]	Bozó, é.; Barta-Szalai, G.; Kiss, C.; Tárkányi, G.; Demeter, á.; Gáti, T.; Háda, V.; Kolok, S.; Gere, A.; Fodor, L.; Nagy, J.; Galgóczy, K.; Magdó, I.; ágai, B.; Fetter, J.; Bertha, F.;Keserü, G. M.; Horváth, C.; Farkas, S.; Greiner, I.; Domány, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 901.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133