全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2013 

L-脯氨酸衍生的手性N,P-配体的合成及其在不对称1,3-偶极环加成反应中的应用有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201301080, PP. 848-853

Keywords: L-脯氨酸,手性N,P-配体,1,3-偶极环加成

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

从L-脯氨酸衍生而来的酰胺膦类化合物1,经脱去保护基得到的氨基膦2,用正丁基锂处理后,用2-甲氧基吡啶类化合物捕获,得到一类吡啶型的手性N,P-配体4;氨基醇与碳酸二乙酯生成的噁唑啉酮6,与四氟硼酸三乙氧基鎓盐反应制得的乙氧基噁唑啉7直接与氨基膦2反应,合成了噁唑啉型手性N,P-配体8.将两类手性N,P-配体应用于Ag(I)催化的1,3-偶极环加成反应,通过对反应条件进行优化,发现手性N,P-配体与AgOTf所形成的催化剂能很好地催化1,3-偶极环加成反应,最高可以以93%的收率获得环加成产物,ee值最高可以达到15%.

References

[1]  Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484.
[2]  Reviews for 1, 3-dipolar cycloaddition reaction:
[3]  (a) Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765.
[4]  (b) Najera, C.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6272.
[5]  (c) 羖varez-Corral, M.; Mu?oz-Dorado, M.; Rodr韌uez-Garc韆, I. Chem. Rev. 2008, 108, 3174.
[6]  (d) Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887;
[7]  (e) Engels, B.; Christl, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7968.
[8]  (f) Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784.
[9]  (a) Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400.
[10]  (b) Gao, W.; Zhang, X.; Raghunath, M. Org. Lett. 2005, 7, 4241.
[11]  (a) Gothelf, A. S.; Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; J?rgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4236.
[12]  (b) Alemparte, C.; Blay, G.; J?rgensen, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 4569.
[13]  Chen, C.; Li, X.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10174.
[14]  (a) Cabrera, S.; Array醩, R. G.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16394.
[15]  (b) Cabrera, S.; Array醩, R. G.; Martin-Matute, B.; Cossio, F. P.; Carretero, J. C. Tetrahedron 2007, 63, 6587.
[16]  (c) Llamas, T.; Array醩, R. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 1795.
[17]  (d) Llamas, T.; Array醩, R. G.; Carretero, J. C. Synthesis 2007, 950.
[18]  (a) Zeng, W.; Chen, G.-Y.; Zhou, Y.-G.; Li, Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 750.
[19]  (b) Zeng, W.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2005, 7, 5055.
[20]  (c) Zeng, W.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4619
[21]  Yan, X.-X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K.; Hong, W.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1979.
[22]  (a) N醞era, C.; De Gracia Retamosa, M.; Sansano, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 4025.
[23]  (b) N醞era, C.; De Gracia Retamosa, M.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6055
[24]  Wang, C.-J.; Liang, G.; Xue, Z.-Y.; Gao, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250.
[25]  Yamashita, Y.; Guo, X.-X.; Takashita, R.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3262.
[26]  (a) Nakagawa, Y.; Kanai, M.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1998, 54, 10295.
[27]  (b) Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843.
[28]  (c) Nakagawa, Y.; Matsumoto, K.; Tomioka, K. Tetrahedron 2000, 56, 2857.Gawley, R. E.; Hart, G. C.; Bartolotti, L. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 175.
[29]  Shi, M.; Shi, J.-W. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 645.
[30]  Arai, T., Mishiro, A.; Yokoyama, N.; Suzuki, K.; Sato, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5338.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133