OALib Journal期刊
钯催化的官能团导向的sp2-C—H键功能化有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201209022
Keywords: 钯催化 ,导向 ,sp2-C—H键活化 ,功能化 ,偶联反应
Abstract:
近年来,钯催化的C—H键功能化已成为有机合成中构建C—C键,C—N键,C—O键,C—X(Cl,Br,I)键等的重要方法,而带有导向基团的C—H键的选择性功能化一直备受关注.主要综述了通过官能团导向实现sp2-C—H键功能化的最新研究进展,介绍了各类反应的特点、优势及在合成中的应用.
References
[1] (a) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320. [2] (b) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581. [3] (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866. [4] (b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3437. [5] (c) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. [6] (d) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263. [7] (e) Suzuki, A. Chem. Commun. 2005, 38, 4759. [8] (a) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636. [9] (b) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4981. [10] (c) Milstein, D., Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992. [11] (a) Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918. [12] (b) Matsuhashi, H.; Kuroboshi, M.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6507. [13] (a) Baba, S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6729. [14] (b) Negishi, E.; Baba, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 596. [15] Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467. [16] (a) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348. [17] (b) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609. [18] Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330. [19] Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047. [20] Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234. [21] Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904. [22] Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2009, 11, 3174. [23] Chen, X.; Li, J. J.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78. [24] Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634. [25] Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882. [26] Zhang, Y.; Feng, J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900. [27] Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Lai, K.-M.; Zhou, Z.; Chan. A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304. [28] Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120. [29] Baslé, O.; Bidange, J.; Shuai, Q.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1145. [30] Li, M.; Ge, H. Org. Lett. 2010, 12, 3464. [31] Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5244. [32] Jia, X.; Yang, D.; Zhang, S.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 4716. [33] Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272. [34] Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648. [35] (a) Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878. [36] (b) Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682. [37] (c) Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577. [38] Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300. [39] Kalberer, E. W.; Whitfield, S. L.; Sanford, M. S. J. Mol. Catal., A 2006, 251, 108. [40] Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439. [41] (a) Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790. [42] (b) Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974. [43] (a) Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285. [44] (b) Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584. [45] Kim, S. H.; Lee, H. S.; Kim, S. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5863. [46] Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048. [47] Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365. [48] Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523. [49] Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134. [50] Arnold, P. L.; Sanford, M. S.; Pearson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13912. [51] Zhao, X.; Dimitrijevi?, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466. [52] Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416. [53] Tremont, S. J.; Rahman, H. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759. [54] Boele, M. D. K.; Van Strijdonck, G. P. F.; De Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; De Vries, J. G.; Van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586. [55] Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156. [56] Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046. [57] Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066. [58] Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554. [59] Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115. [60] Brasche, G.; García-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207. [61] Zhou, H.; Xu, Y.-H.; Chung, W.-J.; Loh, T.-P.; Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355. [62] Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066. [63] Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830. [64] (a) Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781. [65] (b) Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978. [66] Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250. [67] Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7417. [68] Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560. [69] Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996. [70] Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605. [71] Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862. [72] Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416. [73] Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211. [74] Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510. [75] Chiong, H. A.; Pham, Q.-N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879. [76] Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676. [77] Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169. [78] Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460. [79] Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315. [80] Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654. [81] Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215. [82] Kametani, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655. [83] Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 4947. [84] Shabashov, D.; Maldonado, J. R. M.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818. [85] Li, J.-J; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452. [86] Wasa, M.; Worrell, B. T.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1275. [87] Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331. [88] Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214. [89] Wang, G.-W.; Yuan, T.-T. J. Org. Chem. 2010, 75, 476. [90] Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Li, D.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1380. [91] Karthikeyan, J.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9880. [92] Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 12789. [93] Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J-.Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 , 3680. [94] Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916. [95] Wrigglesworth, J. W.; Cox, B.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Org. Lett. 2011, 13, 5326. [96] Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 3341. [97] Zhong, H.; Yang, D.; Wang, S.; Huang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3236. [98] Péron, F.; Fossey, C.; Cailly, T.; Fabis, F. Org. Lett. 2012, 14, 1827. [99] (a) Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931. [100] (b) Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroyo, K.; Doi, T. Synlett 2008, 3157. [101] Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058. [102] Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452. [103] Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806. [104] Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652. [105] Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864. [106] Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9081. [107] Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134. [108] Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1740. [109] Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103. [110] Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967. [111] Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203. [112] Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250. [113] Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116. [114] Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406. [115] Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569. [116] Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468. [117] Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466. [118] Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. W.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856. [119] Sezen, B.; Franz, R.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13372. [120] Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154. [121] Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391. [122] Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414. [123] Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965. [124] Zhao, Y.; Chen, G. Org. Lett. 2011, 13, 4850. [125] Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082. [126] Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097. [127] Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2012, 14, 354. [128] He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3. [129] Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7. [130] Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313. [131] Zhao, Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2948. [132] He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944. [133] Zhu, B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4334. [134] Chuang, S.-C.; Rajeshkumar, V.; Cheng, C.-A.; Deng, J.-C.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2011, 76, 1599. [135] Li, F.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 2176. [136] Su, Y.-T.; Wang, Y.-L.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2012, 48, 8132.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
