OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元
|
|
|
乌药烷型倍半萜及其二聚体的全合成研究进展有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201207003, PP. 90-100
Keywords: 乌药烷,倍半萜,二聚体,全合成
Abstract:
乌药烷型倍半萜及其二聚体是一大类具有cis,trans-3/5/6三并环特殊骨架的天然产物,主要是从金粟兰科植物中分离得到.大多数乌药烷型倍半萜及其二聚体具有显著的生物活性,如抗真菌、对B细胞有毒性介导的免疫抑制及对延迟整流钾电流有选择性的抑制作用等.综述了国内外有机化学家对该类天然产物的全合成研究进展.
References
[1] | Cao, C.-M.; Peng, Y.; Xiao, P.-G. China J. Chin. Mater. Med. 2008, 33, 1509 (in Chinese). (曹聪梅, 彭勇, 肖培根, 中国中药杂志, 2008, 33, 1509.)
|
[2] | Cao, C. M.; Peng, Y.; Shi, Q. W.; Xiao, P. G. Chem. Biodiversity 2008, 5, 219.
|
[3] | (a) Lian, G. Y.; Yu, B. A. Chem. Biodiv. 2010, 7, 2660.
|
[4] | (b) Zhan, Z.-J.; Ying, Y.-M.; Ma, L.-F.; Shan, W.-G. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 594.
|
[5] | Kondo, H.; Sanada, T. J. Pharm. Soc. Jpn. 1925, 45, 1047.
|
[6] | Takeda, K.; Minato, H.; Ishikawa, M. J. Chem. Soc. C 1964, 4578.
|
[7] | (a) Uchida, M.; Kusano, G.; Kondo, Y.; Nozoe, S. Heterocycles 1978, 9, 139.
|
[8] | (b) Uchida, M.; Koike, Y.; Kusano, G.; Kondo, Y.; Nozoe, S.; Kabuto, C.; Tkaemoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 92.
|
[9] | (c) Tahara, S.; Fukiushi, Y.; Kawabata, J.; Mizutani, J. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 1511.
|
[10] | (d) Kusano, G.; Abe, M.; Koike, Y.; Uchida, M.; Nozoe, S.; Taira, Z. Yakugaku Zasshi 1991, 111, 756.
|
[11] | (e) Takeda, Y.; Yamashita, T.; NMatsumoto, H. Phytochemistry 1993, 33, 713.
|
[12] | (f) Okamura, H.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3465.
|
[13] | (g) Tsui, W. Y.; Brown, G. D. Phytochemistry 1996, 43, 819.
|
[14] | (h) Tesso, H.; Konig, W. A.; Son, P. T.; Giang, P. M. Flavour Fragrance J. 2006, 21, 592.
|
[15] | (i) Wang, F.; Yuan, S. T.; Zhu, D. N. Chin. J. Nat. Med. 2007, 5, 174 (in Chinese). (王菲, 袁胜涛, 朱丹妮, 中国天然药物, 2007, 5, 174.)
|
[16] | (j) Wu, B.; He, S.; Pan, Y. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 453.
|
[17] | (k) Wang, X.-C.; Wu, W.-Q.; Ma, S.-P.; Liu, J.-H.; Hu, L.-H. Chin. J. Nat. Med. 2008, 6, 404.
|
[18] | (a) Kawabata, J.; Tahara, S.; Mizutani, J.; Furusaki, A.; Hashiba, N.; Matsunoto, T. Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 885.
|
[19] | (b) Kawabata, J.; Tahara, S.; Mizutani, J. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 1447.
|
[20] | (c) Kawabata, J.; Mizutani, J. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 2965.
|
[21] | (d) Kawabata, J.; Mizutani, J. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 203.
|
[22] | (e) Li, C.; Zhang, D.; Luo, Y. Acta Pharm. Sinica 2005, 40, 525 (in Chinese). (李创军, 张东明, 罗永明, 药学学报, 2005, 40, 525.)
|
[23] | (f) Wang, X.-C.; Wang, L.-L.; Ouyang, X.-W.; Ma, S.-P.; Liu, J.-H.; Hu, L.-H. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 313.
|
[24] | (g) Wang, C.; Zhu, L.; Yang, J.; Li, C.; Zhang, D. China J. Chin. Mater. Med. 2010, 35, 714 (in Chinese). (王超, 朱丽萍, 杨敬芝, 李创军, 张东明, 中国中药杂志, 2010, 35, 714.)
|
[25] | (h) Fang, P. L.; Liu, H. Y.; Zhong, H. M. China J. Nat. Med. 2012, 10, 24.
|
[26] | Heo, J. E.; Jin, J. L.; Lee, Y. Y.; Yun-Choi, H. S. Nat. Prod. Sci. 2005, 11, 41.
|
[27] | Bohlmann, F.; Zdero, C.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry 1980, 19, 689.
|
[28] | Acebey, L.; Jullian, V.; Sereno, D.; Chevalley, S.; Estevez, Y.; Moulis, C.; Beck, S.; Valentin, A.; Gimenez, A.; Sauvain, M. Planta Med. 2010, 76, 365.
|
[29] | Wang, Q.-H.; Kuang, H.-X.; Yang, B.-Y.; Xia, Y.-G.; Wang, J.-S.; Kong, L.-Y. J. Nat. Prod. 2011, 74, 16.
|
[30] | Zhang, C.-f.; Nakamura, N.; Tewtrakul, S.; Hattori, M.; sun, Q.-s.; Wang, Z.-t.; Fujiwara, T. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1195.
|
[31] | (a) Bittner, M.; Jakupovic, J.; Bohlmann, F.; Silva, M. Phytochemistry 1989, 28, 271.
|
[32] | (b) K., T.; Horibe, I.; H., M. J. Chem. Soc. C 1968, 569.
|
[33] | (c) Kuang, H. X.; Xia, Y. G.; Yang, B. Y.; Wang, Q. H.; Lu, S. W. Chem. Biodiversity 2008, 5, 1736.
|
[34] | (d) Hu, X. R.; Yang, J. S.; Xu, X. D. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 418.
|
[35] | (e) Kao, S.-Y.; Su, J.-H.; Hwang, T.-L.; Sheu, J.-H.; Su, Y.-D.; Lin, C.-S.; Chang, Y.-C.; Wang, W.-H.; Fang, L.-S.; Sung, P.-J. Tetrahedron 2011, 67, 7311.
|
[36] | (f) Kao, S.-Y.; Su, J.-H.; Hwang, T.-L.; Sheu, J.-H.; Wen, Z.-H.; Wu, Y.-C.; Sung, P.-J. Mar. Drugs 2011, 9, 1534.
|
[37] | (a) Yang, S. P.; Gao, Z. B.; Wang, F. D.; Liao, S. G.; Chen, H. D.; Zhang, C. R.; Hu, G. Y.; Yue, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 903.
|
[38] | (b) Yang, S. P.; Gao, Z. B.; Wu, Y.; Hu, G. Y.; Yue, J. M. Tetrahedron 2008, 64, 2027.
|
[39] | (a) Kawabata, J.; Fukushi, Y.; Tahara, S.; Mizutani, J. Phytochemistry 1990, 29, 2332.
|
[40] | (b) Kawabata, J.; Mizutani, J. Phytochemistry 1992, 31, 1293.
|
[41] | (c) Kawabata, J.; Fukushi, E.; Mizutani, J. Phytochemistry 1995, 39, 121.
|
[42] | (d) Kawabata, J.; Funkushi, E.; Mizutani, J. Phytochemistry 1998, 47, 231.
|
[43] | (e) Wang, X. C.; Zhang, Y. N.; Wang, L. L.; Ma, S. P.; Liu, J. H.; Hu, L. H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 674.
|
[44] | (a) Kawabata, J.; Fukushi, E.; Mizutani, J. Phytochemistry 1993, 32, 1347.
|
[45] | (b) Xiao, Z. Y.; Wang, X. C.; Zhang, G. P.; Huang, Z. L.; Hu, L. H. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 803.
|
[46] | (a) Yang, S. P.; Yue, J. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1129.
|
[47] | (b) Xu, Y. J.; Tang, C. P.; Ke, C. Q.; Zhang, J. B.; Weiss, H. C.; Gesing, E. R.; Ye, Y. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1987.
|
[48] | Wu, B.; Chen, J.; Qu, H. B.; Cheng, Y. Y. J. Nat. Prod. 2008, 71, 877.
|
[49] | Ran, X. H.; Teng, F.; Chen, C. X.; Wei, G.; Hao, X. J.; Liu, H. Y. J. Nat. Prod. 2010, 73, 972.
|
[50] | (a) Kim, S.-Y.; Kashiwada, Y.; Kawazoe, K.; Murakami, K.; Sun, H.-D.; Li, S.-L.; Takaishi, Y. Phytochem. Lett. 2009, 2, 110.
|
[51] | (b) Kim, S. Y.; Kashiwada, Y.; Kawazoe, K.; Murakami, K.; Sun, H. D.; Li, S. L.; Takaishi, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6032.
|
[52] | (c) Kim, S.-Y.; Kashiwada, Y.; Kawazoe, K.; Murakami, K.; Sun, H.-D.; Li, S.-L.; Takaishi, Y. Chem. Pharm. Bull. 2011, 10, 1281.
|
[53] | He, X. F.; Yin, S.; Ji, Y. C.; Su, Z. S.; Geng, M. Y.; Yue, J. M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 45.
|
[54] | Li, C. J.; Zhang, D. M.; Luo, Y. M.; Yu, S. S.; Li, Y.; Lu, Y. Phytochemistry 2008, 69, 2867.
|
[55] | Fang, P.-L.; Cao, Y.-L.; Yan, H.; Pan, L.-L.; Liu, S.-C.; Gong, N.-B.; Lu, Y.; Chen, C.-X.; Zhong, H.-M.; Guo, Y.; Liu, H.-Y. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1408.
|
[56] | He, X.-F.; Zhang, S.; Zhu, R.-X.; Yang, S.-P.; Yuan, T.; Yue, J.-M. Tetrahedron 2011, 67, 3170.
|
[57] | Acebey, L.; Sauvain, M.; Beck, S.; Moulis, C.; Gimenez, A.; Jullian, V. Org. Lett. 2007, 9, 4693.
|
[58] | Kwon, S. W.; Kim, Y. K.; Ryu, H. S.; Lee, H. K.; Kang, J. S.; Kim, H. M.; Hong, J. T.; Kim, Y.; Han, S.-B. Biomol. Ther. 2011, 19, 59.
|
[59] | Kwon, O. E.; Lee, H. S.; Lee, S. W.; Bae, K. H.; Kim, K.; Hayashi, M.; Rho, M. C.; Kim, Y. K. J. Ethnopharmacol. 2006, 104, 270.
|
[60] | Liu H.-Y.; Li, L.; Chen, C.-X.; Sun, L.; Teng, F.; Huang N,-X.; Ran, X.-H.; Ni, W.; Hao, X.-J.; Gao, S. CN 101671346, 2010 [Chem. Abstr. 2010, 152, 462967].
|
[61] | Fenolon, T. W.; Schwaebisch, D.; Mayweg, A. V. W.; Lee, V.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E. Synlett 2007, 2679.
|
[62] | Gordon, H. L.; Freeman, S.; Hudlicky, T. Synlett 2005, 2911.
|
[63] | Liu, Y.; Nan, F. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1374.
|
[64] | Qian, S.; Zhao, G. Synlett 2011, 722.
|
[65] | Qian, S.; Zhao, G. Chem. Commun. 2012, 48, 3530.
|
[66] | Lu, Y.-S.; Peng, X.-S. Org. Lett. 2011, 13, 2940.
|
[67] | (a) Yue, G.; Yang, L.; Yuan, C.; Jiang, X.; Liu, B. Org. Lett. 2011, 13, 5406.
|
[68] | (b) Yue, G.; Yang, L.; Yuan, C.; Du, B.; Liu, B. Tetrahedron 2012, 68, 9624.
|
[69] | Yue, G. Ph.D. Dissertation, Sichuan University, Chengdu, 2011 (in Chinese). (乐贵洲, 博士论文, 四川大学, 成都, 2011.)
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|