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ISSN: 2333-9721
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有机化学  2013 

马来海松酸三甲酯区域选择性格氏加成反应研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201208006, PP. 138-142

Keywords: 马来海松酸三甲酯,格氏试剂,二维核磁共振,区域选择性

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Abstract:

研究了格氏试剂与马来海松酸三甲酯(2)的各官能团的反应活性差异,获得了2个区域选择性加成产物(化合物3和4),各化合物的结构均经元素分析、NMR和MS表征,用COSY,HMQC和HMBC进一步对化合物3进行了结构分析,并由X射线单晶衍射确认了其立体结构.实验结果表明,2上的3个甲酯基的位阻影响了加成反应的选择性,内酯3的生成阻止了其进一步生成TADDOL(tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols)类产物,但反应不影响松香环式原有的立体结构.产物3和4有望作为手性衍生试剂.

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