全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酰胺衍生物的合成新方法有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201406006, PP. 2376-2381

Keywords: 硅烷化,噻吩环化,选择性水解,合成

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

设计了4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酰胺衍生物的合成新方法,该方法以相对廉价易得的3-巯基-2-丁酮和丙炔酸甲酯为原料,通过丙炔酸甲酯的硅烷化、噻吩环化、选择性水解及胺化等过程,合成了目的产物;同时对丙炔酸甲酯的硅烷化、噻吩环化、选择性水解等步骤所涉及的反应促进剂进行了筛选和探索.所设计方法具有原料易得、反应条件温合易控、中间体易于纯化、单步收率高等特征,具有潜在工业开发价值.

References

[1]  Phillion, D. P.; Braccolino, D. S.; Graneto, M. J.; Phillips, W. G.; Sant, K. A. V.; Walker, D. M.; Wong, S. C. EP 538231, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 119, 160256].
[2]  Phillion, D.; Wong, S. C.; Shortt, B. US 5486621, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 124, 253325].
[3]  Hu, Y. G.; Lu, M. Y.; Song, H. L.; Ding, M. W. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 295 (in Chinese). (胡扬根, 吕茂云, 宋鹤丽, 丁明武, 有机化学, 2005, 25, 295.)
[4]  Phillips, G.; Fevig, T. L.; Lau, P. H.; Klemm, G. H.; Mao, M. K.; Ma, C.; Gloeckner, J. A.; Clark, A. S. Org. Proc. Res. Dev. 2002, 6, 357.
[5]  Pillips, W. G.; Mao, M. K.; Ma, C.; Fevig, T. WO 9962915, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 132, 23082]
[6]  Ihara, H.; Koyanagi, M.; Suginome, M. Org. Lett. 2011, 13(10), 2662.
[7]  Ureshino, T.; Yoshida, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14324.
[8]  Shi, M.; Wang, C. J. J. Chem. Res. 2004, 107.
[9]  Stohrer, J.; Fritz-Langhals, E.; Bruninghaus, C. US 0059154, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 199022].
[10]  Yamaguchi, M.; Hayashi, A.; Minami, T. J. Org. Chem. 1991, 56(13), 4091.
[11]  Andreev, A. A.; Konshin, V. V.; Komarov, N. V.; Rubin, M.; Brouwer, C.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6(3), 421.
[12]  Dunn, P. J.; Rees, C. W.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1585.
[13]  Rankin, T.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2003, 5(2), 213.
[14]  McCulloch, A. W.; McInnes, A. G. Can. J. Chem. 1974, 52, 3569.
[15]  Baharfar, R.; Hossein nia, R.; Baghbanian, S. M. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 128.
[16]  Roth, F.; Gygax, P.; Fráter, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1045.
[17]  Reddy, L. R.; Saravanan, P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6230.
[18]  Stanetty, P.; Puschautz, E. Monatsh. Chem. 1989, 120, 65.
[19]  Node, M.; Nishide, K.; Sai, M.; Fuji, K.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1981, 46, 1991.
[20]  Wei, B. M.; Zhang, Z. Y.; Dai, Z. Q.; Zhang, K. C. Monatsh. Chem. 2011, 142, 1029.
[21]  Akiyama, T.; Hirofuji, H.; Hirose, A.; Ozaki, S. Synth. Commun. 1994, 24(15), 2179.
[22]  Wu, Y. Q.; Limburg, D. C.; Wilkinson, D. E.; Vaal, M. J.; Hamilton, G. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2847.
[23]  Keinan, E.; Sahai, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3922.
[24]  Phillion, D. P.; Sant, K. A. V.; Walker, D. M. WO 9524380, 1995 [Chem. Abstr. 1995, 124, 116873].
[25]  Phillion, D. P.; Graneto, M. J.; Pratt, J. K.; Wong, S. C. CA 2121917, 1994 [Chem. Abstr. 1995, 122, 213924].
[26]  Xie, G. Y.; Jin, W. B.; Zhao, Y. Q.; Cheng, Y. N.; Sun, B. J.; Sun, S. J.; Wang, M. Z.; Wei D. D.; Li, H. L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1124 (in Chinese).(谢桂英, 靳文波, 赵艳芹, 程绎南, 孙炳剑, 孙淑君, 汪梅子, 位丹丹, 李洪连, 有机化学, 2014, 34, 1124.)
[27]  Li, L.; Gu, F. L.; Zhu, K.; Qiu, H. Y. J. Hangzhou Normal Univ. (Nat. Sci.) 2011, 10, 52 (in Chinese). (李莉, 顾峰雷, 诸坤, 邱化玉, 杭州师范大学学报(自然科学版), 2011, 10, 52.)
[28]  Liao, Q. B.; Liu, M. G.; Yu, L.; Zhu, M.; Ding, M. W. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1582 (in Chinese). (廖全斌, 刘明国, 喻兰, 朱敏, 丁明武, 有机化学, 2009, 29, 1582.)
[29]  Fevig, T. L.; Pillips, W. G.; Lau, P. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 2493.
[30]  Lu, B.; Falck, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7508.
[31]  Alexey, K.; Yoshiharu, O.; Yoshihiro, I.; Vladimir, G. Org. Lett. 2013, 15(10), 2498.
[32]  Mannam, S.; Sekar, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2457.
[33]  Hermeling, D.; Schafer, H. J. Chem. Ber. 1988, 121, 1151.
[34]  Sugita, H.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Synlett 1996, 637.
[35]  Jiang, H. L.; Zhu, S. Z. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 517.
[36]  Sugita, H.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36(16), 2769.
[37]  Coppola, G. M.; Damon, R. E. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1133.
[38]  Wasserman, H. H.; Frechette, R.; Oida, T.; Van Duzer, J. H. J. Org. Chem. 1989, 54(26), 6012.
[39]  Bohlmann, F.; Bresinsky, E. Chem. Ber. 1964, 97(8), 2109.
[40]  Baharfar, R.; Baghbaniana, S. M.; Hossein N, R.; Bijanzadeh, H. R. Lett. Org. Chem. 2007, 4, 567.
[41]  Khurana, J. M.; Chauhan, S.; Bansal, G. Monatsh. Chem. 2004, 135, 83.
[42]  Hawker, D. D.; Silverman, R. B. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5763.
[43]  Tsuji, T.; Rataoka, T.; Yoshioka, M.; Sendo, Y.; Hirai, Y. N. S.; Maeda, T.; Nagata, W. Tetrahedron Lett. 1979, 30, 2793.
[44]  Gogoi, P.; Konwar, D.; Sharma, S. D. Synth. Commun. 2006, 36, 1259.
[45]  Lian, X. Y.; Fu, S. M.; Ma, T. M.; Li S. B.; Zeng, W. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 443.
[46]  Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99(3), 968.
[47]  Cossy, J.; Albouy, A.; Scheloske, M.; Pardo, D. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35(10), 1539.
[48]  Matsuya, Y.; Hayashi, K.; Wada, A.; Nemoto, H. J. Org. Chem. 2008, 73(5), 1987.
[49]  Downey, C. W.; Craciun, S.; Neferu, A. M.; Vivelo, C. A.; Mueller, C. J.; Southall, B. C.; Corsi, S.; Etchill, E. W.; Sault, R. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5763.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133